PowerPoint Presentation 1 PHENOL –Cấu trúc OH OH OH OH + Na + NaOH + Na + NaOH + HX + HX 2 PHENOL Tính chất hóa học Phản ứng trên nhóm OH Phản ứng trên nhân thơm 3 PHENOL Tính chất hóa học Phản ứng trên nhóm OH Tạo phenolate Tạo ether Tạo ester 4 HO + NaOH NaO H2O+ phenol phenolate HO + Na NaO H2+ phenol phenolate PHENOL Phản ứng thế tạo phenolate 5 PHENOL Phản ứng thế tạo ether + NaXRXNaO + RO phenolate ether 6 PHENOL Phản ứng thế tạo ester OH OCOR’ OCOR’ NaOH NaOHphenol ester HCl+ R’COO. OH OH + Na + NaOH + Na + NaOH + HX + HX 2 PHENOL Tính chất hóa học Phản ứng trên nhóm OH Phản ứng trên nhân thơm 3 PHENOL Tính chất hóa học Phản ứng trên nhóm OH Tạo phenolate Tạo ether Tạo ester 4 HO + NaOH NaO H2O+ phenol phenolate HO + Na NaO H2+ phenol phenolate PHENOL Phản ứng thế tạo phenolate 5 PHENOL Phản ứng thế tạo ether + NaXRXNaO + RO phenolate ether 6 PHENOL Phản ứng thế tạo ester OH OCOR’ OCOR’ NaOH NaOHphenol ester HCl+ R’COO.
Trang 1PHENOL –Cấu trúc
_
+ Na + NaOH
+ Na + NaOH
+ HX + HX
Trang 2Tính chất hóa học
Phản ứng trên nhóm OH
Phản ứng trên nhân thơm
Trang 3PHENOL
Tính chất hóa học:
Phản ứng trên nhóm OH
Tạo phenolate
Tạo ether
Tạo ester
Trang 4HO + NaOH NaO + H2O
phenol phenolate
phenol phenolate
PHENOL
Phản ứng thế tạo phenolate
Trang 5PHENOL
Phản ứng thế tạo ether
+ NaX
RX
Trang 6Phản ứng thế tạo ester
O H
OCOR’
OCOR’
NaOH
NaOH
phenol
ester
H Cl
+
R’COO Na
+
Trang 7PHENOL
Phản ứng trên nhân thơm
Phản ứng thế thân điện tử
Nitro hóa
Sulfo hóa
Halogen hóa
Alkyl hóa
Acyl hóa
Trang 8Phản ứng thế ái điện tử trên nhân thơm
Phản ứng nitro hóa
OH
H O ñ m c
NO2 O2N
NO2
ñ a
N 3 ä ặë
OH
l
NO2 +
Trang 9100 C o
SO H 3
PHENOL
Phản ứng thế ái điện tử trên nhân thơm
Phản ứng sulfo hóa
OH
OH
S 3 H
25 C o
O
H 2 SO 4 ññ
OH
H 2 SO 4 ññ, 100 C o
Trang 10Phản ứng thế ái điện tử trên nhân thơm
Phản ứng halogen hóa
+ HBr OH
OH
0 C o
OH
Br 2/
Br Br
Br 2
Br
Dung môi khan nước
Trang 11PHENOL
Phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm
Phản ứng alkyl hóa Friedel - Crafts
C
CH 3
CH 2 C(CH 3 ) 2
H +
C
CH 3
CH 3
CH 3
Cl HF
Trang 12Phản ứng thế ái điện tử trên nhân thơm
Phản ứng acyl hóa Friedel - Crafts
OH
OH
CH 3 (CH 2 ) 4 CO OH
OH
OH
CO(CH 2 ) 4 CH 3