CÁC dẫn XUẤT của ACID CARBOXYLIC ppt _ HÓA HỮU CƠ

Anhydrid acidPeracid Acid hydroxamic Nitril Ceten... Acyl hóa alcol bằng anhydrid acid, halogenid acid: 2.3.. Phản ứng thủy phân: môi trường acid hoặc base 3.2.. Phản ứng với hợp chất cơ

CÁC DẪN XUẤT CỦA ACID

Anhydrid acid

Peracid Acid hydroxamic

Nitril

Ceten

Dimethylphtalat

2 ĐIỀU CHẾ:

2.1 Phương pháp este hóa:

2.2 Acyl hóa alcol bằng anhydrid acid, halogenid acid:

2.3 Acid carboxylic tác dụng diazometan:

2.4 Phản ứng giữa muối của acid carboxylic với dẫn xuất halogen:

RCOOH + R'OH H + RCOOR' + H 2 O

ROH + R'COX Pyridin R'COOR + HX

RCOONa + R'Cl RCOOR' RCOOR' + NaCl

3 Tính chất hóa học

3.1 Phản ứng thủy phân: môi trường acid hoặc base

3.2 Phản ứng chuyển đổi este:

3.3 Phản ứng với hợp chất cơ kim tạo alcol bậc ba:

Amid HNR 2 " RCONR 2

3.6 Phản ứng của nhóm metylen linh động

Phản ứng ngưng tụ Claisen:

Sản phẩm là este của acid  -cetocarboxylic

 Các este của acid béo với glycerin gọi là chất béo (Lipid)

Monoglycerid

CH 2 CH

CH 2

O COR 1 OH

O COR 2

Diacylglycerin Diglycerid

CH 2 CH

CH 2

O COR 1

O COR 2

O COR 3 Triacylglycerin Triglycerid

CH 2 CH

CH 3 C

O

OC 2 H 5 + H CH 2 COOC 2 H 5 C 2 H 5 ONa CH 3 C CH 2 COOC 2 H 5 + C 2 H 5 OH

O Ester ethyl acetoacetat

ANHYDRID ACID - (RCO)2O

Anhydrid hút nước mạnh tạo thành acid

Ứng dụng: Điều chế anhydrid acid:

Anhydrid là tác nhân acyl hóa:

OH OH C

O R

O

C C O

O R

+ (CH 3 CO) 2 O

CH 2

C O

OH

CH 2

C

O OH

C O

CH 2

CH 2 C

O

O + 2CH 3 COOH Acid succinic Anhydrid acetic Anhydrid succinicAcid acetic

NH 2 + (CH 3 CO) 2 O NHCOCH 3 + CH 3 COOH

Acetanilid (CH 3 CO) 2 O AlCl 3 COCH 3 +

CETEN CH2=C=O

Phản ứng: ceten là tác nhân acyl hóa

B- là những tác nhân như nước, alcol, acid, amoniac:

CH 2 C O

OH H

Ceten

R CH C O

Alkylceten

CH 3 CH C O Methylceten

R R' C C O Dialkylceten

O

CH 3

CH 3 C C Dimethylceten

HALOGENID ACID- ACYL HALOGENID

Thay OH của acid carboxylic bằng halogen

1 Cấu tạo:

CH 3 C O

O Cl

CH 3 COCl Acetylchlorid, Ethanoylchlorid

CH 3 CH 2 COF Propionylflorid, Propanoylflorid

CH 2 Cl COCl Chloroacetylchlorid

C 6 H 5 COCl Benzoylchlorid

3 Tính chất hóa học

3.1 Dễ bị thủy phân tạo acid:

3.2 Tác dụng với hợp chất cơ kim tạo ceton hoặc alcol bậc ba:

3.3 Là tác nhân acyl hóa tạo ceton , este:

R C Cl

O

R C

O R'

R'

OH

R C R' R'

R C O

O

OH + HCl +

AMID

Thay nhóm OH của acid carboxylic bằng nhóm NH2 thu được amid

1 Danh phap:

- Tên hydrocarbon tương ứng + amid

- Tên acid tương ứng, thay tiếp vĩ ngữ “ ic ” hoặc “ oic bằng “ amid ”

Nhóm chức CONH2 còn được gọi là carboxamid

R C O

N(CH 3 ) 2

N,N-dimethylformamid N,N-dimethylmethanamid

C O

NH 2

CH 3

Acetamid Ethanamid Methancarboxamid

C O

NH 2

CH 3 CH 2

Propionamid Propanamid Ethancarboxamid

C 4 H 9 CONH 2

n n-Valeramid n-Pentanamid n-Butancarboxamid

H 2 NCOCH 2 CH 2 CONH 2

Succinamid

CONH 2 Benzamid Benzencarboxamid

CONH 2 Cyclohexancarboxamid

NH + 2

2 Các phản ứng của amid:

2.1 Phản ứng acid-base

Amid là một base yếu chỉ tác dụng acid mạnh:

Amid là một acid yếu, tác dụng Na, NaNH2 trong ete tạo muối:

2.2 Thủy phân amid

2.3 Phản ứng loại nước:

2.4 Khi có nhiệt độ các amid của diacid dễ tạo thành imid

Thủy phân: mt acid tạo acid, mt base tạo muối

+ NH 3

+ NH 3

CONH 2 CONH 2

O C

C NH O

+ Br 2 + 4

C 6 H 5 CONH 2 NaOH C 6 H 5 NH 2 + Na 2 CO 3 + 2 NaBr +

C 6 H 5 CH 2 CONH 2 + Br 2 + 4NaOH C 6 H 5 CH 2 NH 2 + Na 2 CO 3 + 2NaBr + 2H 2 O

+ H 2 O Br

Tên hydrocarbon tương ứng + nitril

-Danh pháp thông thường:

-Tên gốc hydrocarbon tương ứng + cyanid -Tên gốc acyl có số carbon tương ứng + nitril hay

(Tên thông thường acid bỏ đuôi IC thay bằng ONITRIL )

C 6 H 5 C N Benzonitril

CH 2 CH C N Propennitril Acrylonitril Vinylcyanid

C N Cyclopentylcyanid

2 Điều chế

a Từ dẫn xuất halogen và Natricyanid hoặc Kalicyanid

b Loại nước từ amid

R C O

NH 2 P 2 O 5 R C N + H 2 O

C O

3 Phản ứng:

a Thủy phân nitril: mt acid tạo acid, mt base tạo muối

b Khử hóa nitril: Tạo amin bậc nhất

Tác nhân khử: LiAlH4 , NaBH4 , Na + alcol

c Tác dụng với hợp chất cơ kim

d Các Arylcyanid có thể bị trimer hóa tạo dị vòng triazin

R'

R' O

Ar C N

Ar Ar

2,4,6-Triaryl-1,3,5-triazin