Bài giảng hóa học amin

So sánh và giải thích được tính base của amin thơm và amin béo, của amin với amid.. • Nêu được những tính chất hóa học của các hợp chất chứa nhóm amin.. • Đưa ra được một số phương phá

4 TIẾT (2)

Mục tiêu

• Trình bày được cấu trúc và sự phân loại amin theo bậc

• Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh

pháp IUPAC các amin đơn giản.

• Trình bày được tính base của amin So sánh và giải

thích được tính base của amin thơm và amin béo, của amin với amid.

• Trình bày được các phản ứng chính của amin và dẫn

xuất.

• Nêu được những tính chất hóa học của các hợp chất

chứa nhóm amin.

• Đưa ra được một số phương pháp điều chế amin, acid

amin và ý nghĩa y học của chúng.

DANH PHÁP

- Alkil amin CH3− NH2metil amin

CH3− CH2− NH − CH3 etil metil amin

+Amin là hợp chất phân cực, có thể tạo liên kết hidrogen liên phân tử

+ Amin hòa tan trong dung môi ít phân cực như eter, alcol, benzen

+ Metilamin và etilamin là chất khí có mùi

giống amoniac, các amin trung bình ở thể

lỏng; alkil amin cao hơn có mùi cá.

LÝ TÍNH

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

+ Tính base + Tính thân hạch

N C

1 Tính base - sự tạo thành muối

ít tan trong nước tan tốt trong nước

RNH2 + H3O⊕ → RNH3⊕ + H2O base mạnh hơn base yếu hơn

RNH3⊕ + OH → RNH2 + H2O base mạnh hơn base yếu hơn

NR

HH

HH

H

2 Tính thân hạch

2.1 alkyl hóa: điều chế

amin bậc cao hơn

3 Phản ứng với acid nitrơ HNO2

3.1 Amin bậc 1 : tạo khí N2

3.2 Amin bậc II : tạo thành chất lỏng sánh như

dầu, màu vàng không tan trong nước gọi là

3 Phản ứng với acid nitrơ HNO2

3.3 Amin bậc III

Amin béo bậc 3: khó phản ứng, tạo muối nitrit không bền

Amin thơm bậc 3: tạo hợp chất nitroso

nitroso dimethyl anilin

Amin thơm bậc 1

Phản ứng ở nhiệt đô thấp tạo thành muối diazonium

Là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp các dẫn

xuất benzen và phẩm nhuộm

NH2 NaNO2 HCl N N Cl

phenyldiazonichlorid

Ar H ArNO2 ArNH2 ArN2

Ar-F Ar-Cl Ar-Br Ar-I Ar-CN Ar-OH

Ar-H

N N Cl H OH HCl N N OH

p_hydroxy azobenzen

Amin bậc 1 phản ứng với chloroform cho isonitril có mùi

Một số amin- ứng dụng

Methyl amin dùng tổng hợp adrenalin

Một số amin thơm dùng làm thuốc thử hóa học

Amin béo là thành phần của protid:

thịt, cá ôi thường sinh ra putrecin H2N-(CH2)4-NH2, và

cadaverin H2N-(CH2)5-NH2 có mùi rất khó chịu

Amin béo là những chất độc đối với thần kinh trung ương

Amin càng lớn, độc tính càng mạnh Diamin độc hơn monoamin

AMINO ACID

Phân loại: - Dựa vào gốc HC

acid amin béo, acid amin thơm, acid amin dị vòng.

- Dựa vào số nhóm acid và nhóm amin:

trung tính, acid, bazơ

NH phenylalanin histidin

Dựa vào cấu hình không gian: acid amin D và L

LÝ TÍNH

Acid amin là những chất kết tinh không màu, bền vững ở nhiệt độ thường, nóng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

Dạng trung hòa Dạng đẳng điệnTan kém trong nước Tan tốt trong nước

C COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C COOH

CH3

H

H2N L_alanin

H2N CH

R

C O

OH HN

H

CH R'

C O

OH H2N CH

R

C O

HN CH

R'

C O OH n

Phương pháp Pope Stiven định lượng nitơ trong acid amin

3.4.Phản ứng tạo màu với ninhydrin: chất tạo thành có màu xanh tím- định lượng acid amin

C CH

O R

O

NH2

CH C

O O

Me

C

C O

O

OH OH

ninhydrin

Một số acid amin-ứng dụng

Acid amin là thành phần cơ bản của protein và một số

kháng sinh

Protein là polime thiên nhiên cấu tạo bỡi nhiều acid amin

Các hormon và enzym có bản chất là protein

Acid glutamic: trị các bệnh về thần kinh, natriglutamat làm gia vị.Methionin chữa bệnh gan

H Cys Tir Ile Glu Asp Cys Pro Leu Gly NH2

CH3 S (CH2)2 CH

NH2

COOH methionin

amid amid thế

Lý tính

Chỉ có formamid là chất lỏng ở nhiệt độ thường

Các amid khác đều là chất rắn kết tinh

Các amid thấp có thể hòa tan được trong nước,

các amid tinh khiết đều không có mùi.

R C OH

O

R C

NH2O

C NH O

CH3N_methylbenzamid

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

Amid có tính lưỡng tính, nhưng cả hai tính đều rất yếu

1 Amid chỉ phản ứng với acid mạnh, tạo các muối

không bền và dễ bị thủy phân

CH3-CO-NH2 + HCl → [CH3-CO-NH3]+Cl

Muối kim loại của các amid cũng không bền(trừ muối thủy ngân)

CH3-CO-NH2 + HgO → (CH3-CO-NH)2Hg + H2O

2 Phản ứng thủy phân :ở nhiệt độ sôi amid dễ bị thủy

phân trong acid loãng

CH3-CO-NH2 + H2O → CH3-COOH + NH3

O

diureit

C NH NH O

H

H ure

C

CH2C

HO HO

O O

C NH NH O

C

CH2C

O

O acid malonic malonylure(acid barbituric)

O O

O O

R1

R2

TỰ LƯỢNG GIÁ

1 Gọi tên các hợp chất sau đay theo danh pháp IUPAC và

danh pháp thông thường:

• a CH3CH2-NH2 b C6H5CH2-NH2 c.C6H5-NH2

d NH2-CO-NH2

2 Viết công thức cấu tạo của các chất có tên sau đây:

• a m-bromoanilin b o-toluidin

c trimethylamin d β-alanin e acetamid

3 So sánh đặc điểm cấu tạo và hóa tính của amin béo bậc

I,II, III

4 So sánh và giải thích tính base của:

a Anilin và cyclohexylamin b anilin và ethylamin

c Ethylamin và amidacetic(acetamid)

• 9 Viết phản ứng của glycin với HNO2 và Cu2+

• 10 Vì sao amin acid có tính chất lưỡng tính Amin acid thường tồn tạo dạng nào

TỰ LƯỢNG GIÁ

• 11 Viết phản ứng thủy phân của acetamid

• 12 Định nghĩa và cấu tạo của peptid Vẽ

sơ đồ một peptid, trong đó chỉ ra liên kết peptid.