DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN ppt _ DƯỢC LIỆU

Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php?use_id=7046916. Slide dược liệu ppt dành cho sinh viên chuyên ngành dược. Trong bộ sưu tập có trắc nghiệm kèm đáp án chi tiết các môn, giúp sinh viên tự ôn tập và học tập tốt môn dược liệu bậc cao đẳng đại học chuyên ngành dược

DƯỢC LIỆU CHỨA

KHÁI NIỆM

-Là dẫn chất của Benzo -  - pyron có cấu trúc C6 – C3

 - pyron Benzo -  - pyron

- Có thể coi coumarin là một lacton (este nội) của acid cinnamic = acid coumaric

6

7

8

O O

OH

H+

COO OH

-CẤU TRÚC HÓA HỌC

-Là dẫn chất của Benzo -  - pyron

-Ở C7 có nhóm C=O  Coi tất cả coumarin là dẫn chất của

Umbellipheron

Umbellipheron-Phần lớn các nhóm OH phenol được ether hóa

- Trong tự nhiên ít tồn tại ở dạng glycosid Dạng glycosid mạch đường thường đơn giản : glc, glc-glc, glc-xyl

O O

HO

COUMARIN ĐƠN GIẢN

- Là dẫn chất Benzo--pyron, thường gặp trong tự nhiên

FURANOCOUMARIN

- Là dẫn chất Benzo--pyron có gắn thêm nhân furan ở C6 –

C7 hoặc C7 – C8

7,8 - FURANOCOUMARIN

= nhóm Angelicin

O O

O

Angelicin / Bạch chỉ : chữa cảm cúm

O

5,6 - PYRANOCOUMARIN

O O

O

COUMESTAN = COUMARONOCOUMARIN

BISCOUMARIN, TRICOUMARIN

O

O

O O Frutinon A

LÝ TÍNH

- Chất kết tinh, không mầu, mùi thơm

- Tan trong dung môi hữu cơ : ether, chloroform

- Hấp thụ ánh sáng UV

- Dễ thăng hoa

HÓA TÍNH

- Vòng lacton dễ bị mở vòng trong môi trường kiềm tạo

thành muối tan trong nước Acid hóa, vòng sẽ đóng trở lại

- Phát huỳnh quang dưới ánh sáng UV

Coumarin Acid coumarinic Acid coumarinic (cis) (trans)

- Tính chất của nhóm OH phenol

O O

OH

H+

COO OH

-O

COO

H+

COO OH

-Phản ứng chuyển dạng đồng phân cis-trans

O

COO

Hệ dung môi khai triển :

Toluen – Ethyl format – Acid formic (50:4:1) Benzen – Aceton (9:1)

Benzen – EtOAc (9:1)

TINH CHẾ VÀ CHIẾT XUẤT

Dựa vào sự đóng mở vòng lacton để chiết xuất và tinh chế một số coumarin

Phân lập : Sắc ký cột, thăng hoa chân không

Novobiocin – Kháng sinh / nấm Streptomyces niveus

Calophyllolid/ Mù u : chống viêm, (-) HIV

5 Ức chế sự phát triển khối u

Peucedamin/ Tiền hồ Byakangelicin/Bạch chỉ

BẠCH CHỈ

Angelica dahurica, Apiaceae : Hương bạch chỉ

A anomala : Xuyên bạch chỉ

BẠCH CHỈ

Công dụng : Theo YHCT

Hạ sốt, giảm đau, kháng khuẩn : Chữa cảm cúm, đau đầu (vùng trán), đau răng

Viên bạch địa căn : Bạch chỉ + Cát căn + Địa liền : chữa sốt xuất huyết, sởi, thủy đậu

Viên khung chỉ : Xuyên khung + Bạch chỉ

Alkitamol : Paracetamol + Bạch chỉ

SÀI ĐẤT

Wedelia calendulacea, Asteraceae

-Trị rôm sảy, sởi : tắm

-Chống viêm : mụn nhọt, viêm họng, viêm bàng quang, viêm amidan : uống nước ép, bã đắp chỗ sưng tấy

- Chữa bạch hầu, ho gà

- Chống ung thư : Peucedanin

Chữa cảm sốt, nhức đầu, ho hen, tức ngực, viêm phế quản, hen phế quản, viêm phổi TE