Bài giảng hóa học aldehyd ceton

• Trình bày được cấu trúc nhóm C=O và cơ chế phản ứng cộng nucleophil.. • Trình bày được các phản ứng chính của aldehid và ceton.. • Đưa ra được một số phương pháp chính điều chế alde

ALDEHYD CETON

4 TIẾT (2)

MỤC TIÊU

• Đọc được tên theo danh pháp thông thường và

danh pháp IUPAC các aldehid và ceton đơn giản.

• Trình bày được cấu trúc nhóm C=O và cơ chế

phản ứng cộng nucleophil.

• Trình bày được các phản ứng chính của aldehid

và ceton.

• Đưa ra được một số phương pháp chính điều

chế aldehid, ceton va ý nghĩa y học của các hợp chất trên.

thường có mùi thơm

Các ceton đầu dãy ở dạng lỏng, hòa tan được trong nước Từ 6C trở lên khó tan.

C

H R

O

C

H H

O

O

H H

Phản ứng cộng thân hạch

Cơ chế

OH A

OH A

R C R'

O

O H

Bisulfit bị phân hủy khi tác dụng với acid loãng.

C O C SO3 Na

OH + Na HS O3

C SO3 Na OH

R R'

O

C R' R

O

S O

O-Na+

O H

C R' R

OH

S O

O-Na+O

1.2 Cộng cianur - tạo thành halohidrin

Cianohidrin là một nitril được dùng để sản xuất một hidroxiacid

R

C R'

OH CN

H2O

R C R'

OH COOH H

1.3 Cộng alcol - tạo thành acetal

Acetal bền với base Dễ bị cắt với acid ở t 0 thường Các ceton khó cộng với alcol hơn (tạo thành cetal)

O H

R'

R C H OH

OR' H

_

R''OH HClkhan

OR' OR''

H Acetal

R C H

O

+ R'OH HClkhan R C

OR' OH

1.4 Phản ứng với phospho pentaclorid

Cl Cl

Cl

Cl Cl

C6H5 C

H O

Cl

P Cl Cl

O +

Cơ chế:

1.5 Cộng với dẫn xuất amoniac

Cơ chế

C O

H

C OH

H2N Z

C OH

N Z H

2 Phản ứng oxi hóa-khử

2.1 Phản ứng oxi hóa

- Aldehid rất dễ bị oxid hóa.

Tác chất Tollens: Ag + /amoniac, Ag(NH 3 ) 2⊕.

RCHO + Ag(NH 3 ) 2⊕ → RCOOH + 2Ag↓

Dung dịch không màu gương

R CH CH C H

H OH

H3O

Ceton cho alcol 2o

NaBH4: Khử yếu, chỉ khử aldehyd ceton

LiAlH4: Khử mạnh, khử mọi nối C=O

Cơ chế:

Cơ chế aldol hoá

OH

H2O _

_ OH

CH3CH CH2CHO

CH3 C H

O

4 Tác dụng với thuốc thử Schiff

Các aldehid tác dụng với thuốc thử schiff

(Acid fuchsino sulfurơ) tạo hợp chất màu tím.

H2SO3

ỨNG DỤNG

Dung dịch aldehid formic 40%- formalin(formon).

Formon phản ứng với nhóm NH 2 của protein làm protein rắn lại, không bị thối.

Aldehid formic có mùi khó chịu, làm cay mắt, có độc tính gây chảy máu mũi và xạm da.

Một số Aldehid thơm trong thiên nhiên

Benzaldehid có trong dầu hạnh nhân,

cinamaldehid trong dầu quế, aldehid lily trong hoa loa kèn, Vanilin trong hạt vani…

CH CH CHO Cinamaldehyd

CHO HO

ỨNG DỤNG

Một số hợp chất ceton có mùi thơm

menthon trong tinh dầu bạc hà, Camphor trong tinh dầu long não, jasmon trong tinh dầu hoa nhài

CH2

OH

C H OH

C H OH

C OH H

C H OH

C O

H 1

2 3

4 5

OH

H OH

OH H HO

HOCH2

1 2 3

4 5 6

H OH

H

H OH

CH2OH OH

O

HOCH2 1

2 3 4

C H OH

C OH H

C CH2

O OH

1 2

3 4

5 6

Fructose

Glucose

OH H HO

OH H HO HOCH2

Đồng phân quang học

D-Glucose L-Glucose

C

C OH H

C H HO

C OH H

C

O H

OH H

CH2OH

C

C H HO

C OH H

C H HO

C H HO

O

H

HOCH2

Tính chất đặc trưng của Glucose

Dạng mạch hở + Dạng vòng

1 Phản ứng tạo Glycoside với alcol

Đun nóng glucose với HCl và alcol

O

H H H

O H OH

OH H

R HO

HOCH2

O

H H O

H H OH

OH H

R HO

HOCH2

O

H H H

O H OH

OH H

CH3HO

OH H

H HO

HOCH2

+ CH3OH

Alkyl α-glycoside Alkyl β-glycosideCác glycoside dễ bị thủy phân

Tính chất đặc trưng của Glucose

Glucose Glucose-6-phosphat

3 Tác dụng với dung dịch kiềm:

Chuyển hóa qua lại giửa các monose

Điều chế : Thủy phân polysacarid hoặc oxy hóa polyalcol

O

OH

H OH

OH H HO

OH H

H HO

+ H2O

H C

H OH C

H OH C

H OH C

OH H C

H OH C

H OH

H OH C

H OH C

H OH C

OH H C

H OH

C O H

2 Tạo ester phosphat

• α-Glucose β- fructose Saccharose

• α-Glucose α-Glucose Maltose

• β -Galactose α-Glucose lactose

OH

O

O

O OH

OH H

OH H

CH2OH

H HOH

H OH

OH H

O HOCH2

C

H H

OH H

OH H

CH2OH

Ribose

deoxyribose