Bài giảng hóa học dẫn xuất halogen

PHÂN LOẠI• Dựa vào gốc HC : Dẫn xuất halogen béo, dẫn xuất halogen thơm • Dựa vào số nguyên tử halogen trong phân tử : monohalogen, polihalogen.. LÝ TÍNHỞ điều kiện thường: CH3Cl, CH3Br,

DẪN XUẤT HALOGEN R-X

2 tiết (1)

PHÂN LOẠI

• Dựa vào gốc HC : Dẫn xuất halogen béo, dẫn xuất halogen thơm

• Dựa vào số nguyên tử halogen trong phân tử : monohalogen, polihalogen.

CH3CH2-Cl C6H5-Br CHCl3

chloroethan Bromo benzen trichloromethan ethyl chlorid phenyl bromid Chloroform

LÝ TÍNH

Ở điều kiện thường: CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl là chất khí, đa số các dẫn xuất halogen là chất lỏng

hoặc rắn

Chúng có mùi đặc biệt, khó tan trong nước, tan

nhiều trong dung môi hữu cơ

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

THẾ THÂN HẠCH

R > X

KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG

-Khả năng phản ứng cao: allylic

CH2=CHCH2Cl allylclorid,

C6H5CH2Cl benzyl clorid

-Khả năng phản ứng trung bình: alkyl halogenid, cicloalkyl clorid

CH3CH2Cl Ethyl clorid Ciclohexyl clorid

-Khả năng phản ứng kém: Các hệ halogen liên hợp

Bromo benzen vinylclorid

Cl

Cl CH2 CH Cl

1 Phản ứng thế thân hạch

R−X + Z → R−Z + X

• + OH → ROH + X

• + R'O → ROR' Eter (th Williamson)

• + R'C≡C → R−C≡C−R (xem chương alkin)

• + CN → R−CN

• + R'COO → R'COOR Ester (dẫn xuất acid)

• + NH3 → RNH2 (amin)

• + Ar−H + AlCl3 → Ar−R (benzen)

• + [CH(COOC2H5)] → R(CHCOOC2H5

(tổnghợp estermalonic)

Cơ chế phản ứng thế thân hạch

a) Thế thân hạch lưỡng phân tử SN2: Là phản ứng bậc hai,

Trạng thái trung gian có cả hai chất

C H

C2H5

Br

CH3

C

CH3

C2H5 H

C

CH3

H

C2H5

b.Thế thân hạch đơn phân tử SN1: Là phản ứng bậc một

Trạng thái trung gian qua 1 ion cacbonium

C

CH3

CH3

CH3 OH

-OH

Br C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

+ Thế bỡi nhóm Hydroxyl

+ Thế bỡi nhóm amin

methanol

phenol

methylamin

anilin

2 Phản ứng với kim loại

+ Với Na: Tạo thành hydrocarbon

C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 → C6H5-CH3

+ Với Mg: Trong môi trường ether khan, tạo thành hợp chất cơ magnesi (thuốc thử Grignard)

CH3CH2-Cl + Mg → CH3CH2 MgCl

ethyl magnesichlorid

C6H5-Br + Mg → C6H5 MgBr

Phenylmagnesibromid

<

δ

<

δ

Ứng dụng và ý nghĩa y học

+ C2H5Cl t0s=12,20c bay hơi nhanh, làm thuốc gây tê cục bộ + CHCl3 Chất lỏng không màu, mùi đặc biệt, dùng làm

thuốc gây mê

+ CHI3 Chất kết tinh, màu vàng nhạt, mùi hắc dùng làm

chất sát trùng

Thyroxin là hormon tuyến giáp

Thyroxin tự nhiên là dạng quay trái, có tác dụng sinh học gấp 3 lần quay phải

Dùng làm thuốc chữa thiểu năng giáp trạng, bướu cổ và bệnh béo phì

O HO

I

I

I

I

NH2 thyroxin

Một số dẫn xuất halogen là chất độc

chảy nước mắt, dùng làm chất độc chiến tranh.

- DDT(p,p’-Dichlor Diphenyl Trichlor Ethan):

là chất bột kết tinh, không màu, mùi hắc, không tan trong

nước, tan trong nhiều dung môi hữu cơ

Thường dùng làm thuốc trừ sâu, rệp

DDT độc với thần kinh

C H

C Cl

Cl Cl

Cl Cl