ACID CARBOXILIC và dẫn XUẤT ppt _ HÓA HỮU CƠ

• Nêu được những tính chất hóa học chính của các hợp chất tạp chất chứa nhóm carboxyl.. • Đưa ra một số phương pháp điều chế acid carboxylic và ý nghĩa y học của acid và các hợp chất t

MỤC TIÊU

• Đọc được tên theo danh pháp IUPAC và danh pháp

thông thường các acid đơn giản Trình bày được

tính acid và ảnh hưởng của cấu trúc đến tính acid.

• Trình bày được các phản ứng chính của acid và dẫn

xuất So sánh và giải thích khả năng phản ứng của chúng.

• Nêu được những tính chất hóa học chính của các

hợp chất tạp chất chứa nhóm carboxyl.

• Đưa ra một số phương pháp điều chế acid

carboxylic và ý nghĩa y học của acid và các hợp chất tạp chức nói trên.

PHÂN LOẠI - DANH PHÁP

PHÂN LOẠI

- Dựa vào gốc HC : acid béo no,acid không no, acid thơm

- Dựa vào số nhóm COOH : (di, tri carboxylic)

DANH PHÁP Tên theo IUPAC

Acid ciclohexan carboxylic Acid benzen-1,4-dicarboxylic

LÝ TÍNH

- Acid monocarboxylic : R-COOH

1C-4C là chất lỏng linh động, hòa tan vô hạn trong

nước

5C – 9C: chất lỏng sánh như dầu, hòa tan kém trong nước.

10C trở lên: chất rắn, không tan trong nước, dễ tan

trong alcol ethylic và ether

- Acid dicarboxylic : HOOC-COOH

Dạng tinh thể, dễ tan trong nước

- Acid monocarboxylic thơm :

Là những chất rắn kết tinh, dễ thăng hoa, chỉ tan trong nước nóng, dễ tan trong alcolethylic và ether.

COOH

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

Tính acid: Phản ứng với base Thế thân hạch: Thay nhóm OH Tính oxi hóa: Phản ứng khử

2 Phản ứng thế nhóm OH

2.2 Tạo thành acid hydrohalid

CH 3 CO-OH + PCl 5 → CH 3 CO-Cl + HCl + OPCl 3

2 O

R C OH2O

O R'

O R' H

2.3 Tạo thành anhydric acid

3.1 Phản ứng thế nguyên tử Hα

3.2 Phản ứng khử nhóm COOH →CHO hay OH

CH3CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2OH

Phản ứng khử CO 2 của acid dicarboxylic

HOOC-CH 2 -COOH t 0 CH 3 -COOH + CO 2

CH3 CH

H

C O

OH Cl2 P CH3 CH

Cl

C O

OH

3 Một số phản ứng khác

Ứng dụng

- Acid formic dùng bảo quản nước ép hoa quả

- Acid acetic dùng làm giấm ăn và đóng hộp

- Acid adipic dùng sản xuất nylon 6,6

- Nhiều acid là nguyên liệu tổng hợp thuốc :

Acid acetyl salycylic(aspirin) Natribenzoat

làm thuốc ho.COOH

O C CH3

O aspirin

COONa

natri benzoat

DẪN XUẤT ACID

ESTER AMID AMINO ACID

1.Ester hoa quả:

là ester của acid và alcol béo thấp và trung bình

HCOOC 2 H 5 ethylformiat mùi rượu Rum

HCOOC 5 H 11 amyl formiat mùi mận

CH 3 COOC 5 H 11 isoamyl acetat mùi chuối

C 3 H 7 COOC 2 H 5 ethylbutyrat mùi dứa

2.Glycerid(chất béo)

là ester của acid béo cao, Glycerid

không nhánh với Glycerin.

C 17 H 35 COOH acid stearic

C 15 H 31 COOH acid palmitic + Glycerin →

C 17 H 33 COOH acid oleic

CH2CH

CH2

O O O

C R1O

C C

R2

R3O

O

3 Serid(sáp): là ester của acid và alcol béo cao

LÝ TÍNH

Nhiều ester có mùi thơm đặc trưng của quả chín Các ester nhẹ và trung bình là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi

Ester tan rất ít trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

Thủy phân và Thế gốc alcol

1.Phản ứng thủy phân

Ester dễ bị thủy phân trong môi trường base (xà phòng hóa)

RCOOR’ + NaOH → R-COONa + R’-OH

C C

C17H35

C17H35

O O

CH2

CH

CH2

OH OH OH

2 Thế gốc alcol

2.1 Thế bỡi NH 3 : tạo amid

RCO-OR’ + NH 3 → RCO-NH 2 + R’-OH

1.

2.H 2 O OR

Ứng dụng

-Các ester thấp có mùi thơm, làm thực phẩm -Lipid trong cơ thể có bản chất là ester, cung cấp năng lượng gấp đôi glucid hoặc protid -Diethyl phtalat(DEP) dùng trị cái ghẻ

-Methyl salycilat gây kích thích da, làm giảm đau cơ bắp

COOC2H5

COOC2H5DEP

OH

COOCH3Methyl salicilat

CH3 C NH2

O acetamid

O acrylamid

C NH O

CH3N_methylbenzamid

Chỉ có formamid là chất lỏng ở nhiệt độ thường Các amid khác đều là chất rắn kết tinh

Các amid thấp có thể hòa tan được trong nước, các amid tinh khiết đều không có mùi

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

LÝ TÍNH

HÓA TÍNH

1 Amid chỉ phản ứng với acid mạnh ,

tạo các muối không bền và dễ bị thủy phân

3 Phản ứng riêng của ure

C

CH2C

HO HO

O O

C NH NH O

C

CH2C

O

O acid malonic malonylure(acid barbituric)

O O

O O

R1

R2

ỨNG DỤNG

-Urê là một sản phẩm chuyển hóa quan trọng

trong cơ thể, urê còn là nguyên liệu tổng hợp

urosulfan (p-amino benzen sulfonyl ure) là một sulfamid chữa nhiểm trùng đường tiết niệu

-Một số polyamid làm nylon 6,6; capron hay

perlon công thức chung(-NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 CO-) n

Gramicidin là kháng sinh do Bac.Brevis tiết ra có bản chất là amid.

H2N SO2 NH C NH2

O urosulfan

-Dựa vào số nhóm acid và nhóm amin:

trung tính, acid, bazơ

LÝ TÍNH Acid amin là những chất kết tinh không màu, bền vững ở nhiệt độ thường, nóng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C COOH

CH3

H

H2N L_alanin

Dựa vào cấu hình không gian: acid amin D và L

Dạng trung hòa Dạng đẳng điện

Tan kém trong nước Tan tốt trong nước

HÓA TÍNH

1 Tính lưỡng tính: acid của nhóm COOH

và base nhóm NH 2

C COO

H2N CH

R

C O

H

CH R'

C O

R

C O

HN CH

R'

C O OH n

Phương pháp Pope Stiven định lượng nitơ

trong acid amin

3.4.Phản ứng tạo màu với ninhydrin: chất tạo thành có màu xanh tím- định lượng acid amin

C CH

H2N R

O O

Me

C C O

O

OH OH

ninhydrin

Ứng dụng

số kháng sinh

amin Các hormon và enzym có bản chất là

CH3 S (CH2)2 CH

NH2

COOH methionin