Bài 10. Amino axit

Bài 10. Amino axit tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh tế,...

• Định nghĩa - Cấu tạo - Danh pháp

• Tính chất vật lí

• Tính chất hoá học :

– Tính chất axit bazơ

– Este hoá nhóm COOH

– Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2– Phản ứng trùng ngưng

Ví dụ:

Alanine Glycine

09/22/17 5

glutamic-acid

Leucine

Lysine

Cấu tạo phân tử

D ng ion ạ

l ưỡ ng c c ự

D ng phân ạ tử

Danh pháp:

Có thể xem amino axit như là một axit cacboxylic có nhóm thế amino ở gốc hiđrocacbon.

Tên thay thế: Axit + số chỉ vị trí + amino + tên axit

cacboxylic tương ứng

cacboxylic tương ứng

Tên bán hệ thống: Axit + chữ cái Hy Lạp chỉ vị trí

(α, β, γ…) + amino + tên thông thường của axit

cacboxylic tương ứng

(α, β, γ…) + amino + tên thông thường của axit

Công thức Tên thay thế Tên bán

hệ thống

Tên thường hiệu Kí

Axit aminoaxetic

Axit 2-amino propanoic

Axit α-amino propinoic

Công thức Tên thay thế Tên bán hệ

thống Tên thường Kí hiệu

Axit 2-amino-3-metyl butanoic

Axit

Axit (4-hiđroxiphenyl) propanoic

Axit

α-amino-β- hiđroxiphenyl) propionic

Axit 2- aminopentanđioic

Axit

Axit 2,6-điamino hexanoic

Tính chất vật lí

• chất rắn

• dạng tinh thể không màu

• vị hơi ngọt

• nhiệt độ nóng chảy cao, đồng thời bị phân huỷ

• dễ tan trong nước

• Thí dụ : Glyxin nóng chảy ở khoảng 232-236oC, có độ tan 25,5g/100 g nước ở 25oC

Tính chất hoá học

Tính chất axit bazơ

Dd glyxin glutamic Dd axit Dd lysin

HOOC-CH2-CH2-CH-COOH

NH2

Có 2 nhóm COOH và 1 nhóm NH2 nên dung dịch có môi trường AXIT

H2N-CH2-COOH

Co 1 nhóm COOH và 1 nhóm NH2 nên dung dich gần như TRUNG TÍNH

H2N-[CH2]4-CH-COOH

NH2

Có 1 nhóm COOH và 2 nhóm NH2 nên dung dich gần như BAZO

TÍNH CHẤT LƯỠNG TÍNH

 Amino axit phản ứng với axit vô cơ mạnh cho MUỐI

HOOC-CH2-NH2 + HCl ClH3N-CH2-COOH

 Amino axit phản ứng với bazơ mạnh cho MUỐI

H2N-CH2-COOH + NaOH H2N-CH2-COONa + H2O

Este hoá nhóm COOH

• Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản

ứng đýợc với ancol ( có axit vô cõ mạnh xúc tác ) cho este

Thí dụ :

• H2NCH2COOH + C2H5OH H2NCH2COOC2H5 (*) + H2O

• (*) Thực ra, este được tạo thành ở dạng muối :

Cl2H3NCH2COOC2H5

HCl

- +

Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2:

Quan sát thí nghiệm sau, giải thích hiện tượng và viết phương trình phản ứng xảy ra.

2ml dd NaNO 2 10%

2ml dd glyxin 10%

Dd axit axetic

4.Phản ứng trùng ngưng

• Khi đun nóng 6-aminohexanoic ( ε-aminocaproic ) hoặc axit aminoheptanoic ( axit ω-aminoenantoic ) với xúc tác thì xảy ra

7-PỨ trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit

• Giải thích : OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết

hợp với H của nhóm NH2 ở ptử amino axit kia tạo thành H2O & tạo thành polime do các gốc amino axit kết hợp với nhau

Axit glutamic tự nhiên trong loại quả này giúp thải chất cặn bã của quá trình hoạt động não bộ Nó có tác dụng chữa suy nhược thần kinh, hay quên, khó ngủ, nhức đầu, tăng trí nhớ và sự phấn chấn.

09/22/17 23

T o t axit glutamic ạ ừ

09/22/17 24

Thu c b gan ố ổ

t methionin ừ

Bài tập củng cố

1)Phân biệt ba amino axit sau đây đựng trong các bình

không nhãn: Glixin, Axit glutamic, Lizin

2)Tại sao người ta nói ăn quá nhiều chất đạm trong cùng một lúc (như dự đám tiệc hay đám giỗ) chỉ làm mệt cơ thể chứ không ích lợi lâu dài?

• Phân tích định lượng một chất hữu cơ A được tạo bởi bốn nguyên

tố C, H, N và O, thu được thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố như sau: 31,44%C; 1,31%H; 18,34%N Công thức phân

tử A cũng là công thức đơn giản của nó A là:

Với công thức phân tử C2H5NO2 ứng với các chất như: nitro etan (CH3CH2NO2); glixin (H2NCH2COOH) ; etyl nitrit (C2H5ONO, este của rượu etylic với axit nitrơ); metyl carbamat (CH3OCONH2); N-Hidroxi acetamid (HO-NH-COCH3) Có thể nhận biết glixin nhờ dựa vào:

• a) Glixin ở trạng thái rắn, dễ hòa tan trong nước, có

nhiệt nóng chảy cao nhất

• b) Chỉ có glixin ở trạng thái rắn, các chất khác ở trạng thái lỏng hay khí

• c) Dung dịch glixin làm đổi màu quì tím hóa đỏ, do trong phân tử của nó có mang nhóm chức axit -COOH

• d) Cả (a), (b) và (c)