DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 dị tố ppt _ HÓA HỮU CƠ

Bài giảng pptx các môn ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất” ;... Tính acid-base của Pyrrol... Nitrofuran :Kháng khuẩn đường tiểu Polyvinylpyrrolidone PVPAcid asco

Bài giảng pptx các môn ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất” ;

FURAN PYRROL THIOPHEN

N H

-Từ 1,4-dicarbonyl

C C R

OH OH

R'

C C R

+

X

E H X

E H

+

X

E H

+

+ X

E H + E +

+ HN CH 3

CH 3 H

Định hướng thế vào nhân dị vòng

R = tăng hoạt ± I , + C

2 Phản ứng cộng (hydro hoá)

thiolan

N H

3-pyrrolin pyrrolidin 2[H]

S S

O

4 Tính acid-base của Pyrrol

- RH RMgBr

CH 3

N MgBr

N

CH 3

N K

N

H

Acid yếu

Base yếu

N K

N K

COOK

N C=O

∆

CO 2

RCOCl

N H

C=O R

4 Tính acid-base của Pyrrol

Nitrofuran :

Kháng khuẩn đường tiểu

Polyvinylpyrrolidone (PVP)Acid ascorbic (vit C)

N

I Nhóm 1,3-azol

N O

N

N H

N S Oxazol

II Nhóm 1,2-azol

N S

N N

N O

H

I NHÓM 1,3-AZOL

N O

N

N H

N S Oxazol

Thế ái điện tử

Thế ái nhân

N X

Cộng hợp Diels-Alder

R C C R'

N N

Cl O

O CH 2

S Cl

Miconazol

Kétoconazol

Econazol (X = O) Sulconazol (X = S)

Isoconazol

Tioconazol

N N C

Cl

N N

Clotrimazol

Imidazol kháng nấm (conazol):

ỨNG DỤNG

Thiazol

Penicillin = Vòng β-lactam + vòng thiazol N

S CH 3

CH 3 COOH

NH

O

C R O

C 6 H 5 -CH 2

-C 6 H 5 -O-CH 2

-C 6 H 5 -CH=CH-CH 2

-CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH 2 HOOC-CH(NH 2 )-CH 2 -CH 2 -CH 2 - HO-C 6 H 4 -CH 2 -

-C 6 H 5 -CH(NH 2

)-ỨNG DỤNG

Penicillin G (tự nhiên) Penicillin V

Penicillin F Penicillin K Penicillin N Penicillin X Ampicillin

S CH 3

CH 3 COOH

II NHÓM 1,2-AZOL

Thế ái điện tử

N S

N N

N O

H

N X

E

E + N

X

Phenazon Propyphenazon trị đau nửa đầu

N N