Giao an Bài 41: phenol

Học sinh hiểu: - Tính chất hóa học: Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH tính axit, phản ứng thế ở vòng benzen.. Kiểm tra bài cũ 5 phút Câu 1: Hãy viết các phương trình hóa học của phản

Ngày soạn: 11/03/2014 Chương 8: ANCOL – PHENOL

Lớp: 11CB1

Bài 41 PHENOL

- -I. MỤC TIÊU BÀI HỌC

1. Kiến thức

Học sinh biết:

- Định nghĩa, cấu tạo của phenol

- Tính chất vật lí, điều chế và ứng dụng của phenol

Học sinh hiểu:

- Tính chất hóa học: Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH (tính axit), phản ứng thế ở vòng benzen

- Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử

2 Kĩ năng

- Phân biệt giữa phenol với ancol thơm

- Vận dụng tính chất hóa học để giải các bài tập về phenol

- Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của phenol

3 Tình cảm, thái độ

- Nâng cao tình cảm yêu khoa học

- Thái độ học tập nghiêm túc

II TRỌNG TÂM BÀI HỌC

- Đặc điểm cấu tạo của phenol

- Tính axit của phenol

- Phản ứng thế ở vòng thơm

III PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC

- Phương pháp đàm thoại tìm tòi

- Phương pháp thuyết trình nêu vấn đề

IV CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN – HỌC SINH

1. Giáo viên

- Giáo án

- Bảng phụ

- Phiếu học tập

- Mô hình phân tử phenol

2. Học sinh

- Xem lại tính chất hóa học của ancol

- Xem lại phản ứng thế ở vòng benzen

- Xem trước bài phenol

V TIẾN TRÌNH DẠY HỌC

1 Ổn định lớp( 1 phút)

2 Kiểm tra bài cũ (5 phút)

Câu 1: Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propanol với mỗi chất sau:

a) Natri kim loại

b) CuO, đun nóng

c) C2H5OH (1400C, xúc tác H2SO4đ) Câu 2: Hãy cho biết chất nào trong các chất sau là ancol:

a) CH2=CH-CH2-OH

b)

OH

c)

CH 2 OH

3 Vào bài

Chất b) không phải là ancol mà nó là một phenol Vậy phenol có những tính chất giống và khác với ancol như thế nào? Chúng ta sẽ cùng tìm hiểu “ Bài 41 Phenol”

Thời

gian Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Nội dung

I. ĐỊNH NGHĨA, TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Định nghĩa

4

Từ công thức hai chất

b) và c), yêu cầu HS

quan sát và nhận xét sự

giống và khác nhau về

cấu tạo phân tử của hai

chất trên

GV: Biết chất b) là

phenol và chất c) là

ancol thơm, yêu cầu HS

rút ra định nghĩa phenol?

Chú ý:

Phenol cũng là tên

riêng của chất b) đó là

phenol đơn giản nhất

HS: Quan sát

và nhận xét:

-Giống nhau:

+ Đều có vòng benzen

+ Đều có nhóm OH

-Khác nhau:

+ Chất b) có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzen

+ Chất c) nhóm OH gắn gián tiếp vào

thông qua 1 nhóm

CH2

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen

Ví dụ:

CH3

Phenol m-crezol

2 Tính chất vật lí

3

phút cứu SGK cho biết đặc Yêu cầu HS nghiên

điểm về trạng thái, màu

sắc, tính tan của phenol?

GV lưu ý HS:

- Để lâu trong không

khí phenol có màu hồng

do bị oxi hóa

- Nhấn mạnh độc tính

của phenol, khi sử dụng

phải cẩn thận

- Phenol tạo được liên

kết hiđro với nước

nhưng do kích thước

phần kị nước (-C6H5) lớn

nên nó ít tan trong nước

ở nhiệt độ thường

HS nghiên cứu SGK trả lời câu hỏi

- Là chất rắn, không màu

- Tan ít trong nước lạnh, tan

vô hạn trong nước nóng, tan tốt trong etanol, ete và axeton…

- Để lâu trong không khí phenol có màu hồng

- Độc, gây bỏng nặng

II. CẤU TẠO, TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Cấu tạo

7

phút GV cho HS xem mô

hình phân tử của

benzen Từ khái niệm

phenol yêu cầu HS xác

HS trả lời câu

6H6O ( M =94)

- CTCT: C6H5 –OH Hay:

định mô hình phân tử

của phenol Từ đó, yêu

cầu học sinh nêu CTPT,

CTCT của phenol?

O

H

Hãy quan sát cấu tạo

phenol cho biết phenol

gồm những nhóm

nguyên tử nào? Dựa vào

nhóm nguyên tử nó em

hãy dự đoán tính chất

của phenol?

- GV dẫn dắt HS so

sánh điểm giống và khác

về cấu tạo của phenol

với ancol từ đó dự đoán

phenol cũng có phản

ứng thế nguyên tử hiđro

của nhóm –OH giống

ancol: tác dụng với kim

loại kiềm; HS so sánh

điểm giống và khác về

cấu tạo của phenol từ đó

dự đoán phenol cũng có

phản ứng thế nguyên tử

hiđro của vòng benzen

giống benzen: tác dụng

với brom

GV phân tích sự ảnh

hưởng qua lại giữa các

nhóm nguyên tử trong

phân tử phenol:

- Ảnh hưởng của

vòng benzen đến –OH:

nhóm –C6H5 hút electron

làm liên kết O¬ H

phân cực  tính axit

- Ảnh hưởng của –

OH đến vòng benzen:

nhóm –OH đẩy electron

Từ mô hình phân tử phenol

HS nghiên cứu trả lời câu hỏi

HS dự đoán phenol có –OH trong phân tử  phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm –OH giống ancol: tác dụng với kim loại kiềm; ngoài ra có

C6H5- phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen giống benzen: tác dụng với brom, HNO3

có xúc tác H2SO4

O H

C6H5-O-H

-OH

C6H5

-tác dụng với kim loại kiềm tác dụng với dung dịch kiềm tác dụng với

Br2

tác dụng với HNO3(xúc tác

H2SO4)  ưu tiên thế vào vị trí ortho và para

làm giàu electron ở vị trí

ortho và para  ưu tiên

thế vào vị trí ortho và

para

 Liên kết C-O bền

vững hơn so với ancol

 nhóm –OH của

phenol không bị thế bởi

gốc axit như ancol

2. Tính chất hóa học

12

phút

a) Phản ứng thế nguyên tử

H của nhóm -OH

Tác dụng với kim loại

kiềm

GV: Tương tự như

ancol, phenol phản ứng

với kim loại kiềm, yêu

cầu HS viết phương

trình hóa học?

Tác dụng với dung

dịch bazơ

Gv giới thiệu phản ứng

của phenol với NaOH,

lưu ý phenol là một axit

rất yếu (yếu hơn CO2 +

H2O) và không làm đổi

màu quỳ tím

b) Phản ứng thế nguyên tử

H của vòng benzen

Từ cấu tạo phân tử

phenol có vòng benzen,

phenol có phản ứng thế

nguyên tử hiđro của

vòng benzen Yêu cầu

HS lên bảng viết phản

ứng của phenol với Br2,

HNO3 có xúc tác

H2SO4đ Yêu cầu HS gọi

tên sản phẩm

Lưu ý: phản ứng của

phenol với Br2 là dung

dịch Br2 còn benzen là

Br2 khan

HS lên bảng viết phương trình hóa học

HS lên bảng viết phản ứng của phenol với Br2, HNO3 có xúc tác

H2SO4đ

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

Tác dụng với kim loại kiềm

6 5

2C H OH + 2Na 2C H ONa + H ­

®

Natri phenolat

Tác dụng với dung dịch bazơ

phenol là một axit rất yếu

6 5

C H OH + NaOH

C H ONa + H O

®

+ yếu hơn CO2 + H2O

+ không làm đổi màu quỳ tím

b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

OH

+ 3Br2 OH Br Br

Br

+ 3HBr

trắng

2, 4, 6-tribromphenol

Phản ứng dùng để nhận biết phenol Hiện tượng có

kết tủa trắng xuất hiện.

OH

+ 3HNO3 OH

NO2

O2N

NO2

+ 3H2O

H2SO4dac

vàng

2, 4, 6-trinitrophenol

III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

5

phút

1 Điều chế

GV treo bảng phụ các

phương pháp điều chế

phenol Hướng dẫn HS

nghiên cứu SGK, sau đó

tóm tắt các phương pháp

điều chế

2. Ứng dụng

Yêu cầu HS nghiên

cứu SGK, HS nêu các

ứng dụng cơ bản của

phenol?

GV bổ sung: Bên

cạnh ích lợi đem lại thì

phenol gây độc hại với

con người và môi

trường

HS nghiên cứu SGK, sau đó nêu các phương pháp điều chế phenol

HS nêu các ứng dụng của phenol

1 Điều chế

Từ cumen:

C6H6H2C CHCH3

H + C6H5CH(CH3)2 1)O2(kk); 2)H2SO4 C

6 H5OH+CH3COCH3

Từ benzen

C6H6C6H5Br C6H5ONa 

C6H5OH

2 Ứng dụng

- Sản xuất poliphenolfomanđehit

- Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng ở thực vật, chất trừ sâu bọ…

IV CỦNG CỐ, DẶN DÒ (6 phút)

1. Củng cố (5 phút)

GV phát phiếu học tập cho HS, yêu cầu HS làm tại lớp

Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1), dd NaOH(2), dd HCl(3), dd

Br2(4) Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?

A. (1), (2), (3)

B. (2), (3), (4)

C. (1), (2), (4)

D. (1), (2), (3), (4)

Câu 2: Có 3 dd đựng riêng trong 3 lọ mất nhãn: stiren, phenol, ancol etylic Thuốc thử để nhận biết 3 dd trên là:

A. Quỳ tím

B. Dd brom

C. NaOH

D. Na

2. Dặn dò (1 phút)

- Về nhà làm bài tập

- Xem lại tính chất hóa học của ancol, phenol

- Xem trước bài luyện tập: ancol, phenol