Bài giảng hóa học acid carboxylic

• Trình bày được các phản ứng chính của acid và dẫn xuất.. • Nêu được những tính chất hóa học chính của các hợp chất tạp chất chứa nhóm carboxyl.. • Đưa ra một số phương pháp điều chế

ACID CARBOXILIC

VÀ DẪN XUẤT

5 tiết

MỤC TIÊU

• Đọc được tên theo danh pháp IUPAC và danh pháp

thông thường các acid đơn giản Trình bày được tính

acid và ảnh hưởng của cấu trúc đến tính acid.

• Trình bày được các phản ứng chính của acid và dẫn

xuất So sánh và giải thích khả năng phản ứng của

chúng.

• Nêu được những tính chất hóa học chính của các hợp

chất tạp chất chứa nhóm carboxyl.

• Đưa ra một số phương pháp điều chế acid carboxylic và

ý nghĩa y học của acid và các hợp chất tạp chức nói trên.

PHÂN LOẠI - DANH PHÁP

PHÂN LOẠI

- Dựa vào gốc HC : acid béo no,acid không no, acid thơm

- Dựa vào số nhóm COOH : (di, tri carboxylic)

DANH PHÁP Tên theo IUPAC

Acid ciclohexan carboxylic Acid benzen-1,4-dicarboxylic

LÝ TÍNH

1C-4C là chất lỏng linh động, hòa tan vô hạn trong nước 5C – 9C: chất lỏng sánh như dầu, hòa tan kém trong nước.

10C trở lên: chất rắn, không tan trong nước, dễ tan

trong alcol ethylic và ether

Dạng tinh thể, dễ tan trong nước

Là những chất rắn kết tinh, dễ thăng hoa, chỉ tan trong nước nóng, dễ tan trong alcolethylic và ether.

COOH

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

Tính acid: Phản ứng với baseThế thân hạch: Thay nhóm OHTính oxi hóa: Phản ứng khử

2 Phản ứng thế nhóm OH

2.2 Tạo thành acid hydrohalid

CH3CO-OH + PCl5 → CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

2 O

R C OH2O

O R'

H

H2O

H R C

O OR'

R' OH

R C OH OH

O R' H

2.3 Tạo thành anhydric acid

3.1 Phản ứng thế nguyên tử Hα

CH3CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2OH

HOOC-CH2-COOH t0 CH3-COOH + CO2

CH3 CH

H

C O

OH Cl2 P CH3 CH

Cl

C O

OH

3 Một số phản ứng khác

Ứng dụng

- Acid formic dùng bảo quản nước ép hoa quả

- Acid acetic dùng làm giấm ăn và đóng hộp

- Acid adipic dùng sản xuất nylon 6,6

Acid acetyl salycylic(aspirin) Natribenzoat làm

thuốc ho COOH

O C CH3

O aspirin

COONa

natri benzoat

DẪN XUẤT ACID

ESTER AMID AMINO ACID

1.Ester hoa quả:

là ester của acid và alcol béo thấp và trung bình

HCOOC2H5 ethylformiat mùi rượu Rum

HCOOC5H11 amyl formiat mùi mận

CH3COOC5H11 isoamyl acetat mùi chuối

C3H7COOC2H5 ethylbutyrat mùi dứa

2.Glycerid(chất béo)

là ester của acid béo cao, Glycerid

không nhánh với Glycerin.

C17H35COOH acid stearic

C15H31COOH acid palmitic + Glycerin 

C17H33COOH acid oleic

CH2CH

CH2

O O O

C R1O

C C

R2

R3O

O

3 Serid(sáp): là ester của acid và alcol béo cao

C15H31COOH + C30H61OH → C15H31COOC30H61 + H2O a.palmitc alcolmiricylic miricyl palmitat ( sáp ong )

LÝ TÍNH

Nhiều ester có mùi thơm đặc trưng của quả chín

Các ester nhẹ và trung bình là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi

Ester tan rất ít trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

Thủy phân và Thế gốc alcol

1.Phản ứng thủy phân

Ester dễ bị thủy phân trong môi trường base (xà phòng hóa)

RCOOR’ + NaOH → R-COONa + R’-OH

C C

C17H35

C17H35

O O

CH2CH

CH2

OH OH OH

2 Thế gốc alcol

2.1 Thế bỡi NH 3 : tạo amid

RCO-OR’ + NH 3 → RCO-NH 2 + R’-OH

Ứng dụng

-Các ester thấp có mùi thơm, làm thực phẩm

-Lipid trong cơ thể có bản chất là ester, cung cấp năng lượng gấp đôi glucid hoặc protid

-Diethyl phtalat(DEP) dùng trị cái ghẻ

-Methyl salycilat gây kích thích da, làm giảm đau

cơ bắp

COOC2H5

COOC2H5DEP

OH

COOCH3Methyl salicilat

O acetamid

O acrylamid

C NH O

N_methylbenzamid

Chỉ có formamid là chất lỏng ở nhiệt độ thường

Các amid khác đều là chất rắn kết tinh

Các amid thấp có thể hòa tan được trong nước, các amid tinh khiết đều không có mùi

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

LÝ TÍNH

HÓA TÍNH

1 Amid chỉ phản ứng với acid mạnh,

tạo các muối không bền và dễ bị thủy phân

3 Phản ứng riêng của ure

monoureit

diureit C

C

CH2C

HO HO

O O

C NH NH O

C

CH2C

O

O acid malonic malonylure(acid barbituric)

O O

O O

R1

R2

ỨNG DỤNG

-Urê là một sản phẩm chuyển hóa quan trọng

trong cơ thể, urê còn là nguyên liệu tổng hợp

sulfamid chữa nhiểm trùng đường tiết niệu

-Một số polyamid làm nylon 6,6; capron hay perlon

công thức chung(-NH-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-)n

-Gramicidin là kháng sinh do Bac.Brevis tiết ra có

bản chất là amid

H2N SO2 NH C NH2

O urosulfan

trung tính, acid, bazơ

LÝ TÍNH

Acid amin là những chất kết tinh không màu, bền vững ở nhiệt độ thường, nóng chảy ở nhiệt độ cao

Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

C COOH

CH3

NH2H

D_alanin

C COOH

CH3

H

H2N

L_alanin

Dạng trung hòa Dạng đẳng điệnTan kém trong nước Tan tốt trong nước

HÓA TÍNH

1 Tính lưỡng tính: acid của nhóm COOH

và base nhóm NH 2

C COO

H2N CH

R

C O

OH HN

H

CH R'

C O

OH H2N CH

R

C O

HN CH

R'

C O OH n

O O

Me

C C O

O

OH OH

ninhydrin

Ứng dụng

kháng sinh

amin Các hormon và enzym có bản chất là protein.

CH3 S (CH2)2 CH

NH2

COOH methionin