ACID CARBOXYLIC hỗn CHỨC ppt _ HÓA HỮU CƠ

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨCR COnCOOHm... Danh pháp - Nhóm chức acid: được gọi tên dưới dạng hậu tố - Nhóm chức khác: được gọi tên dưới dạng tiền tố Thứ tự ưu tiên của các nhóm ch

Trang 2

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC

R (CO)n(COOH)m

Trang 3

2 Danh pháp

- Nhóm chức acid: được gọi tên dưới dạng hậu tố

- Nhóm chức khác: được gọi tên dưới dạng tiền tố

Thứ tự ưu tiên của các nhóm chức

Acid carboxylic > anhydrid acid > Este > Halogenid acid > Amid>> Hydrazid > Nitril > aldehyd > ceton > alcol, phenol > amin > hydrazin > ether

Tên một số nhóm chức

Ví dụ

Trang 4

Nguồn gốc thiên nhiên

Hydroxy + tên acid carboxylic

Acid malic: táo Acid tartric: nho Acid citric: chanh

Trang 5

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC Phương pháp tổng hợp

2.1 Điều chế α-hydroxy acid

HO CH2 CH2 OH HO CH2 C O

H HO CH2 C

O OH

R CH COOH OH

HOH

+

Trang 6

+ Đi từ aldehyd hoặc ceton

R CH

O

R CH C N OH

R CH COOH OH

H C N

(H+) aldehyd cyanhydrin

R C R'

O

R CH R' OH

R' OH

COOH ceton

H C N

(H+)

R C COOH O

R CH COOH OH

2H

Trang 7

CH 3

O

C OH C

CH 3

N

C OH C

CH 3 O O

Aldehydes also work unless

they are benzaldehydes,

which give a different reaction

(benzoin condensation).

Trang 8

2.2 Điều chế β-hydroxy acid

+ Oxy hoá aldol

+ Đi từ β -cetoacid

R C CH2 COOH O

R CH CH2 COOH OH

2H

Trang 9

(H+) CH2 CH2 CH2 C

O OH OH

Trang 10

HO(CH2)2COOH + C2H5OH HO(CH2)2COOC2H5 + H2O

+ H C O

OH

C C O

OH OH

R

C R

R O

Trang 11

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 3.2.1.Phản ứng loại nước

Phản ứng của α -hydroxy acid

CH

HC

C O C

HC

O H C

R CH CH COOH

- H2O

Acid α, β -ethylenic

Trang 12

Phản ứng của γ , δ -hydroxy acid

Chất điển hình

C

CH2 CH2

C O H

Trang 13

OH OH

(A.Salicylic)

A m-hydroxybenzoic A.p-hydroxybenzoic

Trang 14

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 1.2 Phản ứng Kolbe - Schmidt

Cơ chế phản ứng

Trang 15

Anion salicylat Liên kết hydro nội

Trang 16

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 3.1.2 Các phản ứng thế ái nhân acyl

3.1.2.1.Tạo clorid acid

COOH

C OCl SOCl2

C OOH

Trang 17

OH

C OCl

OH

C O

O C6H5

HO C6H5 +HCl+

3 12.3 Phản ứng loại nhóm carboxyl

OH OH

Trang 18

3-CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC

+ Tác dụng với anhydrid acetic

3.3 Tính chất của hai nhóm chức

+ Tạo muối kép

+ 2NaOH +2H2 O

COOH OH

COONa ONa

Trang 19

O

HOH

C O

1 2 3 4 5

6

SE

Trang 20

OXO ACID

1.Định nghĩa R

(CO)n(COOH)m

Trang 21

Ceto + tên acid carboxylic Gốc acyl + tên acid carboxylic

Một số tên thông thường

3 Điều chế

Nguồn gốc tự nhiên

Tổng hợp

Trang 22

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 3.1 Điều chế α-aldehyd acid

- Đi từ gem-dihalogen

C

H Cl COOH

Cl

1400C,H+

H2O

C COOH H

O

- Oxy hoá α -hydroxy acid

H2C OH

O COOH [O]

- Khử điện hoá acid oxalic

+ 2H

catot Pb

C COOH H

O

C COOH HO

O

Trang 23

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 3.2 Điều chế α-cetoacid

COOH R C

O COOH [O]

KMnO4

Trang 24

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 3.3 Điều chế β-cetoacid

Phản ứng ngưng tụ Heiler-Claisen

Trang 25

4 Tính chất

4.1 Tính chất của α-aldehyd acid

O HOOC C H

OH HOOC C SO3Na Phản ứng Cannizaro

Trang 26

CHƯƠNG 15: ACID CARBOXYLIC HỖN CHỨC 4.1 Tính chất của α,β-cetoacid

- Tính acid

- Phản ứng decarboxyl hoá tạo ceton

O C

C C

O H

O

O C

C

H

C

O O

C O

Trang 27

O

1350C

HOC CH2OH

+ CO2

hç biÕn

HOCCH3O

- Dạng hỗ biến ceton-enol

2 dạng hỗ biến của

nhóm carbonyl

Dạng ceto Dạng enol

- Dạng ceto có liên kết –C=O và liên kết C-H

- Dạng enol có nhóm –OH gắn với liên kết đôi –C=C

Trang 28

Trang 29

- Tạo liên kết hydro nội phân tử

Yếu tố ảnh hưởng làm tăng tính bền vững của enol ở hợp chất β -cetoeste

Định dạng
Số trang	29
Dung lượng	907 KB