slide bài giảng hóa học 11 tiết 41 phenol

Sự khác nhau giữa rượu thơm và phenol Tính chất vật lý, tính chất hóa học của phenol  Sự ảnh hưởng qua lại giữa nhân thơm và nhóm thế trong phân tử phenol  Các phương pháp điều chế

 Phenol là gì? Sự khác nhau giữa rượu thơm và phenol

 Tính chất vật lý, tính chất hóa học của phenol

 Sự ảnh hưởng qua lại giữa nhân thơm và nhóm thế trong phân tử phenol

 Các phương pháp điều chế phenol

Mục tiêu cần đạt được

Nội dung bài học

I Định nghĩa, phân loại và tính chất

vật lý của phenol

II Đặc điểm cấu tạo

III.Tính chất hóa học

IV.Điều chế

V Ứng dụng

H

H H

H

OH

H H

H

CH 2 OH

H H

H

H

?

?benzen

tolu en

I/ Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý 1/ Định .

được loại hợp

chất gọi là

phenol

H

H

H H

 Định nghĩa: phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl (OH) liên kết trực

tiếp với nguyên tử cacbon của

vòng benzen.

Chú ý : khi thay thế nguyên tử hydro

ở mạch nhánh của hydrocacbon thơm bằng nhóm hydroxyl ta thu được rượu thơm.

2/ Phân

loại  Những phenol mà phân tử có chứa

1 nhóm OH thì phenol thuộc loại

OH

phenol

 Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại

3/ Tính chất vật lý

 Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng,

nóng chảy ở 430C  Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số chất hữu cơ

 Phenol rất dộc, gây bỏng

nặng khi rơi vào da.

 Để lâu ngoài không khí

phenol bị ôxi

hóa một phần nên có màu

hồng và bị chảy

rửa do hấp thụ hơi nước

II/ Đặc điểm cấu

tạo

O H

1/ Aûnh hưởng của gốc phenyl

đến nhóm -OH

Do gốc phenyl không no nên rút e làm tăng sự phân cực của nối đôi –OH làm hydro trong nhóm –OH linh động hơn trong rượu nên dễ đứt → phenol có

tính axit.

Tuy nhiên tính axit của phenol rất yếu ( yếu hơn axit cacboxylic) , phenol còn được gọi là axit phenic

2/ Aûnh hưởng của nhóm –OH đến gốc phenyl

O

H H

H

H

Cặp e chưa liên kết của oxi sẽ tham

gia liên hợp với các electron π của vòng

benzen → mật độ electron trong vòng tăng

lên, đặc biệt là ở vị trí 2,4,6 → phenol

dễ dàng tham gia phản ứng thế ở vị

trí 2,4,6 (vị trí ortho và para )

III/ Tính chất hóa học

1/ Phản ứng

thế nguyên tử H

của nhóm -OHa/ Tác dụng với kim loại kiềm

b/ Phản ứng với bazơ

2/ Phản ứng thế

nguyên tử H của

vòng benzen

1/ Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

a/ Tác dụng với kim

loại kiềm

phen ol

Natri

Khí H2

 Phương trình phản ứng

C6H5OH + Na → C6H5ONa +

phenolat

Tại sao có khí thoá

t ra? Đó là khí gì?

b/ Phản ứng với bazơ

Nhận xét:

Ở ống 1, phenol tan rất ít trong

nước

Ở ống nghiệm 2 , phenol tan trong

dung dich NaOH

Phenol có tính axit

Phương trình phản ứng

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa +

 Tuy nhiên khi sục khí CO2 vào dung dich

natri phenolat thì phenol lai tách ra làm vẩn đục

dung dịch

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH +

NaHCO3

Phenol có tính axit mạnh hơn

ancol ( do vừa tác dụng với kim

loại kiềm, vừa tác dụng bazơ )

nhưng tính axit ở phenol rất

yếu Phenol không làm đổi

màu quỳ tím.

2/ Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

Quan sát thí nghiệm sau

Nước brom

Dd phenol

2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng)

IV/ Điều chế

a/ Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiệân nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ sau:

b/ Từ nhựa than đá

Nhựa than đá Aren + Phenol

Các phenol

Dung dich kiềm

c/ Từ benzen

Nhà máy sản xuất phenol

V/ Ứng dụng

là nguyên liệu để điều chế

nhựa phenolfomanđehit

tổng hợp polyamit

phẩm nhuộm, thuốc nổ.

trùng, tẩy uế,…

Bài tập

pháp hóa học hãy

nhận biết các chất

rượu etylic, phenol.

các chất vô cơ cần

thiết hãy điều chế:

a/

2,4,6-tribromphenol

b/

2,4,6-trinitriphenol