Bài 51: Phenol

§Þnh nghÜa-Ph©n lo¹i-TÝnh chÊt vËt lÝ II.. §Þnh nghÜa-ph©n lo¹i-tÝnh chÊt vËt lÝ.. Định nghĩa-phân loại-tính chất vật lí.. Ancol thơm là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl -O

Dµnh cho häc sinh líp 11

PTTH ( 1 tiÕt )

I §Þnh nghÜa-Ph©n lo¹i-TÝnh chÊt vËt lÝ

II TÝnh chÊt ho¸ häc

III §iÒu chÕ vµ øng dông

I §Þnh nghÜa-ph©n lo¹i-tÝnh chÊt vËt lÝ

1 §Þnh nghÜa.

Phenol lµ lo¹i hîp chÊt mµ ph©n tö cã chøa nhãm hi®roxyl (-OH) liªn kÕt trùc tiÕp víi vßng bezen

C H OH, phenol

OH

CH3

m-crezol

I Định nghĩa-phân loại-tính chất vật lí

1 Định nghĩa

Ancol thơm là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) đính vào mạch nhánh của vòng thơm

VD: HOCH

2

: ancol benzylic

I §Þnh nghÜa-ph©n lo¹i-tÝnh chÊt vËt lÝ

2 Ph©n lo¹i

monophenol (1 nhãm –OH)

poliphenol (nhiÒu nhãm –OH)

VD monophenol

OH

CH3 OH

CH3

OH

CH3

VD poliphenol

HO

HO

OH

catechol rezoxinol hi®roquinon

3 Tính chất vật lí

* Phenol C6H5OH là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol, ete và axeton…

* Độc, gây bỏng

* Thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao

* Có liên kết H liên phân tử

II Tính chất hoá học

1 Tính axit

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

Phenol là axit mạnh hơn ancol

C6H5-ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3

Phenol là 1 axit rất yếu, yếu hơn axit cacbonic; dung dịch phenol không làm đổi

2 Ph¶n øng thÕ ë vßng th¬m

Br

Br

Br + 3Br2 +3HBr

2,4,6-tribromphenol (kÕt tña tr¾ng)

YN: NhËn biÕt phenol

Ph¶n øng thÕ vµo nh©n th¬m ë phenol dÔ h¬n ë bezen:

3 ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm

nguyên tử trong phân tử phenol

Liên kết O–H trở nên phân cực hơn.

Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn.

Liên kết C-O trở nên bền vững hơn

so với ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol.

IV Điều chế – ứng dụng.

1 Điều chế

Tách từ nhựa than đá

C6H6 C6H5CH(CH3)2

C H OH + CH COCH

2 ứng dụng

Sản xuất poli (phenolfomanđehit) (dùng làm chất dẻo, chất kết dính)

Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt

cỏ, chất diệt nấm mốc, chất trừ sâu bọ, chất chống ôxi hoá cho xăng dầu…