Alkyne arene alcol phenol HÓA HỮU CƠ ĐH NÔNG LÂM

III ALKYNE CnH2n 2 in CH CH Etin Acetilen CH C CH3 Propil Metilacetilen CH C HC C CH2 Etinil 2 Propinil Propargil Hóa tính 1 Phản ứng cộng Cộng hidrogen R C C R + H2 Ni R CH CH R R C C R + 2 H2 Ni R CH2 CH2 R R trans H R C C R + H2 H cis R R R CBr2 CHBr2 Cộng halogen BrH + Br2 + Br2 R C C H RBr N a h a y L i N H 3 l o ûn g P d C H R C C H C C C C Cộng nước HgSO4 R C CH + H2O R CH2 R C CH3 H2SO4 loãng OH O Cộng hidracid 2 Phản ứng oxid hóa R C C R RCOOH + RCOOH Cộng HCN và CH 3 COOH O.

III ALKYNE - CnH2n-2 : -in

Etin Acetilen

CH C CH 3

Propil Metilacetilen

CH C

HC C CH 2

Propargil

R'

trans H

C C H

C C

C C

• Nếu dùng KOH/rượu

R C CH

Me

Ánh sáng

2 2

K M n O 4 [ O ]

+ R-Cl 3 + HCl

H N O 3 , H 2 S O 4

Acil hóa

CO-R AlCl 3

+ R-CO-Cl + HCl

CO-R AlCl

+ (R-CO) 2 O 3 + RCOOH

4 Sự định hướng của phản ứng thế thân điện tử trên nhân

hương phương

Các nhóm đẩy điện tử làm tăng hoạt tính nhân thơm, giúp phản ứng

NO 2

HNO 3 , H 2 SO 4

NO 2

Các nhóm rút điện tử làm giảm hoạt tính nhân thơm, phản ứng xảy ra

-NR 3 -CN -COCH 3 -COOCH 3 -I -Cl H C 6 H 5 - -NHCOCH 3 -OH

HNO 3 , H 2 SO 4 O 2 NNO 2

H N O 3 , H 2 S O 4

I ALCOL : R -OH

A l C l 3

Với clorur tionil :

ROH + SOCl 2 RCl + SO 2 + HCl

Với tác chất khử nước :

-H 2 O OH

Độ phản ứng : alcol III > alcol II > alcol I

Độ mạnh acid : H2O > ROH > C2H2 > NH3 > RH CH3OH

> alcol I > alcol II > alcol III Phản ứng ester hóa

H +

R-OH + R'COOH R'COOR + H 2 O

OH - (piridin) R-OH +

MeMeSO 2 OR

clorur tosil Phản ứng oxid hóa Oxi hóa hữu hạn

R-CH-OH

R' R'

[O]

Tác chất oxid hóa : - Cu, 325 o C - KMnO 4 , OH - -

K 2 Cr 2 O 7 , H2SO4 - CrO 3 , CH 3 COOH Phản ứng haloform

Phenol Catechol Resorcinol Hidroquinon

Phản ứng trên vòng hương phương Nitro

Sulfon hóa

Halogen hóa

OH OH BrBr

C 6 H 5 NH 2 HCl NaNO 2 C 6 H 5 N NClNaCl H 2 O

CH3

OH CH3CH 3 COCH 3

Hidro peroxid cumen

2.4 Oxi hóa cumen

C H