DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID ppt _ DƯỢC LIỆU

Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php?use_id=7046916. Slide dược liệu ppt dành cho sinh viên chuyên ngành dược. Trong bộ sưu tập có trắc nghiệm kèm đáp án chi tiết các môn, giúp sinh viên tự ôn tập và học tập tốt môn dược liệu bậc cao đẳng đại học chuyên ngành dược

DƯỢC LIỆU CHỨA

ANTHRANOID

Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”;

https://123doc.net/users/home/user_home.php?

use_id=7046916

MỤC TIÊU

1 Đặc điểm cấu trúc của 3 nhóm anthranoid : Phẩm nhuộm,

nhuận tẩy, dimer

2 Các phương pháp định tính, định lượng anthranoid trong dược liệu

3 Phương pháp chiết xuất anthranoid từ dược liệu

4 Tác dụng sinh học và công dụng của anthranoid

5 Các dược liệu chứa anthranoid : Phan tả diệp, Các dược liệu

thuộc chi Cassia ở VN, Đại hoàng, Các dược liệu họ

Polygonaceae ở VN, Ba kích, Lô hội

KHÁI NIỆM ANTHRANOID

Anthranoid là dẫn chất của anthraquinon, anthrol, anthranol, dihydroanthranol và các dạng dimer của chúng

Dạng oxy hóa Dạng khử

O

O

+H 2

+H 2

O

+H 2

-H 2

H H

OH

H OH

Anthraquinon Anthron Anthranol Dihydroanthranol

KHÁI NIỆM ANTHRANOID 9,10 - anthracendion

O

1

2

3 4

10

9

5 6

7

8

ANTHRANOID NHÓM PHẨM NHUỘM

- Có mầu từ đỏ cam đến tím, dễ tan trong nước, được dùng làm phẩm nhuộm

- Có 2 nhóm OH kế cận ở vị trí α , β

- Hay gặp ở một số chi thuộc họ Rubiaceae

ANTHRANOID NHÓM PHẨM NHUỘM

Alizarin Acid carminic

O

OH

O

O

CH 3

COOH

OH HO

HO

OH glc

ANTHRANOID NHÓM NHUẬN TẨY

- Thường là dẫn chất của 1,8 – dihydroxy anthraquinon

- Ở C3 thường có các nhóm thế CH2OH, CHO, COOH,

CH3 nên còn gọi là nhóm oxy methyl anthraquinon

O O

R

ANTHRANOID NHÓM NHUẬN TẨY

R Tên chất

CH3 Chrysophanol = Acid chrysophanic

CH2OH Aloe emodin

COOH Rhein

O O

R

ANTHRANOID NHÓM DIMER

Homodianthrol Heterodianthron

Dirhein Rheidin A

COOH COOH

OH HO

O

O

CH 3

COOH

OH HO

O

O

PHÂN BỐ

- Có trong khoảng 30 họ thực vật khác nhau

- Lớp 2 lá mầm

Caesalpiniaceae : Phan tả diệp, Thảo quyết minh

Polygonaceae : Hà thủ ô đỏ, Đại hoàng, Cốt khí củ, Chút chít Rubiaceae : Ba kích, Nhàu

Rhamnaceae

- Lớp 1 lá mầm : Rất ít : Lô hội (Aloe vera)

- Động vật : 1 số loài sâu

Laccifer lacca

Coccus cacti

TÍNH CHẤT

1 Lý tính

- Là những chất có mầu : vàng đậm, vàng cam, đỏ

- Độ tan : Tùy thuộc dạng aglycon/glycosid

- Phát quang dưới ánh sáng UV

- Dễ thăng hoa

2 Hóa tính

- Tác dụng với kiềm tạo thành muối có mầu (thường mầu đỏ)

- Dạng oxy hoa cho mầu phản ứng rõ, dạng khử cho mầu không rõ

ĐỊNH TÍNH ANTHRANOID

1 Phản ứng Borntraeger

Dược liệu + H2SO41NAglycon + CHCl3DC CHCl3+ NaOH 10%  Lớp kiềm có mầu đỏ

- Định tính dạng tự do

Dược liệu + Nước nóng  DC nước + CHCl3  DC CHCl3 + NaOH 10%  Lớp kiềm có mầu đỏ

- Định tính acid chrysophanic (= Chrysophanol)

DC CHCl3 + NH4OH  Lớp kiềm mầu đỏ, lớp CHCl3 còn mầu vàng  + NaOH 10%  Mầu đỏ của lớp kiềm tăng lên, lớp

CHCl3 mất mầu vàng

ĐỊNH TÍNH ANTHRANOID

2 Vi thăng hoa

3 Vi hóa

Dược liệu cắt lát mỏng, đặt lên lam kính rồi cho vào hộp petri có NH3 đặc, đậy nắp, để yên 10 – 15 phút  Soi dưới kính hiển vi : Tổ chức nào có anthranoid sẽ có mầu vàng nâu

4 Sắc ký lớp mỏng

Chất hấp phụ : Silicagel GF254

Dung môi : Ethyl acetat – MeOH – Nước (100 : 17 : 13)

Hiện mầu : Hơi NH3 , Dung dịch KOH/cồn tuyệt đối Quan sát ở ánh sáng thường hay UV

ĐỊNH LƯỢNG ANTHRANOID

1 Phương pháp cân : PP Deals và Kroeber : Ít dùng

Dược liệu + H2SO4 25% Aglycon + CHCl3  DC CHCl3 +

NaHSO3  DC CHCl3 + HCl 1% DC CHCl3  Sấy, cân

2 Phương pháp thể tích : Ít dùng

Anthraquinon + Dd KOH 0,1N, chuẩn độ KOH thừa bằng dd HCl 0,1

ĐỊNH LƯỢNG ANTHRANOID

3 Phương pháp đo quang : PP Auterhoff

Dược liệu + acid acetic  Aglycon + CHCl3  DC CHCl3 + NaOH 40% + NaOH 5% có 2% NH3  Gộp các lớp

kiềm mầu đỏ  Đun cách thủy 20 phút  Bổ sung NaOH 5% có 2% NH3 vđ 100ml  Đo E

ĐỊNH LƯỢNG ANTHRANOID

- Xây dựng đường chuẩn cobal chlorid

E

E x

O C X C (mg/100ml)

ĐỊNH LƯỢNG ANTHRANOID

- Tính hàm lượng anthranoid theo dược liệu khô tuyệt đối

C v k X% =

a 10 (100-h)

C : Nồng độ mg/100ml anthranoid tính theo đường cong chuẩn

v : Thể tích ban đầu của dịch chiết kiềm (ml)

a : Khối lượng dược liệu (g)

k : Hệ số pha loãng

h : Độ ẩm của dược liệu (%)

ĐỊNH LƯỢNG ANTHRANOID

- Định lượng dạng tự do : Bỏ qua giai đoạn thủy phân

- Định lượng dạng oxy hóa : Bỏ qua giai đoạn đun cách thủy 20p

- Định lượng dạng khử : Tính hiệu số E trước và sau khi đun nóng

- % dạng glycosid = % dạng toàn phần - % dạng tự do

CHIẾT XUẤT

- Dạng glycosid : Dung môi là cồn EtOH, MeOH, cồn – nước

- Dạng aglycon : + acid, + CHCl3

- Phân lập : Sắc ký cột

TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG

1 Kích thích tiêu hóa

Liều nhỏ : Bổ

Liều vừa : Nhuận tràng

Liều cao : Tẩy xổ

Đường uống tác dụng chậm (sau 10 – 12h), đường thụt tác dụng nhanh hơn

Dạng khử tẩy mạnh, tác dụng ngay  gây đau bụng

2 Acid chrysophanic : trị nấm, hắc lào, lang ben

3 Một số chất chống ung thư

4 Tác dụng trên cơ trơn : Không dùng cho phụ nữ có thai