Mục tiêu bài học : * Học sinh biết: - Khái niệm hợp chất phenol - Cấu tạo, ứng dụng của phenol * Học sinh hiểu: Định nghĩa, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính
Trang 1I Mục tiêu bài học :
* Học sinh biết:
- Khái niệm hợp chất phenol
- Cấu tạo, ứng dụng của phenol
* Học sinh hiểu: Định nghĩa, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân
tử, tính chất hoá học, điều chế phenol
* Học sinh vận dụng:
- Giúp học sinh rèn luyện các kĩ năng: phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng các bài tập
II Chuẩn bị :
Đồ dùng dạy học:
- Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol, ancol thơm
- Thí nghiệm C6H5OH tan trong dung dịch NaOH
- Thí nghiệm dung dịch C6H5OH tác dụng với Br2
- Pho to bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới khi dạy học
III Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề
IV Tổ chức hoạt động dạy học:
1 Ổn định lớp :
2 Kiểm tra bài cũ : Trình bày tính chất hoá học của ancol etylic Viết phương trình phản ứng minh hoạ
3 Bài mới :
Giáo viên: Viết công thức hai chất sau lên
bảng rồi đặt câu hỏi:
Em hãy cho biết sự giống và khác nhau về
cấu tạo phân tử của hai chất sau đây:
1 Định nghĩa Cho các chất sau:
Trang 2CH2OH OH
OH OH
Giáo viên ghi nhận ý kiến của học sinh, dẫn
dắt đến định nghĩa SGK
Chú ý: phenol cũng là tên riêng của chất A
đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu
cho các phenol
Chất B có nhóm -OH dính vào mạch nhánh
của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc
loại phenol mà thuộc nhóm ancol thơm
Định nghĩa: phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng Benzen
Giáo viên khái quát kiến thức bằng ví dụ
sau kèm theo hướng dẫn gọi tên
VD:
Giáo viên hướng dẫn học sinh đọc SGK
Lưu ý học sinh đến đặc điểm: nhóm -OH
phải liên kết trực tiếp với vòng Benzen,
đồng thời hướng dẫn đọc tên
phenol đơn chức mà có chứa một nhóm
-OH phenol thuộc loại monophenol VD:
OH
phenol Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm -OH phenol thuộc loại đa chức
OH
OH
Giáo viên cho học sinh xem mô hình phân
tử của phenol rồi cho học sinh nhận xét
1,3-đhiđroxibenzen
Giáo viên phân tích các hiệu ứng trong
phân tử phenol
Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề 1 Cấu tạo:
Giáo viên photocopy thành khổ lớn rồi treo - CTPT: C6H5O
Trang 3bảng số liệu sau lên bảng - CTCT:
R
- Giáo viên hỏi: Từ số liệu của bảng em hãy
cho biết
2 Tính chất vật lí:
C6H5-OH là chất rắn hay chất lỏng ở nhiệt
độ thường
Giáo viên: Cho học sinh quan sát phenol
đựng trong lọ thuỷ tinh để học sinh kiểm
chứng lại dự đoán của mình
Giáo viên hỏi: Nhiệt độ sôi của C6H5-OH
cao hay thấp hơn nhiệt độ soi của C2H5
-OH, từ đó dự đoán C6H5-OH có khả năng
lìên kết hiđro liên kết phân tử hay không
Hoạt động 5:
Giáo viên làm thí nghiệm và dạy học theo
dạy học nêu vấn đề
Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề:
Cho phenol rắn vào ống nghiệm A đựng
nước và và ống nghiệm B đựng dung dịch
NaOH Quan sát:
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
C6H5OH + Na C6H5ONa + 1/2H2
Giáo viên giúp học sinh đặt vấn đề:
Tại sao trong ống A còn hạt rắn phenol
không tan, còn phenol tan hết trong ống B
- Phản ứng với dung dịch NaOH :
C6H5OH +NaOH C6H5ONa(tan)+H2O
Giáo viên giúp học sinh giải quyết vấn đề:
b) Giải thích
Căn cứ vào cấo tạo ta thấy phenol thể hiện
tính axit
Trong ống nghiệm A còn những hạt chất phenol có tính aixit mạnh hơn ancol,
Cấu tạo C 6 H 5 OH
Độ tan, g/100g 9,5(25 0 C)
Trang 4rắn là do phenol tan ít trong nước ở nhiệt độ
thường Giáo viên cho học sinh so sánh
phản ứng của phenol với C2H5OH trong
phản ứng với NaOH Từ đó rút ra nhận xét
Giáo viên đặt vấn đề tiếp: Tính axit của
phenol mạnh đến mức nào
nhưng tính axit yếu Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
Trong ống nghiệm B phenol tan hết là do
phenol có tính axit đã tác dụng với NaOH
tạo thành natri phenolat tan trong nước
C6H5OH + NaOH C6H5O-Na+H2O
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng thơm
Tác dụng với dung dịch Br2
OH +3 Br2
OH Br
Br
Br
+ 3HBr
1,4,6-tribromphenol (kÕt tña tr¾ng)
Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol
Hoạt động 6:
Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề:
Làm thế nào để chứng tỏ phản ứng thế nào
vào vòng Benzen dễ dàng hơn và ưu tiên
thế vào các vị trí ortho,para Muốn vậy phải
so sánh cùng một phản ứng thực hiện ở
cùng điều kiện đối với phenol và Benzen
Đó là phản ứng với nước brom Benzen
không phản ứng với nước brom Còn
phenol có phản ứng được không?
- ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng Benzen
ảnh hưởng của vòng Benzen đến nhóm -OH
Thí nghiệm:
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol Quát
sát màu nước brom bị mất và xuất hiện
ngay kết tủa trắng
Giáo viên dẫn dắt học sinh để đi đến nhận
xét ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và
vòng Benzen
Trang 5Giáo viên thuyết trình về phương pháp chủ
yếu phenol trong công nghiệp hiện nay là
sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ
đồ phản ứng
+CH2=CHCH3 Xt: H +
CH(CH3)2
(Cumen)
1 O2
2 H2SO4
OH
+CH3CCH3 O
Ngoài ra phenol còn được tách từ nhựa than
đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than
cốc)
Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phục của quá trình luyện than cốc)
Hoặc từ sơ đồ:
C6H6 C6H5Br C6H5Na C6H5OH
Giáo viên cho học sinh nghên cứu ứng dụng
SGK
Phenol là nguyên liệu quan trọng của công nghiệp hoá chất Bên cạnh các lợi ích mà phenol đem lại cần biết tính độc hại của nó đối với con người và môi trường
Hoạt động 9:
Từ cấu tạo của phân tử phenol hãy suy ra
những tính chất hoá học chính mà nó có thể
có
Dặn dò : Về nhà làm bài tập SGK trang 228
Rút kinh nghiệm :