Bài giảng hóa học alcol phenol eter

- DDTp,p’-Dichlor Diphenyl Trichlor Ethan: là chất bột kết tinh, không màu, mùi hắc, không tan trong nước, tan trong nhiều dung môi hữu cơ.. Một số phản ứng riêng biệt+ Alcol không no c

DẪN XUẤT HALOGEN R-X

2 tiết (1)

• Đưa ra được một số phương pháp điều chế và

ý nghĩa y học của dẫn xuất halogen

LÝ TÍNH

Ở điều kiện thường: CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl là chất khí, đa số các dẫn xuất halogen là chất lỏng

hoặc rắn

Chúng có mùi đặc biệt, khó tan trong nước, tan

nhiều trong dung môi hữu cơ

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

Cơ chế phản ứng thế thân hạch

a) Thế thân hạch lưỡng phân tử SN2:

Là phản ứng bậc hai, Trạng thái trung gian có hai chất

C H

Là phản ứng bậc một, t rạng thái trung gian qua 1 ion C +

C

CH3

CH3

CH3OH

-OH

Br C

2 Phản ứng với kim loại

+ Với Mg: Trong môi trường ether khan

Ứng dụng và ý nghĩa y học

+ C2H5Cl t0s=12,20c bay hơi nhanh, làm

thuốc gây tê cục bộ

+ CHCl3 Chất lỏng không màu, mùi đặc biệt, dùng làm thuốc gây mê.

+ CHI3 Chất kết tinh, màu vàng nhạt, mùi

hắc dùng làm chất sát trùng

Thyroxin là hormon tuyến giáp

Thyroxin tự nhiên là dạng quay trái, có tác dụng sinh học gấp 3 lần quay phải

Dùng làm thuốc chữa thiểu năng giáp trạng, bướu

cổ và bệnh béo phì

O HO

Một số dẫn xuất halogen là chất độc

- C 6 H 5 CH 2 Cl, C 6 H 5 CH 2 Br, C 6 H 5 CH 2 I:là những chất làm cay và chảy nước mắt, dùng làm chất độc chiến tranh.

- DDT(p,p’-Dichlor Diphenyl Trichlor Ethan):

là chất bột kết tinh, không màu, mùi hắc, không tan trong

nước, tan trong nhiều dung môi hữu cơ

Thường dùng làm thuốc trừ sâu, rệp

DDT độc với thần kinh

C H

C Cl

Cl Cl

Cl Cl

ALCOL – PHENOL- ETHER

3 TIẾT (2)

Mục tiêu

• Đọc được tên theo theo danh pháp thông thường

và danh pháp IUPAC các alcol, phenol và ether

• Trình bày được tính acid, tính base, của alcol và phenol

• Trình bày được các phản ứng chính của alcol,

Phân loại alcol

+Dựa vào gốc HC: alcol béo, alcol thơm

C2H5OH, CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH Alcol ethylic alcol alylic alcol benzylic

+Dựa vào số nhóm OH : monoalcol, polialcol

Liên kết hidro

Lý tính

Cấu tạo - Hóa tính

1 Phản ứng của H: tính acid

2 Phản ứng của nhóm OH: tính base, thân hạch

3 Phản ứng oxi hoá R

R O H

c CH2

CH2

ONa ONa

HO HO

CH3

H2O methyl phosphat

Tốc độ phản ứng alcol bậc 1 > bậc 2 > bậc 3

C2H5 O

H

P Cl

Cl

Cơ chế

HO CH2

CH2HO

CH2

CH2

O O

O

CH3CH2 OH CH3 CH2 O S OH CH3CH2 O CH2CH3

O O

H2SO4

+

3 Phản ứng oxi hóaTác nhân oxh mạnh: hh sulfocromic(K2Cr2O7/H2SO4)

tt Jon (CrO3 + H2SO4/ aceton); KMnO4/H2SO4

CH CH3OH

C O

CH3acetophenon

(Pyridiniumchlorocromat/ hỗn hợp (CrO 3 +HCl)/ pyridin)

Một số phản ứng riêng biệt

+ Alcol không no có phản ứng của hợp chất không

no

+ Alcol thơm có phản ứng của nhân thơm

+ Polialcol có nhóm OH kề nhau, có phản ứng với

Cu2+ tạo phức chất màu xanh đặc trưng

CH2

HO HO HO

HO Cu OH

CH2CH

CH2

O O HO

H Cu

CH2CH

CH2

O OH

O

Đồng glicerat

lượng lớn dễ gây nghiện và gây ra các biến

chứng: Viêm dây thần kinh, xơ gan và bệnh tim mạch

Trong gan alcol ethylic bị enzim alcol

dehidrogenase oxi hóa thành aldehid rồi acid và cuối cùng là CO2

+ Alcol methylic dùng làm dung môi, nguyên liệu sản

xuất formaldehid, là chất cực độc với cơ thể Chỉ uống với lượng nhỏ có thể gây mù vĩnh viễn.

+ polivinyl alcol dùng làm chỉ khâu tự tiêu trong ngoại

ứng dụng

LÝ TÍNH

Đa số phenol là những chất kết tinh, không màu,

có mùi đặc biệt, ít tan trong nước, tan nhiều

trong ether và benzen

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

1 Tính acid

C6H5OH + NaOH → C6H5O-Na+ + H2Oacid phenic natri phenolat

Tính acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5O-Na+ + CO2 + H2O → C6H5OH+ NaHCO3

Phản ứng với PCl5

C6H5OH + PCl5 → (C6H5O)3PO + HCl

Phản ứng Ester hóa:

phenol không tạo ester với acid

C6H5-OH + (CH3CO)2O → CH3CO-OC6H5+CH3COOH anhydric acetic phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5O-Na+ + CH3-Cl → C6H5O-CH3 + NaCl

methyl phenyl ether

2.Nhóm OH khó bị thay thế

Định hướng vị trí ortho và para.

4 Phản ứng tạo màu với FeCl 3

màu tùy thuộc vào cấu trúc của phenol

[O]

COOH COOH

acid muconic

CH3

CH3HO

C2H5OC2H5 dietil ether(etoxi etan)

Metil t-butil ether

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

Ether là base,

rất bền trong môi trường base

Chỉ phản ứng với acid

O R' R

HÓA TÍNH

1 Ether khá bền, tác dụng yếu với dung dịch

acid loãng, chỉ tác dụng với acid đậm đặc

-Ether Vinylic CH2=CH-O-CH=CH2 gây mê

nhanh hơn ether ethyl

1 TIẾT (1)

PHÂN LOẠI

Amin là dẫn xuất của hidrocarbon

- Amin béo

CH3CH2-NH2 Ethylamin CH2=CHCH2-NH2 enylamin

NH CH(CH2)4CH3

CH3

CH3

+ Amin là hợp chất phân cực, có thể tạo liên kết hidrogen liên phân tử

+ Amin hòa tan trong dung môi ít phân cực như eter, alcol, benzen

+ Metilamin và etilamin là chất khí có mùi

giống amoniac, các amin trung bình ở thể

lỏng; alkil amin cao hơn có mùi cá.

LÝ TÍNH

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

+ Tính base

+ Tính thân hạch

+ Tính khử

N C

1 Tính base - sự tạo thành muối

ít tan trong nước tan tốt trong nước

RNH 2 + H 3 O → RNH 3 + H 2 O

base mạnh hơn base yếu hơn

RNH 3 + OH → RNH 2 + H 2 O base mạnh hơn base yếu hơn

N R

3 Phản ứng với acid nitrơ HNO2

sánh, màu vàng không tan trong nước

3 Phản ứng với acid nitrơ HNO2

3.3 Amin bậc III

không bền

nitroso dimethyl anilin

Amin thơm bậc 1

Phản ứng ở nhiệt đô thấp tạo thành muối

diazonium

Là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp

các dẫn xuất benzen và phẩm nhuộm

NH2 NaNO2 HCl N N Cl

phenyldiazonichlorid

Ar H ArNO2 ArNH2 ArN2

Ar-F Ar-Cl Ar-Br Ar-I Ar-CN Ar-OH

Ar-H

p_hydroxy azobenzen

Amin bậc 1 phản ứng với chloroform cho isonitril có mùi

Ứng dụng

Methyl amin dùng tổng hợp adrenalin

Một số amin thơm dùng làm thuốc thử hóa học

Amin béo là thành phần của protid: thịt, cá ôi

thường sinh ra putrecin H2N-(CH2)4-NH2, và

cadaverin H2N-(CH2)5-NH2 có mùi rất khó chịu

Amin béo là những chất độc đối với thần kinh trung ương Amin càng lớn, độc tính càng mạnh

Diamin độc hơn monoamin