DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN ppt _ DƯỢC LIỆU

Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php?use_id=7046916. Slide dược liệu ppt dành cho sinh viên chuyên ngành dược. Trong bộ sưu tập có trắc nghiệm kèm đáp án chi tiết các môn, giúp sinh viên tự ôn tập và học tập tốt môn dược liệu bậc cao đẳng đại học chuyên ngành dược

DƯỢC LIỆU CHỨA

COUMARIN

Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất” ;

https://123doc.net/users/home/user_home.php?

use_id=7046916

KHÁI NIỆM VỀ COUMARIN

• Coumarin là những dẫn chất α-pyron có cấu trúc

C6-C3

• Coumarin đơn giản nhất là benzo α-pyron (Dipteryx

odorata Willd., Fabaceae)

• Benzo α-pyron có mùi thơm, dễ chịu, dùng làm

hương liệu.

• α-pyron là một lacton (ester nội) của acid hydroxy cinnamic.

O O

OH

H

OH COO

PHÂN LOẠI COUMARIN

COUMARIN

(200 CHẤT)

1 COUMARIN ĐƠN GIẢN

2 F URANO COUMARIN

3 P YRANO COUMARIN

1 COUMARIN ĐƠN GIẢN

1 2 3

4 5

6

7

2 3

4 5

6 7

8

HO

Umbelliferon Coumarin

2 FURANOCOUMARIN

O

6 7

O

6 7

2.1 Nhóm 6,7 furanocoumarin

(Psoralen)

2.2 Nhóm dihydro 6,7 furanocoumarin

2.3 Nhóm 7,8 furanocoumarin

7 8

3 PYRANOCOUMARIN

O O O

6 7

3.1 Nhóm 6,7 pyranocoumarin

(Xanthyletin) 3.2 Nhóm dihydro 6,7 furanocoumarin

3.3 Nhóm 7,8 pyranocoumarin

(Seselin) 3.4 Nhóm dihydro 7,8 pyranocoumarin O O O

3.5 Nhóm 5,6 pyranocoumarin

ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC COUMARIN

• Hầu hết các coumarin đều có Oxy ở C7 → các dẫn chất

coumarin đều xuất phát từ umbelliferon

• Coumarin thuộc nhóm hợp chất phenol, nhưng phần lớn

nhóm OH phenol được ether hóa bằng CH3 hoặc mạch

terpenoid

• Coumarin ít tồn tại ở dạng glycosid, nếu có thường là đường đơn giản, hay gặp Glc

• Dẫn chất 6 hay 8 isoprenyl coumarin có thể đóng vòng với

OH ở C7 tạo dẫn chất pyranocoumarin hoặc furanocoumarin

TÍNH CHẤT

1 Lý tính

- Coumarin là chất kết tinh, không màu

- dễ thăng hoa, có mùi thơm

- Tính tan : glycosid và aglycon

- Có huỳnh quang dưới ánh sáng tử ngoại

2 Hóa tính

- Vòng lacton (ester nội)

- Hiệu ứng liên hiệp của dây nối đôi

- Vòng benzen

PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH COUMARIN

1 Định tính

- OH phenol tự do : màu xanh FeCl3

- Phản ứng diazo hóa

- Vi thăng hoa (I2+ KI)

- Mở, đóng vòng lacton

- Hiện tượng huỳnh quang tăng trong mt kiềm (UV)

2 Sắc ký : SKLM (UV, hiện màu = dd I2-KI)

3 Chiết xuất:

4 Định lượng : phương pháp đo màu, UV, huỳnh quang

TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG

• Tác dụng chống co thắt, làm giãn nở động mạch vành (với cơ chế tác dụng tương tự như papaverin) Liên quan giữa cấu trúc và tác dụng chống co thắt.

• Tác dụng chống đông máu (OH ở C4)

• Tác dụng như vitamin P làm bền bảo vệ thành mạch

• Tác dụng chữa bệnh bạch biến, lang trắng hoặc bệnh vảy nến

(furanocoumarin)

• Tác dụng kháng khuẩn

• Tác dụng chống viêm

• Chất aflatoxin là những coumarin độc có trong mốc gây ung thư.

DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN

1 Ba dót

2 Mần tưới

3 Bạch chỉ

4 Tiền hồ

5 Sài đất

6 Mù u

BẠCH CHỈ

• Angelica dahurica, họ Hoa tán – Apiaceae.

• Cây thảo, thân rỗng Lá ở gốc to, có bẹ ôm lấy thân, phiến lá 2-3 lần xẻ lông chim Cụm hoa tán kép

• Bộ phận dùng: rễ củ, thu vào tháng 7-8 Dược liệu hình củ cà rốt, dài 10-15cm, d= 3cm

• Bột màu trắng ngà, thơm, vị hơi cay

• Thành phần hóa học:

coumarin

• Coumarin đơn giản:

Scopoletin (C7=OH và

C6=OCH3)

• 6,7 furanocoumarin

O O

R

R1

O

O

H3CO

Scopoletin