Phenol – de2

Đa dạng các câu hỏi và bài tập về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. Có các dạng bài tập đầy đủ. VD: Ancol - Phản ứng oxi hóa Ancol - Phản ứng tách Ancol Danh pháp - Đồng phân - Tính chất vật lý Ancol đa chức Ancol Độ rượu - Điều chế ancol - Ứng dụng Ancol Phản ứng thế (PI) On tap DX halogen, ancol, phenol Ôn tập Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol Phenol

# Trong phân tử phenol, nhóm – OH ảnh hưởng đến nhân benzen và ngược lại Tương ứng các phản ứng nào sau đây chứng minh được điều đó?

A phenol với dung dịch NaOH và anhiđrit axetic

3 2 (CH CO) O

*B phenol với nước brom và dung dịch NaOH

C phenol với Na và nước brom

D phenol với dung dịch NaOH và axit axetic

$ Benzen không phản ứng với nước brom ở điều kiện thường nên phenol phản ứng với brom là do nhóm -OH ảnh hưởng đến nhân benzen

Ancol no, mạch hở không phản ứng với NaOH nên phenol phản ứng với dung dịch NaOH là do vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm -OH

## Dung dịch chứa 12,2g chất đồng đẳng của phenol đơn chức (phân tử không chứa nguyên tử C bậc 2) tác dụng với nước brom dư thu được 35,9g hợp chất chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử Giả thiết phản ứng hoàn toàn, công thức phân tử chất đồng đẳng là

A

3 6 4

CH − C H − OH

B

2 5 6 4

C H − C H − OH

*C

3 2 6 3

(CH ) − C H − OH

D

6 5 2

C H − CH − OH

$

6 4

12,2gam

R C H OH−

1 44 2 4 43

+ 3

2 Br

→

35,9gam

R C H(Br)−

1 44 2 4 43

+ 3HBr Lập tỉ lệ, giải ra ta được R = 29 tương ứng với gốc

2 5

C H

−

Nhưng theo đề thì phân tử của nó không chứa nguyên tử C bậc 2 nên công thức phù hợp là

3 2 6 3 (CH ) − C H − OH

# Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là

A dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na

*B nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH

C nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH

D nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH

$ Phenol không phản ứng với dung dịch NaCl

Phenol không phản ứng với anđehit axetic

Phenol không phản ứng với axit axetic

## Cho các chất sau:

(1)

6 4 2

HO C H − − CH OH

(2)

3 6 4

CH − C H − OH

(3)

6 4

HO C H − − OH

(4)

3 6 4 2

CH − C H − CH OH

Chất nào trong số các chất trên có thể phản ứng với cả Na, dd NaOH, dung dịch HBr đặc?

A (3)

*B (1)

C (2)

D (4)

$ Phản ứng với Na: có nhóm -OH

Phản ứng với dung dịch NaOH: có nhóm -COOH hoặc -OH phenol

Tác dụng với dung dịch HBr đặc: có nhóm -OH ancol

→ Chất thỏa mãn là 1

## Trong công nghiệp phenol được điều chế theo sơ đồ sau đây và hiệu suất của mỗi giai đoạn tương ứng:

6 6

C H Cl ,Fe 2

70%

→ C H Cl6 5 NaOH ,t ,p d o

60%

 → C H ONa6 5 →ddHCl100% C H OH6 5

Từ 39 kg benzen có thể điều chế được bao nhiêu kg phenol ?

*A 19,74

B 9,87

C 28,2

D 32,9

$ Theo phương trình:

phenol

39.94

78

kg

Mà H = 70% x 60% x 100% = 42%

→

phenol

m

= 47 x 42% = 19,74 kg

# Để phân biệt giữa phenol và rượu benzylic, ta có thể dùng duy nhất một thuốc thử nào trong các thuốc thử sau đây : (1) Na; (2) dung dịch NaOH; (3) nước brom ?

A Chỉ có (1)

B Chỉ có (2)

C (1) và (2)

*D (2) và (3)

$ Không dùng Na vì Na tác dụng được với cả 2 chất trên, có khí thoát ra

Dùng NaOH vì NaOH tác dụng với phenol tạo dd màu trắng đục, rượu benzylic không phản ứng

Dùng nước Brom vì phenol tạo hết tủa với nước brom, rượu benzylic không tạo kết tủa

# Hãy chọn câu đúng khi so sánh tính chất hóa học khác nhau giữa ancol etylic và phenol

A cả hai đều phản ứng được với dung dịch NaOH

B Cả hai đều phản ứng được với axit HBr

C Ancol etylic phản ứng được với NaOH còn phenol thì không

*D Phenol phản ứng với dung dịch NaOH còn ancol etylic thì không

$ Ancol etylic không phản ứng được với dung dịch NaOH

Phenol không phản ứng với axit HBr

Ancol etylic không phản ứng với NaOH còn phenol thì có

# Phản ứng nào dưới đây đúng ?

A 2

6 5

C H ONa

+

2 CO + 2

H O → 2

6 5

C H OH

+

2 3

Na CO

B

6 5

C H OH

+ HCl →

6 5

C H Cl + 2

H O

C

2 5

C H OH

+ NaOH →

2 5

C H ONa

+ 2

H O

*D

6 5

C H OH

+ NaOH →

6 5

C H ONa

+ 2

H O

$

6 5

C H ONa

+

2 CO + 2

H O →

6 5

C H OH

+

3 NaHCO

6 5

C H OH

+ HCl → không phản ứng

2 5

C H OH

+ NaOH → không phản ứng

# Cho các phương trình phản ứng theo dây chuyền chuyển hóa sau :

6 6

C H

→

6 5

C H Cl

→

6 5

C H ONa

→

6 5

C H OH

Hiệu suất của quá trình trên là 80%, nếu lượng benzen ban đầu là 2,34 tấn, thì khối lượng phenol thu được là:

A 2,82 tấn

B 3,525 tấn

*C 2,256 tấn

D 2,526 tấn

$ Theo phương trình:

phenol

2,34.94 m

78

=

= 2,82 kg

Mà H = 80% →

phenol m

= 2,82 x 80% = 2,256 kg

# Phát biểu nào sau đây đúng:

(1) Phenol có tính axit mạnh hơn etanol vì nhân benzen hút electron của nhóm –OH bằng hiệu ứng liên hợp, trong

khi nhóm

2 5

C H

−

lại đẩy electron vào nhóm –OH (2) Phenol có tính axit mạnh hơn etanol và được minh họa bằng phản ứng phenol tác dụng với dung dịch NaOH còn etanol thì không

(3) Tính axit của phenol yếu hơn

2 3

H CO

vì sục

2 CO vào dung dịch

6 5

C H ONa

ta sẽ được

6 5

C H OH

không tan (4) Phenol trong nước cho môi trường axit, quỳ tím hóa đỏ

A (1); (2); (4)

B (2); (3)

C (1); (3)

*D (1); (2); (3)

$ Các phát biểu (1), (2), (3) đúng

Phát biểu (4) sai vì phenol trong nước không cho môi trường axit, quỳ tím không chuyển màu

# Cho 18,8 gam phenol tác dụng với 45g dung dịch

3 HNO 63%(có

2 4

H SO làm xúc tác ) Hiệu suất phản ứng là 100% Khối lượng axit picric thu được là

A 50g

*B 34,35g

C 34,55g

D 35g

$

6 5

C H OH

+ 3

2

HO NO − →H SO 2 4 2, 4,6 (NO ) C H OH − 2 3 6 2

+ 3 2

H O

6 5

C H OH

n

= 0,2 mol;

3 HNO n = 0,45 mol

→

2 3 6 2

2,4,6 (NO ) C H OH

= 0,15 mol →

axitpicric m = 0,15 x 229 = 34,35 gam

# Cặp chất nào sau đây khi cho phản ứng đến cùng thì thu được sản phẩm là phenol ?

A

6 5

C H Cl

+ NaOH (đặc,dư,

o t cao , p cao)

B

6 5

C H ONa

+

3 NaHCO

dư

C

C H OOCCH

+ KOH dư

*D

6 5

C H ONa

+

4 NaHSO

dư

$ Phản ứng

6 5

C H Cl

+ NaOH và

C H OOCCH

+ KOH dư đều sinh ra natri phenolat ( vì môi trường phản ứng là bazơ dư )

6 5

C H ONa

+

3 NaHCO

dư không xảy ra

6 5

C H ONa

+

4 NaHSO

dư : axit mạnh đẩy axit yếu ra khỏi muối tạo phenol

# Thuốc thử duy nhất có thể dùng để nhận biết 3 chất lỏng đựng trong 3 lọ mất nhãn: Phenol; Rượu Benzylic; Stiren là

A Na

B Dung dịch NaOH

C Quỳ tím

*D Dung dịch

2 Br

$ Ta dùng dung dịch

2 Br

để phân biệt ba lọ mất nhãn

Nhỏ từ từ dung dịch

2 Br vào các ống nghiệm chứa các chất mất nhãn

- Nếu xuất hiện kết tủa → phenol:

6 5

C H OH

+ 3

2 Br

→

3 6 2

2, 4,6 Br C H OH −

+ 3HBr

- Nếu dung dịch

2 Br mất màu → stiren:

C H CH CH =

+ 2 Br →

C H CHBr CH Br −

- Nếu không có hiện tượng gì là rượu benzylic

# Hợp chất hữu cơ X ( phân tử có vòng benzen ) có công thức phân tử là

7 8 2

C H O

, tác dụng được với Na và NaOH Biết khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X phản ứng và X chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 1 Công thức cấu tạo thu gọn của X là ?

A

3 6 3 2

CH − C H (OH)

B

C H CH(OH)

*C

6 4 2

HOC H CH OH

D

3 6 4

CH OC H OH

$ X có độ bất bão hòa:

7.2 2 8

2

+ −

Vậy X có 1 vòng benzen

X + Na →

2

H

n

=

X n Vậy X có 2 nhóm -OH trong phân tử

1X + 1NaOH → X có 1 nhóm -OH đính trực tiếp vào vòng benzen

Vậy X là

6 4 2

HO C H − − CH OH

# X là hợp chất hữu cơ có công thức phân tử

7 8

C H O X vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với NaOH Điều nào dưới đây là đúng khi nói về X?

A X là rượu thơm

B X là rượu chưa no

C X là axit cacboxylic

*D X là phenol

$ X có đột bất bão hòa:

2.7 2 8

2

+ −

X vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH → X có 1 nhóm -OH đính vào vào vòng benzen

→ C là

6 4 3 (o, p, m) HOC H CH −

# Phát biểu nào dưới đây đúng khi nói về phenol :

A Tan tốt trong nước

B Có tính oxi hóa rất mạnh

C Có tính bazơ rất mạnh

*D Bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối

$ Phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở

o

66 C , tan tốt trong etanol, ete và axeton Phenol có tính oxi hóa yếu

Phenol có tính axit rất yếu

6 5

C H ONa

+

2 CO

+ 2

H O →

6 5

C H OH

+

3 NaHCO

# Hiện tượng nào dưới đây xảy ra khi nhỏ vài giọt dung dịch HCl vào ống nghiệm chứa dung dịch natriphenolat

A Dung dịch từ đục hóa trong

*B Dung dịch từ đồng nhất trở nên phân lóp

C Có sự sủi bọt khí

D Xuất hiện chất lỏng màu xanh lam

$

6 5

C H ONa

+ HCl →

6 5

C H OH

↓ + NaCl Dung dịch ban đầu đồng nhât, sau tách lớp vì phenol tạo ra tan rất ít trong nước

# Cho 141 gam phenol phản ứng hoàn toàn với hỗn hợp gồm 600 gam dd

3 HNO 63% và 750 gam dd

2 4

H SO đặc

Nồng độ % của

3 HNO

còn dư trong dd sau là

A 6,34

*B 8,23

C 7,00

D 16,46

$

phenol

n

= 141 : 94 = 1.5 mol ;

3 HNO n = 6 (mol)

→

3

HNO ,du

n

= 6 -1,5 × 3 = 1,5 (mol)

Khối lượng dung dịch sau phản ứng = 141 + 600 + 750 - m↓ = 1491 - 1,5 × 229 = 1147,5 →

3 HNO C%

= 1,5 × 63 : 1147,5 = 8,23%

# Để nhận biết các chất etanol, propenol, etylenglycol, phenol có thể dùng cặp chất:

A nước brom và dung dịch NaOH

*B nước brom và

2 Cu(OH)

C dung dịch NaOH và

2 Cu(OH)

D dung dịch

4 KMnO

và

2 Cu(OH)

$ Ta dùng nước brom và

2 Cu(OH)

để phân biệt các chất

B1: Nhỏ brom từ từ vào các ống nghiệm:

- Nếu xuất hiện ↓ → phenol

6 5

C H OH

+ 3

2 Br

→

3 6 2 (2, 4,6) Br C H OH −

↓ + 3HBr

- Nếu dung dịch

2 Br mất màu →

CH = CH CH OH − 2

CH = CH COOH −

+ 2 Br →

CH Br CHBr CH OH − −

- Nếu không có hiện tượng gì thì là etanol và etylen glicol

B2: Nhỏ

2 Cu(OH)

vào hai dung dịch etanol và etylenglicol Nếu dung dịch có màu xanh lam → etylen glicol

2

2 6 2

C H O

+

2 Cu(OH)

→

2 5 2 2 (C H O ) Cu

+ 2 2

H O

Etanol không có hiện tượng gì

# Chất có thể dùng để điều chế phenol bằng 1 phản ứng là:

A phenyl axetat

B clo benzen

C metyl phenyl ete

*D natri phenolat

$ Chất có thể điều chế phenol bằng một phản ứng là

6 5

C H ONa

6 5

C H ONa

+

2 CO

+ 2

H O →

6 5

C H OH

+

3 NaHCO

Ta loại phenyl axetat vì

3 6 5

CH COOC H

+ 2NaOH →

3

CH COOH

+

6 5

C H ONa

+ 2

H O

Ta loại clo benzen vì:

6 5

C H Cl

+ 2NaOH

o

t ,p

 → C H ONa6 5

+ NaCl +

2

H O

# Phản ứng nào dưới đây không xảy ra?

A

6 5

C H OH

+ NaOH →

6 5

C H ONa

+ 2

H O

B

6 5

C H Cl

+ NaOH →

6 5

C H OH

+ NaCl

*C

2 5

C H OH

+ NaOH →

2 5

C H ONa

+ 2

H O

D 2

2 5

C H OH

+ 2Na → 2

2 5

C H ONa

+ 2 H

$

2 5

C H OH

+ NaOH → không phản ứng

# Cho các chất sau: phenol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit Số cặp chất tác dụng được với nhau là

A 4

*B 3

C 2

D 1

$ Các cặp chất tác dụng được với nhau là:

6 5

C H OH

+ NaOH

3

CH COOH

+

6 5

C H ONa

3

CH COOH

+ NaOH

# Ứng dụng nào sau đây không phải của phenol

A Làm nguyên liệu điều chế nhựa bakelit

B Làm nghiên liệu để điều chế phẩm nhuộm

C Làm chất xát trùng, tẩy uế

*D Làm nguyên liệu để điều chế thủy tinh hữu cơ

$ Nguyên liệu điều chế thủy tinh hữu cơ là metyl metacrylic, không phải phenol

# Hiện tượng của thí nghiệm nào dưới đây được mô tả không đúng ?

A Cho

2

Br

vào dung dịch phenol xuất hiện kết tủa màu trắng

*B Cho quỳ tím vào dung dịch phenol, quỳ chuyển qua màu đỏ

C Cho phenol vào dung dịch NaOH lúc đầu phân lớp, sau tạo dung dịch đồng nhất

D Thổi khí

2

CO

qua dung dịch natri phenolat xuất hiện vẩn đục màu trắng

$

6 5

C H OH

+ 3

2 Br →

6 2 3 trang

C H Br OH↓

+ 3HBr Phenol không làm đổi màu quỳ tím

Cho phenol vào dung dịch NaOH , do phenol ít tan trong

2

H O nên ban đầu có tách lớp, sau đó phenol tác dụng với

NaOH tạo

6 5

C H ONa

tan tốt trong nước nên dd đồng nhất

6 5

C H ONa

+

2 CO

+ 2

H O →

3 NaHCO

+

6 5

C H OH

(vẩn đục trắng)

# Cho sơ đồ phản ứng sau:

6 5 3

C H − CH →Br /as 2

X

o 2

Br /Fe,t

→

Y

ddNaOH

 →

Z

o NaOHn/c,t ,p

→

T

X, Y, Z, T có công thức lần lượt là

A

3 6 4

o CH − − C H Br

,

2 6 4

p CH Br C H Br − −

,

p CH OH C H Br − −

,

p CH OH C H OH − −

*B

2 6 5

CH Br C H −

,

2 6 4

p CH Br C H Br − −

,

2 6 4

p CH OH C H Br − −

,

p CH OH C H OH − −

C

2 6 5

CH Br C H −

,

2 6 4

p CH Br C H Br − −

,

3 6 4

p CH − − C H OH

,

2 6 4

p CH OH C H OH − −

D

3 6 4

o CH − − C H Br

,

2 6 4

p CH Br C H Br − −

,

2 6 4

p CH Br C H OH − −

,

p CH OH C H OH − −

$ Chú ý: Phản ứng thế

2 Br sản phẩm phụ thuộc vào xúc tác:

+ Nếu xt là as thì pứ thế xảy ra ở mạch cacbon

+ Nếu xt là Fe,

t

thì thế vào vòng benzen

Nhóm OH- đính với vòng benzen chỉ phản ứng với kiềm nóng chảy,

o t

# Chất X có CTPT

8 10

C H O

Cho X tác dụng với NaOH thu được muối và nước thì X có bao nhiêu đồng phân là dẫn xuất của benzen :

A 6

B 10

C 3

*D 9

$ Các đồng phân thỏa mãn là:

2 5 6 4

o, m, p C H − − C H − OH

( 3 đồng phân) ;

3 2 6 3

(CH ) − C H − OH

(6 đồng phân)

# Để điều chế axit picric, người ta cho 14,1 gam phenol tác dụng với

3 HNO đặc/

2 4

H SO đặc Biết lượng axit này đã

lấy dư 25% so với lượng cần thiết Số mol

3 HNO cần dùng và khối lượng axit picric là

A 0,45 mol và 34,35gam

B 0,45 mol và 42,94 gam

*C 0,5625 mol và 34,35gam

D 0,5625 mol và 42,94 gam

$

6 5

C H OH

+ 3

2

HO NO − H SO 2 4 d

 → 2, 4,6 (NO ) C H OH − 3 3 6 2

+ 3 2

H O

6 5

C H OH

n

= 0,15 mol →

3 HNO n = 0,45 mol

Mà

3

HNO

dùng dư 25% →

3 HNO n = 0,45 x 125% = 0,5625 mol

3 3 6 2

2,4,6 (NO ) C H OH

= 0,15 x 229 = 34,35 gam

# Cho 13,62 gam trinitrotoluen (TNT) vào một bình đựng bằng thép có dung tích không đổi 500ml (không có không

khí) rồi gây nổ Sau phản ứng nhiệt độ bình là

o

1800 C , áp suất trong bình là P atm, biết rằng sản phẩm khí trong

bình sau nổ là hỗn hợp CO,

2 N , 2 H P có giá trị là:

A 224,38

*B 203,98

C 152,98

D 178,98

$ TNT là trinitro toluen:

7 5 3 6

C H N O

TNT

n = 0,06

mol

7 5 3 6

C H N O

→ C + 6CO + 2,5

2

H O + 1,5

2 N

n

= 0,06(6 + 2,5 + 1,5) = 0,6 mol

nRT

P

V

=

= 203,98 atm

# Axit picric (2,4,6-trinitrophenol) được điều chế bằng cách cho phenol phản ứng với dung dịch

3 HNO đặc (xúc tác

2 4

H SO

đặc) Giả sử hiệu suất phản ứng là 100% Khối lượng dung dịch

3 HNO 72,7% tối thiểu cần dùng để điều chế 57,25 gam axit picric là:

A 47,25 gam

*B 65 gam

C 15,75 gam

D 36,75 gam

$

6 5

C H OH

+ 3

3 HNO →

6 2 2 3

C H (NO ) OH

+ 3 2

H O

M =

57, 25.3.63

229.0, 727

= 65 gam

# Cho sơ đồ chuyển hoá sau:

Toluen

o 2

Br (1:1),Fe,t

+

→

X

o d NaOH ,t ,p

+

→

Y

d HCl

 →

Z Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ Z có thành phần chính gồm

A o-bromtoluen và p-bromtoluen

B m-metylphenol và o-metylphenol

*C o-metylphenol và p-metylphenol

D benzyl bromua và o-bromtoluen

$ Toluen +

2

Br

(1:1, xt: Fe) → o-bromtoluen và p-bromtoluen

o-bromtoluen hoặc p-bromtoluen + NaOH → o-metylphenol và p-metylphenol + NaBr

HCl t/d với dd Y chủ yếu là hút

2

H O

Thành phần chính còn lại của Z là o-metylphenol và p-metylphenol

# Cho các chất lỏng riêng biệt sau: vinylbenzen, etylbenzen, benzen Hóa chất nào trong các hóa chất sau có thể phân biệt được tất cả các chất trên?

A dung dịch brom

*B Dung dịch thuốc tím

C dung dịch NaOH

D Dung dịch HCl

$ Gốc vinyl làm mất màu thuốc tím ở điều kiện thường:

3C H CH CH =

+ 2

4 KMnO

+ 4 2

H O → 3

C H CH(OH)CH (OH)

+ 2KOH + 2

2 MnO

Khi có nhiệt độ thì etylbenzen bị dd

4 KMnO

oxi hóa nên vẫn làm mất màu dd

4 KMnO

:

3

6 5 2 5

C H C H

+ 12

4 KMnO

→ 3

6 5

C H COOH

+ 3 2 CO + 12KOH +

2 12MnO

Còn benzen không có hiện tường gì

# Cho các hợp chất: phenol, ancol metylic, 2,4,6-trinitrophenol, o-metylphenol Chất có tính axit mạnh nhất là

A o-metylphenol

B phenol

C ancol metylic

*D 2,4,6-trinitrophenol

$ Ancol có tính axit yếu hơn phenol

Phenol liên kết với các nhóm đẩy e sẽ làm giảm tính axit, liên kết với nhóm hút e sẽ làm tăng tính axit

Ta thấy o-metylphenol có nhóm

3 CH

− đẩy e sẽ có tính axit yếu hơn phenol

2,4,6-trinitrophenol nhóm

2 NO

− hút e sẽ có tính axit mạnh hơn phenol

Vậy 2,4,6-trinitrophenol có tính axít mạnh nhất