BAI GIANG ESTE

Khái niệm:Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực....  Các acid béo là acid đơn chức mạch cacb

HÓA HỌC LỚP 12

 Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit

cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este

R – CO –

OR’

OH

 Trong đó R là gốc hidrocacbon hay H; R’ là

gốc hidrocacbon

CnH2nO2 ( với n ≥2)

 Tên của este:

CH3COOC2H5:

at

 Nhiệt độ sôi ,độ tan trong nước thấp hơn axit và ancol

có cùng số cacbon

(nhờ vào liên kết hidro)

Axit > Ancol > Este

 Một số mùi đặc trưng

 Thủy phân trong môi trường axit

Tạo ra 2 lớp chất lỏng, là phản ứng thuận nghịch (2 chiều )

CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O Điều chế:

Axit + Ancol Este + Nước

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

ỨNG DỤNG

ƒ ƒ

2

n −

Khái niệm:Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực.

Về mặt cấu tạo: phần lớn lipit là các este phức tạp bao gồm:

Khái niệm:Chất béo là trieste của glixerol với axit

béo gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.

Công thức:

R1COO-CH2 R1,R2,R3: là gốc hidrocacbonR2COO-CH

R3COO-CH2

 Các acid béo là acid đơn chức mạch cacbon dài, không phân nhánh

 Các acid béo thường có trong chất béo là:

CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH

Ở nhiệt độ thường,chất béo ở trạng thái lỏng khi trong phân tử có gốc hidrocacbon không no.Ở trạng thái rắn khi trong phân tử có gốc

hidrocacbon no

 Khái niệm“Xà phòng thường dùng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số chất phụ gia”

 Muối Na của axit panmitic hoặc axit stearic (thành phần chính)

 Phương pháp sản xuất

Đun chất béo với dung dịch kiềm trong các

thùng kín, ở toC cao →xà phòng

(R-COO)3C3H5 + 3NaOH → 3R-COONa +C3H5(OH)3

Ngày nay, xà phòng còn được sx theo sơ đồ sau:

Ankan→axit cacboxylic→muối Na của axit cacboxylic

Khái niệm

“Chất giặt rửa tổng hợp là những chất không phải là muối Na của axit

cacboxylic nhưng có tính năng giặt rửa như xà phòng”

hoặc:“Chất giặt rửa tổng hợp là những chất khi dùng cùng với nước thì

có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra các phản ứng hoá học với các chất đó”

Phương pháp sản xuất

- Sản xuất từ dầu mỏ, theo sơ đồ sau:

Dầu mỏ → axit đođexylbenzensunfonic → natri

Tác dụng tẩy rửa của xà phòng

và chất giặt rửa tổng hợp

Muối Na trong xà phòng hay trong chất giặt rửa tổng hợp làm giảm sức căng bề mặt của các chất

bẩn bám trên vải, da,

Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch

RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH

Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng

hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng

RCOOR’ + NaOH RCOOH + R’OH

Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó

 Nếu nNaOH phản ứng = α .neste ( α > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc

vòng benzen có nhóm thế) ⇒ Este đa chức

 Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó ⇒ CTCT của este.

 Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):

C = O

O

NaOH +

HO-CH2CH2CH2COONa

Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C

gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử

halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa

thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic

VD: C2H5COOCHClCH3 +NaOH → C2H5COONa +CH3CHO

Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp

trung bình

CH3-COO

CH3-COO CH + NaOH CH3-COO Na + HCHO

RCOOR' + H 2 O

H2SO4, t0

RCOOH + R'-OH

Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận

nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán:

Tính hằng số cân bằng K:

K cb = RCOOR' H 2 O

RCOOH R'OH

Tính hiệu suất phản ứng este hoá:

Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic

cần dùng, lượng ancol …

Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa giữa

một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức

thì số este tối đa

H = l­ îng­este­thu­®­ îc­theo­thùc­tÕ

l­ îng­este­thu­®­ îc­theo­lÝ­thuyÕt 100%

+

=

− +

n m

n m

m

n m

n n

n

n n

, )

1 )(

1 (

2

, 2

) 1

( 2

) 1 (

Đặt công thức của este cần tìm có dạng: CxHyOz

( x, z ≥ 2; y là số chẵn; y ≤ 2x )

Phản ứng cháy:

O H

y xCO

O

z

y x

O H

2

) 2 4

+

Nếu đốt cháy este A mà thu được

⇔ Este A là este no, đơn chức, mạch hở

Nếu đốt cháy axit cacboxylic đa chức hoặc este đa

chức, sẽ có từ 2 liên kết trở lên ⇒ <

Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa:

2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 → Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O

 Khi đầu bài cho 2 chức hưu cơ khi tác dụng với NaOH hoặc KOH mà tạo ra:

2 muối và 1 ancol thì có khả năng 2 chất hữu cơ đó là

♣ RCOOR’ và R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH

♣ Hoặc: RCOOR’ và R’’COOH có nNaOH > nR’OH

 1 muối và 1 ancol có những khả năng sau ♣ RCOOR’ và ROH

♣ Hoặc: RCOOR’ và RCOOH

♣ Hoặc: RCOOH và R’OH

 1 muối và 2 ancol thì có những khả năng sau

♣ RCOOR’ và RCOOR’’

♣ Hoặc: RCOOR’ và R’’OH

Đặc biệt chú ý: Nếu đề nói chất hữu cơ đó chỉ có chức este thì không sao, nhưng nếu nói có chức este thì

chúng ta cần chú ý ngoài chức este trong phân tử có thể có thêm chức axit hoặc ancol!

  Chỉ số axit (aaxit): là số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo

  Chỉ số xà phòng hoá (axp): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo tự do có trong 1 g chất béo

  Chỉ số este (aeste): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit của 1 gam chất béo

  Chỉ số iot (aiot): là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo

  Chỉ số peoxit (apeoxit): là số gam iot được giải phóng từ KI bởi peoxit có trong 100 gam chất béo.