Bài 34 Bài thực hành 4 ĐIỀU CHẾ VÀ THỬ TÍNH CHẤT CỦA AXETILEN
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP , CẤU TẠO 1. Cấu tạo
hay
2. Dãy đồng đẳng của benzen
CTPT CTCT
C6H6
C7H8
CH3
….. ……
CT chung: CnH2n – 6 ( n6) 3. Đồng phân danh pháp
CTPT C6H6 C7H8 C8H10
CTCT CH3 C2H5
1
2CH3 CH3
1
2 CH3 3 CH3
1
2
CH3 3 CH3
4
Tên thông
thường Benzen Toluen ortho –xilen
(o-xilen) meta – xilen
(m-xilen) para –xilen (p-xilen) Tên thay
thế ( tên hệ thống)
metylBZ etylbenzen 1,2-đimetyl benzen (o-đimetyl
benzen)
1,3-đimetyl benzen (m-đimetyl
benzen)
1,4-đimetyl benzen (p-đimetyl
benzen) Chú ý đối với tên hệ thống: Nếu vòng benzen có nhiều nhánh ( thế) phải đánh số vị trí các nhóm thế sao cho tổng số vị trí các nhóm thế là nhỏ nhất . Các nhóm thế đọc theo thứ tự A, B, C của chữ
cái đầu gốc ankyl. ( SGK trang 152).
II: TÌM HIỂU VỀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG Mục tiêu hoạt động
- Nêu được trạng thái , màu sắc , mùi vị , nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan của các hidrocacbon thơm.
- Rèn luyện năng lực tự học, năng lực hợp tác, năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
Phương thức tổ chức hoạt động
- B1: HĐ nhóm: GV cho các nhóm HS quan sát hình ảnh của một số chất có chứa hidrocacbon thơm.
Yêu cầu các nhóm kết hợp nghiên cứu SGK trả lời câu hỏi sau vào bảng phụ:Nêu tính chất vật lí của benzen và đồng đẳng của benzen?
- B2: HS quan sát, thảo luận và trả lời câu hỏi
- B3: HĐ chung cả lớp: GV yêu cầu các nhóm gắn bảng phụ lên bảng. Cho các nhóm so sánh và chọn kết quả
đúng.
- B4: GV nhận xét và kết luận.
Nội dung cần đạt + Tính chất vật lý:
Các hidrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
Các hidrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn trước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ.
III. Tính chất hóa học 1: Phản ứng thế a. Mục tiêu hoạt động
- HS hiểu đặc điểm cấu tạo của benzen và đồng đẳng và từ đó suy ra tính chất hóa học của chúng.
- Nêu được tính chất hóa học cơ bản của bezen và đồng đẳng. Viết PTHH minh họa.
- Rèn năng lực hợp tác, năng lực thực hành hóa học, năng lực suy luận từ cấu tạo đến tính chất hóa học.
b. Phương thức tổ chức hoạt động
b1: Tìm hiểu tính chất hóa học chung của bezen và đồng đẳng
- B1: Hoạt động chung cả lớp: GV yêu cầu học sinh phân tích đặc điểm cấu tạo của benzen và đồng đẳng từ đó dự đoán tính chất hóa học chung của chúng.
- B2: HS suy nghĩ và trả lời
- B3: GV gọi 1 HS phát biểu, các HS khác nhận xét bổ sung.
- B4: GV nhận xét và chuẩn hóa kiến thức
+ Benzen có mạch vòng và hệ liên kết π liên hợp khép kín, vì vậy nhân benzen khá bền.
+ Các hiđrocacbon thơm có hai trung tâm phản ứng là: nhân bezen và mạch nhánh
+ Khả năng phản ứng của ankylbenzen là phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa b2: Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
- B1: Hoạt động nhóm: GV chia lớp thành 4 nhóm, yêu cầu các nhóm tiến hành thí nghiệm và hoàn thành phiếu học tập số 1.
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1
Thí nghiệm Hiện tượng Phương trình phản ứng
Benzen + brom
Benzen + brom có xúc tác bột Fe Toluen + brom có xác tác bột Fe
- B2: Các nhóm thảo luận và hoàn thành phiếu HT
- B3: Hoạt động chung cả lớp: GV mời các nhóm treo kết quả lên bảng, GV yêu cầu nhóm có kết quả yếu hơn trình bày, sau đó GV mời các nhóm khác nhận xét, bổ sung.
- B4: GV giúp học sinh chuẩn hóa, bổ sung thêm kiến thức: trong phản ứng của toluen với brom có xúc tác bột Fe sẽ thu được hỗn hợp sản phảm thế brom chủ yếu và vị trí ortho và para so với nhóm metyl.
+ Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế với nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên của vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
+ Nếu trong vòng benzen đã có sẵn các nhóm thế loại I ( các nhóm ankyl, -OH, - NH2, F, Cl, Br, I...) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí ortho và para.
+ Nếu trong nhân benzen đã có sẵn một nhóm thế loại II (-NO2, -COOH, - CN, -COOR...) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí meta trong nhân benzen.
b3: Phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh
- Hoạt động chung cả lớp: GV Hướng dẫn cho HS: phản ứng này xảy ra ở nhóm ankyl của các ankylbezen tương tự ankan. GV mời 1 HS viết phương trình phản ứng của toluen với brom trong điều kiện có ánh sáng hoặc nhiệt độ. Các HS khác nhận xét, bổ sung. GV nhận xét, bổ sung, chuẩn hóa kiến thức cho HS.
Nội dung cần đạt III. Tính chất hóa học 1. Phản ứng thế hidro
a. Thế nguyên tử hidro của vòng benzen - Thế với halogen
Thế với axit nitric
(42%) H2SO4 đặc
HNO3 đặc - H2O CH3
CH3
CH3 NO2
NO2 2- nitrotoluen (o -nitrroâtluen)
2- nitrotoluen (o -nitrroâtluen)
(58%) toluen
Quy tắc thế:
+ Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
+ Nếu trong vòng benzen đã có sẵn các nhóm thế loại I ( các nhóm ankyl, -OH, - NH2, F, Cl, Br, I....) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí ortho và para.
+ Nếu trong nhân benzen đã có sẵn một nhóm thế loại II (-NO2, -COOH, - CN, -COOR...) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí meta trong nhân benzen.
b.Thế nguyên tử hidro của mạch nhánh ankyl
2: Phản ứng cộng a. Mục tiêu hoạt động:
- Nêu được phản ứng cộng của benzen. Viết PTHH minh họa.
- Rèn năng lực hợp tác, năng lực suy luận từ cấu tạo đến tính chất.
b. Phương thức tổ chức hoạt động:
- B1: Hoạt động nhóm theo bàn: Từ cấu tạo của benzen, GV yêu cầu HS thảo luận theo nhóm phân tích khả năng cộng của nhân thơm.
- B2: HS trao đổi và trả lời
- B3: GV mời đại diện một nhóm trả lời. Các nhóm khác nhận xét, bổ sung.
- B4: GV nhận xét, bổ sung, chuẩn hóa kiến thức:
+ Nhân thơm có 3 liên kết tạo thành vòng liên kết π liên hợp khép kín bền tuy nhiên cũng có thể tham gia phản ứng cộng H2, Cl2 trong điều kiện thích hợp.
+ Phản ứng cộng vào liên kết đôi trong vòng benzen tương tự phản ứng cộng vào liên kết đôi của anken.
Nội dung cần đạt 2. Phản ứng cộng a) Cộng hidro
b) Cộng clo
Br
+ Br2 Bột sắt + HBr brombenzen benzen
Toluen
Br Br CH3
+Br2 , Fe
- HBr CH3
CH3
2-bromtoluen (o - bromtoluen)
(41%)
(59%) 4-bromtoluen (p - bromtoluen)
NO2 + HNO3(đặc) H2SO4 đặc + H2 O
nitrobenzen benzen
CH3+ Br2 t0 CH2Br + HBr
benzylbromua
+ 3H2 t0, Ni
benzen xiclohexan
Hay (666) 3: Phản ứng oxi hóa
a. Mục tiêu hoạt động:
- Nêu được phản ứng oxi hóa không hoàn toàn, viết được phương trình phản ứng minh họa. Từ đó rút ra cách phân biệt benzen và ankylbenzen bằng phương pháp hóa học.
- Viết được phương trình tổng quát của phản ứng oxi hóa hoàn toàn.
- Rèn năng lực hợp tác, năng lực thực hành hóa học, năng lực suy luận từ cấu tạo đến tính chất hóa học b. Phương thức tổ chức hoạt động
b1: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- B1: Hoạt động nhóm: GV chia lớp thành 4 nhóm, yêu cầu các nhóm tiến hành thí nghiệm và hoàn thành phiếu học tập số 2.
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2
Benzen Toluen
Tác dụng với dd KMnO4 ở đk thường
Hiện tượng
Phương trình phản ứng Tác dụng với dd KMnO4
khi đun nóng
Hiện tượng
Phương trình phản ứng - B2: HS trao đổi, thảo luận và hoàn thành phiếu học tập
- B3: Hoạt động chung cả lớp: GV mời các nhóm treo kết quả lên bảng, GV yêu cầu nhóm có kết quả yếu hơn trình bày, sau đó GV mời các nhóm khác nhận xét, bổ sung.
- B4: GV giúp học sinh chuẩn hóa, bổ sung thêm kiến thức: để phân biệt benzen và ankylbenzen thì sử dụng dung dịch KMnO4/t0
b2: phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- B1: Hoạt động chung cả lớp: GV cho HS xem thí nghiệm đốt cháy benzen, yêu cầu HS quan sát, nêu hiện tượng, so sánh với hiện tượng đốt cháy các hiđrocacbon đã học viết phương trình phản ứng minh họa.
- B2: HS quan sát,suy nghĩ và trả lời
- B3: GV mời 1 HS trả lời. Các HS khác nhận xét, bổ sung.
- B4: GV nhận xét, bổ sung, chuẩn hóa kiến thức, giải thích thêm cho HS: So với các hiđrocacbon khác thì benzen cháy cho nhiều khói đen do trong benzen tỉ lệ nH/nC thấp nên phản ứng cháy diễn ra chưa được hoàn toàn.
Nội dung cần đạt 3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH3 +2KMnO4 t0 Cách thuyû
COOK + 2MnO2 + KOH H+ 2O Kali benzoat
b. phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n -6 + 3 n - 3
2 O2 t0 nCO2 + (n-3) H2O