II.GIAI QUYET VAN DE 1.Dinh nghia: Liên kết hiđro là tương tác tĩnh điện yếu giữa phần tử hiđro mang điện tích dương với phần tử mang điện tích âm thường là cặp electron tự do của nguy
Trang 1CHUYEN DE VE LIEN KET HIDRO I.DAT VAN DE
Ở chương trình hóa phố thông, nhiều học sinh hiểu về liên kết hiđro và vận dụng liên kết hiđro đề xét tính tan và nhiệt độ sôi còn bị hạn chế
Bài viết này cung cấp cho học sinh một cái nhìn tổng quan về liên kết
hidro
II.GIAI QUYET VAN DE
1.Dinh nghia:
Liên kết hiđro là tương tác tĩnh điện yếu giữa phần tử hiđro mang điện tích dương với phần tử mang điện tích âm (thường là cặp electron tự do của nguyên tố
có độ âm điện lớn như (F, O,N, Cl, S )
2.Điều kiên để có liên kết hiđro
Điều kiên cần:
Trong hợp chất phải chứa H
Điều kiên đủ:
H phải liên kết trực tiếp với nguyên tố có độ âm điện lớn và trên nguyên tố
có độ âm điện lớn đó phải có cặp e tự do
Ví dụ
Cho các hợp chất H;O, NH; , CH,, HCHO, CHạCOONH
Số hợp chất có liên kết hiđro là:
Huong dan:
CH¿ & HCHO không có liên kết hiđro vì H không liên kết với các nguyên
tố có độ âm điện lớn, còn CHạCOONH, tuy có H liên kết với N nhưng trên N
không còn cặp electron tự do nữa,chỉ có HạO, NH: có liên kết hiđro -> Chọn B Kết luân:
-Cac axit, rugu, phenol, Aminoaxit, amin bac mot, amin bac hai, H,O déu
có liên kết hiđro
- Các Hiđrocac bon, andehit, dẫn xuất halogel, ete, este, không tạo được liên kết
hiđro
3 Kí hiêu
Người ta thường kí hiệu liên kết hiđro bằng dấu 3 chấm( )
4.Biễu diễn liên kết hiđro
Liên kết hiđro được hình thành giữa các phân tử cùng loại
Ví dụ 1:
Giữa các phân tử HO, HE, rượu, axit
„ H—=O ng=
|
Liên kết hiđro được hình thành giữa các phân tử khác loại
Ví du2:
Giữa các phân tử rượu và HạO,
Design and copyright O NGUYEN AI NHAN ~ Email:nguyenainhan79@yahoo.com Tel:0989848791
Trang 22
“= H-O~ H-O™
|
5.Phân loại liên kết hiđro
Người ta chia liên kêt hiđro thành hai loại sau đây
Nội phân tử và ngoại phân tử
A.Nội phân tử
Là liên kêt hiđro ngay trong phân tử đó
Điệu kiên đê có nôi phân tử là:
Điều kiên cần:
_ Hop chat phai chứa hai nhóm chức trở lên
Khi tạo thành kiên kêt hiđro phải tạo được vòng Š hoặc 6 cạnh
Ví du 1:
H
foo,
CH, —CH,
Ví du 2: Chất nào sau đây có liên kết nội phân tử
2
COOH
COOH
co
OH Hướng dẫn:
Chỉ có hợp chất (2) là thỏa mãn điều kiện (Xem thêm chuyên đề so sánh tính axit — bazơ của TH.S: Nguyễn Ai Nhân)
Biêu diễn:
B.Ngoai phan tử
Là liên kêt hidro giữa phân tử này va phân tử kia
Ví du:
Design and copyright © NGUYEN AINHAN | Email:nguyenainhan79@yahoo.com
Tel:0989848791
Trang 3-H=Q~ HO”
|
6.Đánh giá đô manh của liên kết hiđro
Vì liên kêt hiđro là tương tác tĩnh điện giữa phân tử hiđro mang điện tích dương và phân tử mang điện tích âm
Do vậy muôn xét độ mạnh yêu của liên kêt hiđro ta phải xét lực tương tác tĩnh điện giữa hai phân tử mang điện trái dâu đó Nêu lực hút đó càng mạnh thì liên kêt hiđro càng bên và ngược lại.Liên kêt hiđro càng bên khi hiđro càng linh động và phân tử mang điện tích âm càng có cặp e linh động
` "Ấm cho rượu etylic và nước thì hình thành bốn kiêu liên kết hiđro sau đây:
Loại nào bền nhất trong các loại trên?
Hướng dẫn
Loại (B) là liên kết hiđro giữa nước và rượu Đây là loại bền nhất- do tương tác tĩnh điện ở đó lớn nhất ( Hiđro trong nước linh động nhất, O trong rượu mạng điện tích âm lớn nhất —do rượu etylic có nhóm -C;Hs đây electron)
Ví dụ 2
Rượu 907 thì loại liên kết hiđro nào chiếm ưu thế nhất?
“HO HO" H—O=: H—O””
4 (Cc) H R (D) R
Hướng dẫn
Loại (D) chiếm ưu thế nhất vì rượu 902 chủ yếu là rượu và rượu
Ví dụ 3:
Giữa rượu etylic, phenol, nước có 9 loại liên kết hiđro Loại nào bền nhất? A.Phenol và rượu B.Phenol vànước C.rượu và phenol D.nước và rượu
Hướng dẫn:
Liên kết hiđro giữa phenol và rượu là bền nhất Vì hiđro trong phenol là
linh động nhất và O trong rượu là âm nhất -> Chọn A
Cần nhớ:
Liên kết hiđro trong axit > trong phenol > trong rượu
7.Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến nhiệt đô sôi
Hợp chất có liên kết hiđro thì có nhiệt độ sôi cao hơn hợp chất không có
liên kết hiđro tương ứng
Design and copyright © NGUYEN AINHAN Email:nguyenainhan79(@yahoo.eom Tel:0989848791
Trang 44 Giai thich
Vì cần tiêu tốn một năng lượng đề thăng liên kết hiđro
Ví du:
Hai chất hữu cơ A và B đều có công thức phân tử là C;HạO A có nhiệt độ
sôi là 7§,3C B có nhiệt độ sôi là -26,3°C Xác định A và B
A là:C;H:OH và B là CHOCH;
Do A có liên kết hiđro còn B không có liên kết hiđro
8.ẢAnh hưởng của liên kết hiđro đến tính tan tronø nước
Hợp chất tạo được liên kết hidro thi dé tan duoc trong nước
Ví du:
C;H:OH tan vô hạn trong nước vì tạo được liên kết hiđro với nước
Nhân xét:
Tính tan trong nước ngoài liên kết hiđro còn phụ thuộc vào gốc hiđrocac
bon Nếu gốc càng cong kênh càng, càng lớn càng khó tan Nói chung gốc hi đro
các bon mà có mạch càng dài, càng phân nhánh khả năng kị nước lớn càng khó tan
Ví dụ :
Các rượu từ C;- C; tan vô hạn trong nước, các rượu từ C¿ trở đi thì ít tan trong nước hơn
Ill NGUYEN TAC SO SANH NHIET DO SOI
Nguyên tắc 1
Hai hợp chất có cùng khối lượng hoặc khối lượng xấp xi nhau thì hợp chất
nào có liên kết hiđro bền hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn
Ví du 1:
So sánh nhiệt độ sôi của CH;COOH và C;H;OH
- Cả hai đều có khối lượng phân tử bằng 60 Nhưng CH;COOH có liên kết hiđro bên hơn liên kết hiđro trong C;H;OH Nên nhiệt độ sôi của CH;COOH cao hơn nhiệt độ sôi của C;H;OH
Vị du 2 :
So sánh nhiệt độ sôi của CH:OH và CHạCHO
- CH:OH có M=32 CH;CHO có M=44
CH;OH có liên kết hiđro, CHạCHO không có liên kết hiđro, nên CH;OH có nhiệt
độ sôi cao hơn CH;CHO
Nguyên tắc 2:
Hai hợp chất cùng kiểu liên kết hiđro, hợp chất nào có khối lượng lớn hơn
sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn
Ví du 1:
So sánh nhiệt độ sôi của CH;:OH và C;H:OH
- Cả hai đều có cùng kiểu liên kết hodro, nhưng khối lượng của C;H;OH=46> khối
lượng của CH;OH=32 nên C;H;OH có nhiệt độ sôi cao hơn CH;OH
Ví du 2:
So sánh nhiệt độ sôi của C;H¿ và C;H¡ạ
- Cả hai đều không có liên kết hiđro, khối lượng của C:H; lớn hơn khối lượng của
C;H¿ nên C;H; có nhiệt độ sôi lớn hơn
Design and copyright O NGUYEN AI NHAN Email:nguyenaimnhan79(@yahoo.com
Tel:0989848791
Trang 5Hai hop chất là đồng phân của nhau thì đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao
hơn đồng phân trans.(giải thích: Đó là do mô men lưỡng cực.Đồng phân cis mô
men lưỡng cực khác 0, đồng phân trans có mô men lưỡng cực bằng 0 hoặc bé thua
mô men lưỡng cực của đồng phân cis
Ví du:
So sánh nhiệt độ sôi của cis but-2-en và trans but-2-en
Nguyên tặc 4:
Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì hợp chất nào có điện tích tiếp xúc
phân tử lớn hơn sẽ có nhiệt độ cao hơn hơn
Ví du:
So sánh hiệt độ sôi của các hợp chất sau:
CH;
CH—C——CH, | CH,— CH—CH,—CH,
- Cả hai đều có khối lượng bằng nhau, đều không có liên kết hiđro B có điện tích tiếp xúc lớn hơn nên có nhiệt độ sôi cao hơn A
Nguyên tặc 5:
Hai hop chất có khối lượng băng nhau hoặc xấp xi nhau, hợp chất nào có
liên kết ion sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn
Ví du :
So sánh nhiệt độ sôi của CH;COONa và CH;COOH
-CH;COONa không có liên kết hiđro nhưng có liên kết ion gitta Na-O; CH; COOH
có liên kết hiđro Nhưng nhiệt độ sôi của CH;COƠNa cao hơn
Nguyên tặc 6:
Hai hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro, có khối lượng xấp xi nhau
thì hợp chất nào có tính phân cực hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn
Vi du:
So sanh nhiét d6 soi cua HCHO va C2H¢
- Hai hợp chất trên đều không có liên kết hiđdro và khối lượng bằng nhau, nhưng
HCHO có tính phân cực hơn nên có nhiệt độ sôi cao hơn
Design and copyright © NGUYEN AINHAN Email:nguyenainhan79(@yahoo.com Tel:0989848791
Trang 6IV.BAI TAP AP DUNG:
1: Cho cdc chat sau: C,H;OH; HCOOH; CH;COOH
Thứ tự nhiệt độ sôi sắp xếp tương ứng với các chất trên là
A.118,2°C - 78,3°C - 100,5 B 118,2°C - 100,5°C - 78,3°C C.100,5°C - 78,3°C - 118,2°C D.78,3°C - 100,5°C - 118,2°C
2: Cho cac chat: C,H;OH(1); n-C3H,OH (2); C,H;CIG): (CH;);O (4); CH; COOH
os Sắp xếp các chất trên theo chiều nhiệt độ sôi giảm dân là
A.G®)@>d})>G)>@) B.(2)*G>(>4)>G)
Œ (S)>q}>Œ}>(4)>G) D.(S)>q)>@)>G)>@)
3: Cho biết nhiệt độ sôi của các dẫn xuất clometan thay đổi như thế nào?
A CCL> CHC];> CH;C1;> CH:CI
B CCl¿> CHCI;> CH;ClIE CH;C]:
C CHC]:> CCl¿> CH;CI;> CH;:CI
D CHC];> CH;C];> CCl,> CH¡:CI
4: Nhiệt độ sôi của các chất tăng dần theo đãy sau:
(CH;)„C < (CH;),CHCH(CH;); < CH;(CH,),CH;
Điều giải thích nào sau đây đúng?
A Do sự tăng dân độ phân cực của các phân tử
B Do độ bên liên kết hiđro giữa các phân tử trong đãy trên tăng dân
C Do sự tăng dần của diện tích tiếp xúc bề mặt
D Do khối lượng các chất trén tang dan
5:Cho Cac chat sau: CH;COOH(1), HCOOCH;(2),
CH;CH;COOH(3),CH;COOCH:(4), C;H;OH(S), được sắp theo chiêu tăng dân nhiệt độ sôi là:
A 2<5<4<1<3 B 2<5<4<3<]
C 2<4<5<1<3 D 4<2<1<5<3
6: Nhiệt độ sôi của chất nào sau đây thấp nhất?
7: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi thấp nhất?
8: Cho cac chat sau: n-pentan(1); isopentan(2); neopentan(3)
Thứ tự nhiệt độ sôi tăng đần là
A (3)<(2)<(1) B (1)<(2)<(3)
€ (1)<(3)<2) D (2)<(1)<(3)
9: Cho các chat sau: (CH3),C (1); CH3(CH2),CH;(2); (CH3)2CHCH(CHs) (3) CH;(CH;);CH;OH (4); (CH;);CH(OH)CH;CH; (5)
Sắp xếp thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi là
A.()X2)S3)X4)%5) B.(1)<3)<X(2)X5)X4) C.(2)*<)<(1)X5)<4) D.@2)<()<3)X4)<5)
Design and copyright © NGUYEN AINHAN Email:nguyenainhan79(@yahoo.com Tel:0989848791
Trang 710: Xem ba chat: (I): CH;(CH>);CH;; (II): CH;CH,CH(CH;),; (II): C(CH;); Thứ
tự nhiệt độ sôi tăng dần của ba chất trên là:
A (II) < (2) < dD B (II) < (I) <
c () < dD) < CID D (II) < dD) < ()
11: Cho cac chat sau: CH;COONa (1); CH; COOH(2); C,H;OH(3); CH;CHO(4)
Thứ tự sắp xếp theo chiều tăng đân nhiệt độ sôi là
A.(1)<(4<3)<2) B.(4)<(1)<3)<(2)
C (4)<3)<2)<q) D.(4)<3)<(1)<2)
12: Sắp xếp các chất sau theo thứ tự giảm đần nhiệt độ sôi?
A.n-C,HạNH; >C,HạOH >C;H;N(CH;);
B C,H;N(CH;); >n-C,HạNH; >C,H,OH
C.C,HọOH >n-C,H¿;NH; > C;,H;N(CH;),
D C;H:N(CH:);> n-C„HcNH; >C„H¿OH
13: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi lớn nhất?
A CH;COONa B.CH;COOH C CH;COOC.H; D.C;H;OH
14: Trong các chất thom sau: Anilin; Phenol; Benzen; Benzylclorua Chất nào có nhiệt độ sôi thấp nhât?
15: theo thứ tự độ phân cực tăng đần của liên kết O — H trong phân tử của các chất
sau: C,H;OH (1); CH;COOH (2); CH;=CHCOOH (3); C¿H:OH (4); CH;C¿H„OH (S5): Ca¿H:CH;OH (6) là
A (6) < (1) <6) < 4) < @) <@) B (1) < (6) <() <4) <@)<@)
C (1) <2) < 3) < 4) <G) < ©) D (1) < 3) < 2) < 4) <6) < ©)
16: Cho các chất sau: C;H;OH (1), CH;COOH (2), HCOOH (3), Cs5H;OH (4)
Chiều tăng dần độ linh động của nguyên tử hiđro trong các nhóm chức của 4
chất trên là
A.4<1<2<3 B.1<4<2<3
C.1<4<3<2 D.4<1<3<2
17: 21°C; 65°C; 78°C; 100,5°C; 118°C là nhiệt độ sôi của axIt Íomc, axit axetIc, anđehit axetic, rượu etylic, rượu metylic Nhiệt độ sôi tăng dân theo thứ tự trên là:
A CH30H < CH;CH,0OH < CH;CHO < HCOOH < CH;COOH
B CH;CHO < CH3;0H < CH;CH,OH < HCOOH < CH;COOH
Cc CH;,COOH < HCOOH < CH;CHO < CH;CH;OH < CH:OH
D CH;OH < CH;CHO < CH;CH;OH < HCOOH < CH;COOH
18: Cho các rượu sau:n-Butylic(1); sec- Butylic(2); iso -Butylic(3);
tert -Butylic(4); Thứ tự giảm giần nhiệt độ sôi là
A.4@>G>@>() B.(1}*(3)>Œ)>@)
C.(4)>2)È>G}>®() D.(1}}(}>@)>@)
19: Chiều giảm dân nhiệt độ sôi của các chất: CH;CHO, C;H;OH, H;O là
A C;H:OH, H;O,CH;CHO B H;O, CH;CHO, C;H;OH
C CH;:CHO, C;H:OH, HO D H;O, C;H:OH, CH;CHO
20: Xem các chất: (D: HCHO; (II): CH;CHO; (ID: CH;CH,OH;
Design and copyright © NGUYEN AI NHAN ~ Email:nguyenainhan79@yahoo.com Tel:0989848791
Trang 8A C;H:OH B CH;COOH C CoH D CH;CHO 31: Chat nao sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất?
32:Cho các chất sau: CH;COOH(A), C;H;COOH(B), CH;COOCH;(C),
CH;CH;OH(D) Chiều tăng dần nhiệt độ sôi (từ trái qua phải) của các chất trên là
A D, A, C, B B D, A, C, B
Cc B, A, D, C D.C, D, A, B
33: Cho các chất sau (I): CH;COOH; (II): CH;CH2OH; (III): CsH;OH (phenol); (IV): HO-C;H,-OH; (V): HO Sự linh động của nguyên tử H trong nhóm —OH trong phân tử các chất tăng dần theo thứ tự sau
A qJ) < (V) < (1V) < (TD < () B (V) < CI < (IV) < ID < (D
C (ID < (IV) < (V) < (HD < () D (ID < (V) < (IV) < dD <(D 34: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất?
CH,(CH,),CH, CH,CH,CH,CH(CHs),
CH, CH,CH,CHCH,CH,
(D)
CH,
35: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi thấp nhất?
OH
OH
OH
CH,
OH
OH
V.KET LUAN
Sau nhiều năm giảng dạy, chúng tôi viết chuyên đề này- nhằm cung cấp thêm các kiến thức liên quan đến liên kết hiđro và nguyên tắc so sánh nhiệt độ sôi
Giúp học sinh hiểu sâu sắc về liên kết hiđro và vận dụng nó trong việc so sánh tính tan, nhiệt độ sôi
Design and copyright © NGUYEN AINHAN ~ Email:nguyenainhan79@yahoo.com Tel:0989848791
Trang 9Rat mong nhận được các ý kiến đóng góp của các đồng nghiệp và các em
học sinh đê đê tài này ngày càng được hoàn chỉnh hơn
VI.GIOI THIEU DIEN DAN DAY HOC
HTTP:// TRITHUCBONPHUONG.COM
Diễn đàn http:// trithucbonphuong.com 1a dién dan giang day héa hoc ở tỉnh Nghệ An
Diễn đàn được sáng lập bởi TH.S- Nguyễn Ái Nhân và nhiều cộng tác viên
là các học viên cao học Hóa khóa 13,14, các bạn sinh viên đại học Vinh, các giáo viên, học sinh trên địa bàn tỉnh Nghệ An
Quản trị điễn đàn: TH.S: Nguyễn Ái Nhân - Hồ Xuân Thủy - Nguyễn
Thành Lê
Cố vấn: PGS-Lê Văn Năm, TS-Cao Cự Giác, TS- Trương Văn Nam,
TS- Nguyễn Hoa Du
Mọi vẫn đề về môn Hóa học các bạn có thể thảo luận tại
website:http://www.trithucbonphuong.com- Noi tri thức hội tụ -Đề trí tuệ thăng hoa
BANG DAP AN BAI TAP SO SANH NHIET DO SOI
Design and copyright © NGUYEN AINHAN EmaIl:nguyenainhan79(yahoo.com Tel:0989848791