Giáo án Hóa học 11 bài 41: Phenol

Kiến thức: - Học sinh hiểu định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hóa học, điều chế phenol - Học sinh biết tính chất vật lý và ứng dụn

A MỤC ĐÍCH YÊU CẦU

1 Kiến thức:

- Học sinh hiểu định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hóa học, điều chế phenol

- Học sinh biết tính chất vật lý và ứng dụng của phenol

2 Kĩ năng:

- Rèn luyện kỹ năng phân biệt phenol và ancol thơm

- Vận dụng kiến thức để giải bài tập

B CHUẨN BỊ

- Mô hình lắp ghép minh học phenol, ancol thơm

- Thí nghiệm phenol tác dụng dung dịch NaOH

- Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch Brom

C TIẾN TRÌNH LÊN LỚP

1- Kiểm tra bài cũ

Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau:

C2H6 C2H5Cl C2H5OH CH3CHO

CH2=CH2

C6H12O6 tinh bột

2- Giảng bài mới

HĐ 1

GV viết cơng thức phenol và ancol

benzylic cho học sinh nhận xét từ đĩ

đưa ra định nghĩa

HĐ 2

Làm bài tập 1 trang 195 SGK

HĐ 3

HS phân biệt monophenol và poliphenol

HĐ 4

Chiếu bảng về nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt

độ sơi, độ tan của phenol, o-crezol,

m-I- ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠm-I-TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1- Định nghĩa

* Phenol là loại hợp chất mà phân tử cĩ nhĩm hidroxyl (–OH) liên kết trực tiếp với vịng benzen

* Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cĩ cơng thức C6H5OH

* Ancol thơm là những ancol cĩ nhĩm hidroxyl liên kết vào mạch nhánh của vịng thơm OH

CH 3

phenol o-crezol ancol benzylic

2- Phân loại

* monophenol : phenol cĩ 1 nhĩm –OH

* poliphenol : phenol cĩ nhiều nhĩm –OH

crezol, p-crezol và hidroquinon

HS nhận xét

HS vẽ liên kết hidro liên phân tử của

phenol

3- Tính chất vật lý

- Chất rắn khơng màu, tan ít trong nước lạnh, tan vơ hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete

và axeton

- Thường bị chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị oxi hĩa bởi oxi khơng khí

- Phenol độc, tiêp xúc với da gây bỏng

- Phenol cũng cĩ liên kết hidro liên phân tử

HĐ 5

GV trình bày phần ảnh hưởng qua lại

giữa các nhĩm nguyên tử trong phân

tử

HS theo gợi ý sẽ hình dung phenol cĩ

những tính chất hĩa học nào

HS viết phương trình phản ứng

HĐ 6

GV làm thí nghiệm

HS quan sát hiện tượng phenol tan trong

dung dịch NaOH nhưng khơng tan

trong nước  phenol cĩ tính axit

HĐ 7

GV làm thí nghiệm

II- TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1- Tính axit

Phenol cĩ tính axit yếu khơng làm đổi màu quỳ tím

C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O (natri phenolat)

C6H5ONa + H2O + CO2  C6H5OH + NaHCO3

2- Phản ứng thế ở vịng thơm

Phenol tác dụng với dung dịch brom, dung dịch brom mất màu, tạo kết tủa màu trắng

 Dùng để nhận biết phenol

3- Aûnh hưởng qua lại giữa các nhĩm nguyên tử trong phân tử phenol

OH + 3 Br2

Br

Br

+ 3 HBr

(2,4,6-tribromphenol)

HS viết phương trình phản ứng Cặp electron của oxi liên hợp với các electron của vòng benzen làm cho :  của vòng benzen làm cho :

 Liên kết O-H phân cực hơn, H linh động hơn

 Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên nhất là ở vị trí o- và p- làm phản ứng thế

dễ dàng hơn Liên kết C-O bền vững hơn so với ancol nên nhóm –OH không bị thế bởi gốc axit như ancol

HĐ 8

GV thuyết trình sơ đồ

HĐ 9

HS trình bày ứng dụng

III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1- Điều chế

* Tách từ nhựa than đá

* Sản xuất từ benzen theo sơ đồ sau:

C6H6 CH2 CHCH H3 (  )

      C6H5CH(CH3)2  O kk2( ) C6H5C(CH3)2OOH

H SO

   C6H5OH + CH3COCH3

(phenol) (axeton)

2- Ứng dụng

* Sản xuất poli(phenolfomandehit) dùng làm chất dẻo, chất kết dính

* Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ (axit 2,4-diclophenoxiaxetic) chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ …

4- Củng cố

Làm bài tập 4 trang 195 (SGK)

5- Bài tập về nhà

Làm bài tập 3, 5 và 6 trang 195 (SGK)

Soạn bài Luyện tập