Đa dạng các câu hỏi và bài tập về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. Có các dạng bài tập đầy đủ. VD: Ancol - Phản ứng oxi hóa Ancol - Phản ứng tách Ancol Danh pháp - Đồng phân - Tính chất vật lý Ancol đa chức Ancol Độ rượu - Điều chế ancol - Ứng dụng Ancol Phản ứng thế (PI) On tap DX halogen, ancol, phenol Ôn tập Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol Phenol
Trang 1# Dung dịch X chứa NaOH 0,2M và KOH 0,3M Dung dịch Y là phenol 0,2M Muốn phản ứng hết lượng phenol có trong 0,2 lít dung dịch Y cần phải dùng dung dịch X có thể tích vừa đủ là
*A 80ml
B 150ml
C 0,2l
D 0,5 lit
$ Giả sử
X
V
= V;
6 5
C H OH n = 0,2 x 0,2 = 0,04 mol
6 5
C H OH
+
OH−
→
6 5
C H O−
+ 2
H O
→
OH
n −
=
6 5
C H OH
n
= 0,04 mol OH
n −
= 0,2V + 0,3V = 0,04 → V = 0,08 lít = 80 ml
# Phát biểu nào sau đây về ancol và phenol là không đúng ?
A Nhóm OH của phenol liên kết với nguyên tử C trong vòng benzen
B Nhóm chức của ancol và phenol là nhóm hiđroxyl (-OH)
*C Ancol và phenol là loại hợp chất hữu cơ tạp chức
D Ancol thơm có nhóm OH liên kết với C no ngoài vòng benzen
$ Rượu và phenol là loại hợp chất hữu cơ đơn chức hoặc đa chức không phải tạp chức
# Dùng cách nào sau đây để phân biệt dung dịch phenol không màu và ancol etylic ?
A Cho cả hai chất tác dụng với Na
*B Cho cả hai chất tác dụng với dung dịch nước brom
C Cho cả hai chất thử với giấy quỳ tím
D Cho cả hai chất tác dụng với đá vôi
$ Để phân biệt dung dịch phenol và ancol etylic ta cho cả hai chất tác dụng với dung dịch brom:
6 5
C H OH
+ 3
2
Br
→
C H OHBr
↓ + 3HBr
2 5
C H OH
+
2
Br
→ không phản ứng
# Trong các câu sau câu nào đúng ?
A Dung dịch phenol làm đỏ quỳ tím
B Phenol có tính axit mạnh hơn axit cacbonic
*C Phenol bị oxi hóa khi để trong không khí
D Phenol thuộc loại rượu thơm
$ A phenol k làm đỏ màu quỳ
B tính axit phenol <
2 3
H CO
< axit hữu cơ< axit vô cơ
D Có nhóm OH gắn vào vòng nên là phenol
## Hợp chất hữu cơ X là hợp chất thơm có CTPT là
7 8 2
C H O
, tác dụng với Na, NaOH Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư số mol
2 H thu được bằng số mol X phản ứng và X chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1 CTCT của
X là
A
C H CH(OH)
*B
6 4 2
HOC H CH OH
C
CH C H (OH)
Trang 2D
3 6 4
CH OC H OH
$ X có độ bất bão hòa:
7.2 2 8 k
2
+ −
=
= 4
Mà X là hợp chất thơm → X có 1 vòng benzen và có ít nhất 1 nhóm -OH đính vào vòng benzen
X tác dụng với Na dư →
2
H n = X n còn 1X + 1NaOH Vậy X có 1 nhóm -OH đính vào vòng benzen và 1 nhóm -OH đính vào cạnh
→ X là
6 4 2
HOC H CH OH
# Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là
A dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na
*B nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH
C nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH
D nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH
$ Phenol không phản ứng với NaCl
Phenol không phản ứng với axit axetic
Phenol không phản ứng với anđehit axetic
# Khi thổi khí
2 CO
dư vào dung dịch
6 5
C H ONa
muối vô cơ thu được phải là
3 NaHCO
vì
A phenol là chất kết tinh, ít tan trong nước lạnh
*B tính axit của
2 3
H CO >
6 5
C H OH
>
3 HCO−
C
2
CO
là một chất khí
D nếu tạo ra
2 3
Na CO
thì nó sẽ bị
2 CO
dư tác dụng tiếp theo phản ứng:
Na CO
+ 2 CO + 2
H O → 2
3 NaHCO
$ Ta có
2 3
H CO
có
a1 K =
7
4, 2.10−
;
a 2 K =
11 4,8.10−
;
6 5
C H OH
có a K =
10 1,047.10−
→ tính axit của
2 3
H CO >
6 5
C H OH
>
3 HCO−
# Trong sơ đồ biến hóa sau:
X và Y là
*A -Cl & -ONa
B
3
CH
−
& -COOH
C
2
NH
−
& -OH
D -Cl &
3
CH
−
Trang 3
$ X, Y là nhóm thế loại 1( do chúng định hướng các nhóm thế tiếp theo vào vị trí para) dẫn đến loại -COOH
6 5
C H X
→
6 5
C H Y
-Cl & -ONa thỏa mãn với điều kiện cộng kiềm nhiệt độ cao áp suất cao
# Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzen và ngược lại được chứng minh bởi:
A Phản ứng của phenol với dung dịch
3 HNO
và nước brom
*B Phản ứng của phenol với nước brom và dung dịch NaOH
C Phản ứng của phenol với Na và nước brom
D Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và andehit fomic
$ OH đẩy e → 1 benzen bình thường ko tác dụng
2 Br Do gốc OH làm cho benzen có thể tác dụng được với
2 Br →
OH ảnh hưởng tới
6 5
C H −
-
6 5
C H −
hút e → ancol không tác dụng với NaOH nhưng do
6 5
C H −
nên gốc OH có thể + NaOH → Đó là ảnh
hưởng của
6 5
C H −
lên gốc OH của vòng benzen
# Một dung dịch X chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức Cho dung dịch X phản ứng với nước brom (dư), thu được 17,25 gam hợp chất chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là
*A
7 7
C H OH
B
8 9
C H OH
C
9 11
C H OH
D
10 13
C H OH
$ Theo tăng giảm khối lượng:
X
17, 25 5, 4 n
79.3
−
=
= 0,05 mol
→
X
M
= 5,4 : 0,05 = 108
Giả sử X là
6 4
RC H OH
→ R M = 108 - 17 - 12 x 6 - 4 = 15 → R là
3
CH −
Vậy X là
3 6 4
CH C H OH
→ X là
7 7
C H OH
# Cho các chất có công thức cấu tạo:
(1)
C H CH OH
(2)
3 6 4
m CH C H OH −
(3)
2 5 6 4
p C H C H OH −
Chất nào thuộc loại phenol ?
A (1) và (2)
*B (2) và (3)
C (1) và (3)
Trang 4D (1); (2) và (3)
$ (2), (3) đều có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen → (2), (3) thuộc loại phenol
# Cho chất sau đây
6 4 2
m HO C H CH OH − −
tác dụng với dung dịch NaOH Sản phẩm tạo ra là
B
*D
$ Chỉ có nhóm -OH đính trực tiếp vào vòng benzen mới phản ứng với NaOH
6 4 2
m HO C H CH OH − −
+ NaOH →
m NaO C H − − − CH OH
+ 2
H O
# Cho 47 gam phenol tác dụng với hỗn hợp gồm 200 gam
3 HNO 68% và 250 gam
2 4
H SO 96% tạo axit picric
(phản ứng hoàn toàn) Nồng độ %
3 HNO còn dư sau khi tách kết tử axit picric ra là:
A 27,1%
B 5,425%
*C 10,85%
D 1,085%
$
6 5
C H OH
n
=
47
94
= 0,05 mol;
3
HNO ,pu n = 3
6 5
C H OH n = 3.0,5 = 1,5 mol
→
3
HNO ,pu
m
= 1,5.63 = 94,5 gam
Áp dụng bảo toàn khối lượng có sau phản ứng:
dd
m
=
6 5
C H OH
m
+
3
ddHNO m +
2 4
ddH SO m
-axitpicric m
= 47 + 200 + 250-0,5.229 = 382,5 gam
→
3
HNO ,du
C%
=
200.0,68 94,5 382,5
− 100% = 10,85%
# Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:
*A Poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric
B Nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666
C Nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D
D Nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT
Trang 5$ Thuốc trừ sâu 666 được sản xuất từ
6 6 6
C H Cl
, nhựa poli(vinyl clorua) được sản xuất từ
2
CH = CH Cl −
, thuốc nổ TNT là trinitrotoluen
# Phản ứng nào chứng minh axit axetic có tính axit mạnh hơn tính axit của phenol ?
A
6 5
C H OH
+ NaOH →
6 5
C H ONa
+ 2
H O
*B
3
CH COOH
+
6 5
C H ONa
→ 3
CH COONa
+
6 5
C H OH
C
3
CH COONa
+
6 5
C H OH
→ 3
CH COOH
+
6 5
C H ONa
D 2
3
CH COOH
+ Ca →
(CH COO) Ca
+ 2 H
$ Axit mạnh đẩy axit yếu ra khỏi muối chứng minh độ mạnh yếu của các axit
# Một dung dịch chứa 1,22 gam chất hữu cơ X là đồng đẳng của phenol Cho dung dịch trên tác dụng với nước brom (dư) thu được 3,59 gam hợp chất Y chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử Biết phản ứng xảy ra với hiệu suất 100% Công thức phân tử của X là
A
7 8
C H O
*B
8 10
C H O
C
9 12
C H O
D
10 14
C H O
$ Theo tăng giảm khối lượng:
X
3,59 1, 22 n
79.3
−
=
= 0,01 mol
→
X
M
= 1,22 : 0,01 = 122
Giả sử X là
6 4
R C H − − OH
→ R M = 122 - 17 - 12 x 6 - 4 = 29 → R là
2 5
C H −
Vậy X là
C H − C H − OH
→
8 10
C H O
# Cho 0,01 mol phenol tác dụng với lượng dư dung dịch hỗn hợp
3 HNO đặc và
2 4
H SO đặc Phát biểu nào dưới đây không đúng ?
A Axit sunfuric đặc đóng vai trò xúc tác cho phản ứng nitro hóa phenol
B Sản phẩm thu được có tên gọi là 2,4,6-trinitrophenol
C Lượng
3
HNO
đã tham gia phản ứng là 0,03 mol
*D Khối lượng axit picric hình thành bằng 6,87 g
$
6 5
C H OH
+ 3
3 HNO H SO 2 4 d→ 2, 4,6 (NO ) C H OH − 2 3 6 2
+ 3 2
H O
→
axitpicric
m
= 0,01 x 229 = 2,29 gam
Trang 6# Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử dạng
x y 2
C H O
trong đó oxi chiếm 29,0909% khối lượng Biết rằng X
phản ứng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol
X n : NaOH n = 1 : 2 và X phản ứng với dung dịch Brom theo tỉ lệ X
n
:
2
Br
n
= 1 : 3 CTCT của X là
A
6 5
C H OH
B
CH COOC H
C
3 6 4
CH C H − OH
*D
$
X
32
M
0, 290909
=
= 110 → 12x + y = 78
6 4
HO C H − − OH
Biện luận → x = 6, y = 6 → X là
6 6 2
C H O
Vì
X
n
:
NaOH
n
= 1 : 2 và X phản ứng với dung dịch brom theo tỉ lệ 1 : 3 → X có 2 nhóm -OH đính vào vòng benzen
→ X là
6 4
HO C H − − OH
# Nitro hóa benzen thu được 14,1 gam hỗn hợp gồm 2 chất nitro có khối lượng phân tử hơn kém nhau 45 đvC Đốt
cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 chất nitro này được 0,07 mol
2 N Hai chất nitro đó là
*A
6 5 2
C H NO
và
C H (NO )
B
C H (NO )
và
C H (OH)
C
C H (NO )
và
C H (NO )
D
C H (NO )
và
C H(NO )
$ Gọi n là số nhóm
2 NO
−
trung bình trong 2 hợp chất nitro
Ta có CTPT tương đương của hai hợp chất nitro là
6 6 n 2 n
C H − (NO )
6 6 n 2 n
C H− (NO )
→
n
2 N2
Ta có
14,1 n
.
78 45n 2 +
= 0,07 → n = 1,4 → n = 1 và n = 2
# Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit Số cặp chất tác dụng được với nhau là:
A 3
*B 4
C 2
D 1
Trang 7$
6 5
C H OH
+ NaOH →
6 5
C H ONa
+ 2
H O
2 5
C H OH
+
3
CH COOH € CH COOC H3 2 5
+ 2
H O 3
CH COOH
+
6 5
C H ONa
→ 3
CH COONa
+
6 5
C H OH 3
CH COOH
+ NaOH →
3
CH COONa
+ 2
H O
# Trong số các phát biểu sau về phenol (
6 5
C H OH
):
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl
(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
Số các phát biểu đúng là:
A 2
*B 3
C 1
D 4
$ (1)Sai phenol không tan trong dung dịch HCl
(2), (3), (4)Đúng
# Cho 27,48 gam axit picric vào bình kín dung tích 20 lít rồi nung nóng ở nhiệt độ cao để phản ứng xảy ra hoàn toàn
thu được hỗn hợp khí gồm
2 CO , CO, 2 N
và 2 H Giữ bình ở
o
1223 C thì áp suất của bình là P atm Giá trị của P là:
A 7,724 atm
*B 6,624 atm
C 8,32 atm
D 5,21 atm
$ Axit picric
6 3 7 3
C H O N
có số mol : 27,48 : 229 = 0,12 (mol)
→
2
N
n
= 0,12 × 1,5 = 0,18 (mol) ;
2
H n = 0,12 × 1,5 = 0,18 mol
Gọi
2
CO
n
= x ;
CO n
= y
Ta có hệ pt :
x y 0,72
2x y 0,84
+ =
+ =
→ x = 0,12 ; y = 0,6
→
khi
n
= 0,18 + 0,18 + 0,12 + 0,6 = 1,08 (mol)
→ P = 1,08 × 1496 × 0,082 : 20 = 6,624 atm
# Dung dịch A gồm phenol và xiclohexanol trong hexan (làm dung môi) Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:
- Phần một cho tác dụng với Na (dư) thu được 3,808 lít khí
2 H (đktc)
- Phần hai phản ứng với nước brom (dư) thu được 59,58 gam kết tủa trắng
Khối lượng của phenol và xiclohexanol trong dung dịch A lần lượt là:
A 25,38g và 15g
B 16g và 16,92g
*C 33,84g và 32g
D 16,92g và 16g
Trang 8$ Trong A :
phenol
n
= x ; xiclohexanol n
= y
Ta có hệ
x y 0,68
331x 119,16
+ =
→ x = 0,36 ; y = 0,32
→
phenol
m
= 33,84 ;
xiclohexanol m
= 32
# Cho 4,7 gam phenol tác dung với dung dịch brom thu được 13,24 gam kết tủa trắng 2,4,6 –tribromphenol Khối lượng brom tham gia phản ứng là:
A 16,6 gam
B 15,44 gam
C 20,4 gam
*D 19,2 gam
$
6 5
C H OH
+ 3
2 Br →
3 6 2
2, 4,6 Br C H OH −
+ 3HBr
6 5
C H OH
n
= 0,05 mol;
3 6 2
2,4,6 Br C H OH
n −
= 0,04 mol
→
2
Br
n
= 0,12 mol →
2
Br m = 0,12 x 160 = 19,2 gam
# Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là:
A Na
B Dung dịch NaOH
*C Nước brom
D
2
Ca(OH)
$ Ta dùng nước brom phản ứng lần lượt với 3 lọ mất nhãn
- Nếu xuất hiện ↓ → phenol
6 5
C H OH
+ 3
2
Br
→
3 6 2
2, 4,6 Br C H OH −
↓ + 3HBr
- Nếu brom mất màu → stiren:
C H CH CH =
+ 2 Br →
C H CHBr CH Br −
- Nếu không có hiện tượng gì → ancol benzylic
# Phản ứng tạo kết tủa trắng của phenol với dung dịch
2 Br chứng tỏ rằng
A phenol có nguyên tử hiđro linh động
B phenol có tính axit
*C ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc
6 5
C H
−
trong phân tử phenol
D ảnh hưởng của gốc
6 5
C H
−
đến nhóm –OH trong phân tử phenol
$ Benzen không có phản ứng thế với dung dịch brom vào nhân thơm ở điều kiện thường
Mà phenol phản ứng với dung dịch
2 Br → ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc
6 5
C H
−
trong phân tử phenol
# Cho 9,4 gam phenol tác dụng với hỗn hợp gồm 84 gam dung dịch
3 HNO 60% và 116 gam dung dịch
2 4
H SO
98% Khối lượng axit picric thu được và nồng độ phần trăm của
3 HNO
dư lần lượt là
Trang 9A 23,2 gam và 15,05%
*B 22,9 gam và 16,89%
C 23,2 gam và 16,89%
D 22,9 gam và 15,05%
$ Phản ứng:
6 5
C H OH
+ 3
3 HNO →
C H (NO ) OH
+ 3 2
H O
→
axitpicric
m
= 9,4 ÷ 94 × 229 = 22,9 gam
Lượng
3
HNO
phản ứng là 0,3 × 63 = 18,9 gam || →
3
HNO ,du m
= 31,5 gam
► axit piric là chất rắn || →
dd m = 84 + 9,4 + 116 – 22,9 = 186,5 gam
|| →
3
HNO
C%
= 31,5 ÷ 186,5 ≈ 16,89 %
# Cho 18,8 gam phenol tác dụng với 45g dung dịch
3 HNO 63%(có
2 4
H SO làm xúc tác ) Hiệu suất phản ứng là 100% Khối lượng axit picric thu được là
A 50g
*B 34,35g
C 34,55g
D 35g
$ 0,2 mol
6 5
C H OH
+ 0,45 mol
3 HNO →
C H OH(NO )
•
3
HNO
n
< 3 x
6 5
C H OH
n
→ phenol dư
→
C H OH(NO )
n
= 0,15 mol →
C H OH( NO ) m
= 0,15 x 239 = 34,35 gam
# Khối lượng dung dịch
3 HNO 65% cần sử dụng để điều chế 1 tấn TNT, với hiệu suất 80% là
A 0,53 tấn
B 0,83 tấn
C 1,04 tấn
*D 1,60 tấn
$ TNT là trinitrotoluen
C H (NO ) CH
6 5 3
C H CH
+ 3
3 HNO
→
C H (NO ) CH
+ 3 2
H O TNT
n
= 4,4 kmol
→
3
HNO ,pu
n
=
TNT
100
n 3.
80 = 16,51 kmol
→
3
HNO
m
= 1,04 tấn →
3
ddHNO m = 1,6 tấn
Trang 10## Hỗn hợp gồm x mol phenol (
6 5
C H OH
) và y mol stiren Để phản ứng hết với hỗn hợp trên cần dùng 250 gam dung dịch
2
Br
3,2% Hỗn hợp các chất sau phản ứng phản ứng vừa đủ với 25,23
3 cm dung dịch NaOH 10% (khối lượng riêng bằng 1,11 g/
3 cm ) Cho biết dung dịch xút loãng không thủy phân được nhóm halogen gắn trực tiếp vào nhân thơm Giá trị của x và y là
A x = 0,01; y = 0,01
*B x = 0,01; y = 0,02
C x = 0,02; y = 0,02
D x = 0,02; y = 0,01
$
2
Br
n
= 0,05 mol
NaOH
n
=
25, 23.1,11.10%
40
= 0,07 mol
Ta có
6 5
C H OH
+
2
3Br
→
6 2 3
C H Br OH
+ 3HBr →
2
Br HBr
n = n
= 3x mol
C H CH CH =
+ 2 Br →
C H CHBr CH Br −
C H − CHBr CH Br −
+ 2NaOH →
C H − CHOH CH OH −
+ 2NaBr →
NaOH
n
= 2y mol
NaOH + HBr → NaBr +
2
H O
→
NaOH
n
= 3x mol
Ta được hệ
3x y 0, 05
3x 2y 0,07
+ =
+ =
→
x 0,01
y 0,02
=
=
## Hãy chọn các phát biểu đúng về phenol (
6 5
C H OH
) (1) phenol có tính axit nhưng yếu hơn axit cacbonic;
(2) phenol làm đổi màu quỳ tím thành đỏ;
(3) hiđro trong nhóm –OH của phenol linh động hơn hiđro trong nhóm –OH của etanol,như vậy phenol có tính axit mạnh hơn etanol;
(4) phenol tan trong nước (lạnh ) vô hạn vì nó tạo được liên kết hiđro với nước;
(5) axit picric có tính axit mạnh hơn phenol rất nhiều;
(6) phenol không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung dịch NaOH
A (1), (2), (3), (6)
B (1), (2), (4), (6)
*C (1), (3), (5), (6)
D (1), (2), (5), (6)
$ (2) sai vì phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím
(4) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton,
Có 4 phát biểu đúng là (1), (3), (5), (6)