DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN ppt _ DƯỢC LIỆU

Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php?use_id=7046916. Slide dược liệu ppt dành cho sinh viên chuyên ngành dược. Trong bộ sưu tập có trắc nghiệm kèm đáp án chi tiết các môn, giúp sinh viên tự ôn tập và học tập tốt môn dược liệu bậc cao đẳng đại học chuyên ngành dược

DƯỢC LIỆU CHỨA

MỤC TIÊU

1 Cấu trúc của 3 nhóm coumarin

2 Tính chất lý học, hóa học của coumarin

3 Định tính, định lượng coumarin trong dược liệu

4 Phương pháp chiết xuất coumarin

5 Tác dụng và công dụng của coumarin

6 Các dược liệu : Bạch chỉ, Tiền hồ, Sài đất, Mù u.

KHÁI NIỆM

- Là dẫn chất của Benzo -  - pyron có cấu trúc C 6 – C 3

 - pyron Benzo -  - pyron

- Có thể coi coumarin là một lacton (este nội) của acid cinnamic

6

7

8

O O

OH

H+

COO OH

-CẤU TRÚC HÓA HỌC

- Là dẫn chất của Benzo -  - pyron

- Ở C 7 có nhóm OH  Coi tất cả coumarin là dẫn chất của

Umbellipheron

Umbellipheron

- Phần lớn các nhóm OH phenol được ether hóa

- Trong tự nhiên ít tồn tại ở dạng glycosid Dạng glycosid mạch đường thường đơn giản : glc, glc-glc, glc-xyl

O O

HO

COUMARIN ĐƠN GIẢN

- Là dẫn chất Benzo--pyron, thường gặp trong tự

FURANOCOUMARIN

- Là dẫn chất Benzo--pyron có gắn thêm nhân

furan ở C 6 – C 7 hoặc C 7 – C 8

7,8 - FURANOCOUMARIN

= nhóm Angelicin

O O

O

Angelicin / Bạch chỉ : chữa cảm cúm

O

5,6 - PYRANOCOUMARIN

O O

O

COUMESTAN = COUMARONOCOUMARIN

BISCOUMARIN, TRICOUMARIN

O

O

O O

Frutinon A

LÝ TÍNH

- Chất kết tinh, không mầu, mùi thơm

- Tan trong dung môi hữu cơ : ether, chloroform

- Hấp thụ ánh sáng UV

- Dễ thăng hoa

HÓA TÍNH

tan trong nước Acid hóa, vòng sẽ đóng trở lại

Coumarin Acid coumarinic Acid coumarinic

(cis) (trans)

O O

OH

H+

COO OH

-O

COO

Phản ứng mở, đóng vòng lacton

thành muối tan trong nước Acid hóa, vòng sẽ đóng trở lại

Coumarin Acid coumarinic

O O

OH

H+

COO OH

-Phản ứng chuyển dạng đồng phân cis-trans

O

COO

Coumarin Acid coumarinic Acid coumarinic (cis) (trans)

Phản ứng với TT diazoCoumarin + TT diazo  hợp chất azoic : vàng cam,

đỏ, đỏ cam

Vi thăng hoaDược liệu  Tinh thể coumarin, + TT Lugol  tinh thể iodocoumarin mầu nâu hay tím

Sắc ký lớp mỏng

Chất hấp phụ : Silicagel G

Hệ dung môi khai triển :

Toluen – Ethyl format – Acid formic (50:4:1)

Benzen – Aceton (9:1)

Benzen – EtOAc (9:1)

Hiện mầu : TT diazo, soi UV, dd Lugol

TINH CHẾ VÀ CHIẾT XUẤT

Dựa vào sự đóng mở vòng lacton để chiết xuất và tinh chế một số coumarin

Phân lập : Sắc ký cột, thăng hoa chân không

BẠCH CHỈ

Angelica dahurica, Apiaceae : Hương bạch chỉ

A anomala : Xuyên bạch chỉ

BẠCH CHỈ

Hạ sốt, giảm đau, kháng khuẩn : Chữa cảm cúm, đau đầu (vùng trán), đau răng

sốt xuất huyết, sởi, thủy đậu

SÀI ĐẤT

Wedelia calendulacea, Asteraceae

- Trị rôm sảy, sởi : tắm

- Chống viêm : mụn nhọt, viêm họng, viêm bàng quang, viêm

amidan : uống nước ép, bã đắp chỗ sưng tấy

- Chữa bạch hầu, ho gà.

TIỀN HỒ

Angelica decursiva, Apiaceae (= Peucedanum decursivum)

Cây quí hiếm ở Việt nam, cần được bảo vệ

- Chống ung thư : Peucedanin

Chữa cảm sốt, nhức đầu, ho hen, tức ngực, viêm phế quản, hen phế quản, viêm phổi TE