GIÁO ÁN BÀI 55: PHENOL

Kiến thức: - Học sinh biết tính chất vật lý, ứng dụng của phenol.. - Học sinh hiểu định nghĩa, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol

Bài 55: PHENOL GVHD : Cô Đào Thị Mai

SVTT : Nguyễn Thị Huyền Trang

I/ Mục tiêu

1 Kiến thức:

- Học sinh biết tính chất vật lý, ứng dụng của phenol

- Học sinh hiểu định nghĩa, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân

tử, tính chất hoá học, điều chế phenol

2 Kỹ năng:

- Học sinh vận dụng: giúp học sinh rèn luyện cá kỹ năng: phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải bài tập

II/ Chuẩn bị:

1 Đồ dùng dạy học:

- Mô phỏng để minh họa phenol, ancol thơm

- Mô phỏng thí nghiệm C6H5OH tan trong dung dịch NaOH

- Mô phỏng thí nghiệm dung dịch C6H5OH tác dụng với dd Br2

2 Phương pháp: đàm thoại nêu vấn đề

III/ Tiến trình giảng dạy:

1 On định lớp (2p)

2 Kiểm tra bài cũ:

Câu hỏi: Trình bày tính chất hoá học của ancol, viết pt minh hoạ

3 Tiến trình:

ĐVĐ:

Hoạt động của giáo viên và học sinh Nội dung cơ bản

1 Hđ1:

- So sánh CTPT các công thức trong

ví dụ bên?

- Chất (B) có nhóm –OH đính vào

mạch nhánh của vòng thơm

- Giáo viên dẫn dắt học sinh đến định

nghĩa ở sách giáo khoa và yêu cầu

một học sinh nêu chính xác định nghĩa

- Giáo viên chú ý: Phênol cũng là tên

I/ Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý

1 Định nghĩa:

VD:

HO

OH

CH3

CH2 OH

(A) (B) (C)

riêng của một chất (A) .Đó là chất

phênol đơn giản nhất tiêu biểu cho các

phenol

2.Hđ 2 :

- Tiến hành hoạt động nhóm, chia lớp

thành 4 nhóm theo phiếu bài tập đã

cho Các nhóm hoàn thành trong 10

phút sau đó lên trình bày, giáo viên bỏ

sung và hoàn thiện kiến thức ở phần

đó

- Cho học sinh quan sát hình ảnh

phênol ở trạng thái rắn và đưa ra nhận

xét tính chất vật lý của phênol

4 Hđ 4: giáo viên cho học sinh xem

mô phỏng thí nghiệm và dạy học nêu

vấn đề

-Thí nghiệm 1 :

+) Giáo viên giúp học sinh phát hiện

vấn đề .Cho phenol rắn vào ống

nghiệm A đựng nước và ống nghiệm

B đựng dung dịch NaOH Quan sát

+) Giáo viên giúp học sinh dặt vấn

đề: tại sao trong ống nghiệm A còn

hạt rắn phênol không tan, còn trong B

thi phênol thì tan hết

+) Giáo viên giúp học sinh giải quyết

vấn đề Căn cứ vào cấu tạo ta thấy

phênol thể hiện tính axit nên tác dụng

với dung dịch NaOH tạo Natri

Đn: phenol là hợp chất hữu cơ mà phân

tử của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen

2 Tính chất vật lý

- Phenol C6H5OH là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn

ở 66oC, tan tốt trong etanlol, ete và axeton Phenol dễ chảy rữa, thẫm màu

- Phenol độc, gây phỏng cho da

- Phenol có liên kết hiđrô liên phân tử

II/ Tính chất hoá học:

1 Tính chất axit: yếu  → không làm đổi màu quỳ tím

• Phản ứng với kim loại kiềm (Na,K)

phenolat tan trong nước Còn ở ống A

còn chất rắn là do phenol tan ít trong

nước ở nhiệt độ thường

+) Giáo viên đặt vấn đề tiếp: tính axit

của phenol mạnh tới mức nào? Để trả

lời câu hỏi này thì ta làm thí nghiệm

sau

-Thí nghiệm 2: sục khí CO2 vào dung

dịch Natri phenolat đựng trong ống

nghiệm C, quan sát? Giải thích tại sao

phenol tách ra làm vẫn đục dung dịch?

5 Hđ5 :

- Giáo viên giúp học sinh phát hiện

vấn đề: dựa vào cấu tạo ta thấy mật độ

electron ở vòng benzen tăng lên (nhờ

liên hợp electron) làm cho phản ứng

thế sảy ra dễ dàn hơn và ưu tiên thế

vào vị trí o, p

Giáo viên giúp học sinh đặt vấn đề: tại

sao có vấn đề trên Muốn vậy phải so

sánh cùng một phản ứng thực hiện ở

cùng điều kiện đối với phenol và

bezen

- Giáo viên giúp học sinh giải quyết

vấn đề

Thí nghiệm 3: nhỏ nước Br2 vào dung

dịch phenol ở ống nghiệm 1 va bezen

ở ống nghiệm 2, quan sát?

6 Hđ 6: Giáo viên phân tích các hiệu

C6H5OH +Na C6H5ONa+1/2H2

• Phản ứng với dung dịch bazơ:

C6H5OH +NaOH C6H5ONa +H2O

• Tính axit: ancol<phenol<H2CO3 : C6H5ONa +CO2 +H2O C6H5OH +NaHCO3

2 Phản ứng thế ở vòng thơm

a Với dung dịch brom

HO

+ 3Br2 (dd)

→



OH Br Br

Br +3HBr

Trắng (phản ứng này dùng để nhận biết phenol)

b Pứ nitro hóa:

2,4,6- trinitro phenol (axit picric)

3 Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm

OH

3 HNO 3

NO2

O2N

OH

3 H 2 O

ứng trong phân tử phenol.

7 Hđ 7 :

- Giáo viên thuyết trình về phương

pháp ,chủ yếu điều chế phenol trong

công nghiệp ,hiện nay là sản xuất

đồng thời phenol và aceton theo sơ đồ

phản ứng

- Ngoài ra phenol còn được tách từ

nhựa than đá (sản phụ của quá trình

luyện than cốc)

nguyên tử trong phân tử phenol.

a) Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm

OH : gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O –

H bị phân cực → H linh động hơn H của –

OH trong ancol → phenol có tính axit yếu ( yếu hơn H2CO3 )

b)Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e

ở vị trí 2,4,6 → Pứ thế vào vị trí o- , p-

III Điều chế và ứng dụng :

1 Điều chế (giảm tải)

2 Ưng dụng:

- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit

- Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc

nổ, chất kích thích tăng trưởng, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc…

4 Củng cố:

5 Dặn dò và ra bài tập về nhà

PHIẾU HỌC TẬP

NHIỆM VỤ MỖI NHÓM   

 Hoàn thành phương trình phản ứng

 Nêu hiện tượng ( có khí thoát ra không? Sản phảm màu gì? )

NHÓM 1:

 Viết CTPT và CTCT của phenol

 So sánh CTCT của phenol với C2H5OH và phenol với benzen

NHÓM 2 :

 Nêu tính chất vật lý của phenol

 Có tính chất vật lý nào giống và khác với ancol ?

O

H

NHÓM 3 :

 Phản ứng nào chứng minh phenol có tính chất hóa học tương tự ancol ?

 Phản ứng nào khác ancol ? tại sao ?

NHÓM 4 :

 Phenol có phản ứng nào giống benzen ?

 So sánh khả năng tham gia phản ứng thế H của vòng benzen giữa benzene và phenol ? giải thích?

CÂU HỎI ĐẠT ĐIỂM CỘNG 

Vì sao phenol phản ứng với brom lại không cần xúc tác? Mặt khác có thể thế cả 3 vị trí 2,4,6 ? dự đoán hiện tượng khi cho phenol tác dụng với lượng dư Brom