I-KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC1.Cấu tạo phân tử - Khi thay thế nhóm - OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm - OR thì được este... Ứng dụng-Este làm
Trang 2Bài 1: ESTE
Biết công thức cấu tạo của este và một vài dẫn xuất của axit cacboxylic
Biết tính chất vật lí ,tính chất hóa học và ứng dụng của este.
Trang 3I-KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC
1.Cấu tạo phân tử
- Khi thay thế nhóm - OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm - OR thì được este.
CH 3 -COOH CH 3 -COOH OCH 3
C 2 H 5 -COOH C C 2 2 H H 5 5 -COOC -COOH 2 H 5 RCOOH RCOOH RCOOR /
Axit cacboxylic Este
Trang 4*Một vài dẫn xuất khác của
axit cacboxylic khác có
công thức cấu tạo như sau :
Anhiđrit axit Halogenua axit
Trang 52.Cách gọi tên este : R-COO-R /
Tên =Tên gốc R / + Tên gốc axit (at)
CH 2 = CH-COOCH 3 Metyl acrylat
CH 2 = CH-COOCH=CH 2 Vinyl acrylat
Trang 63.Tính chất vật lí của este.
- Este thường là chất lỏng,nhẹ hơn
nước,ít tan trong nước…có mùi thơm
Trang 7II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
Trang 9Metyl metacrylat
Poli(Metyl metacrylat)
Thủy tinh hữu cơ
Trang 11b) Este của phenol
C 6 H 5 -OH + (CH 3 CO) 2 O CH 3 COOC 6 H 5 + CH 3 COOH
Anhiđrit axetic Phenyl axetat
Trang 122 Ứng dụng
-Este làm dung môi
- Este dùng làm thủy tinh hữu cơ
- Este dùng làm chất dẻo,dược phẩm
- Este dùng làm mĩ phẩm,công
nghiệp thực phẩm
Trang 13O + 2Ag
2 Este của phenol
R-COO -C 6 H 4 -R / + NaOH RCOONa +
3 Este có gốc rượu không bền
CH 3 COO-CH=CH 2 + KOH CH 3 COOK +
CH 2 =CH-OH
CH 3 =CH O
CH 3 -CH O
Trang 155.Công thức tổng quát của Este
RCOO-R / -COOR //
ĐK : n ≥ 2
Trang 166 Cách viết đồng phân của este
Vd: Viết đồng phân este có công thức C 4 H 8 O 2
Trang 188 Số chất có cùng công thức phân tử C 3 H 6 O 2 thường gặp là :
a Axit :
CH 3 - COO-CH 3 H- COO-CH 2 -CH 3
CH 3 -CH 2 - COOH
b Este :
Trang 19CH 3 - CH - CH=O
OH
1 2
Trang 20d Ete đơn và anđehit đơn
e Ancol đơn và xeton đơn
O
Trang 219 Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn chức khi tác dụng với NaOH thu được muối và ancol thì X :
Trang 221.Để xà phòng hóa 2,22 gam hỗn hợp hai este là đồng phân A và B cần dùng 30 ml dung dịch NaOH 1M.khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este đó thì thu được khí
CO 2 và hơi nước với tỉ lệ thể tích lần lượt là 1:1.Hãy xác định công thức cấu tạo từng este ?
BÀI TẬP
Trang 23Vì V = V CO
2
H 2 O
A và B : C n H 2n O 2
Khi tác dụng với NaOH : RCOOR RCOOR / /
Trang 242.Để xà phòng hóa 7,2 gam một este là A cần dùng 100 ml dung dịch KOH 1,2M Khi đốt cháy hoàn toàn este đó thì thu được khí CO 2 và hơi nước với
tỉ lệ thể tích lần lượt là 1:1.Hãy xác định tên của este ?
Metyl fomiat
Trang 253 Thủy phân hoàn toàn 17,6 gam một este no,đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với metan là 5,5 trong dung dịch NaOH dư thu được 16,4 gam muối.Tìm CTCT este ?
Trang 274 Thủy phân hoàn toàn 17,2 gam một este, đơn chức mạch
hở X có tỉ khối hơi so với heli
là 21,5 trong dung dịch KOH
dư thu được 22 gam muối.Tìm CTCT este ?
Trang 285 Thủy phân hoàn toàn 14,8 gam một este, đơn chức mạch
hở X có tỉ khối hơi so với hiro
là 37 trong dung dịch NaOH
dư thu được 6,4 gam ancol Tìm CTCT este ?
Trang 296 Có một ancol no đơn A và một axit no đơn B Đốt cháy hết 6 gam
A thu được 6,72 lít CO 2 (đktc) Đem 12 gam B trung hòa thì cần
500 ml dung dịch KOH 0,4M
a Tìm CTPT của A và B ?
b Số este được tạo từ A và B là ?
A.1 B.2 C.3 D.4
Trang 32b Số este được tạo từ A và B là ?
Trang 337.Thủy phân hoàn toàn 26,4 (gam) một este E trong dung dịch NaOH dư thu được 24,6 gam muối của axit đơn và một ancol đơn A.Cho A qua bột CuO nung nóng thu được chất D.Cho
D vào dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thấy xuất hiện 64,8 gam kết tủa Ag.Tìm E,A và D….?
Trang 34HCH=O + AgNO 3 + NH 3 →
HCH=O + Ag 2 O → CO 2 + H 2 O + Ag 4
0,6 mol
2 0,15 mol
Trang 35RCOOCH 2 R / + NaOH→ RCOONa+ R / CH 2 OH
M E = R + 58 + R / = 26,4 88 : → R 0,3 / = 15
Vậy E CH 3 COOC 2 H 5 ; A C 2 H 5 OH ; D CH 3 CHO
Trang 368.Thủy phân hoàn toàn 12 (gam) một este E trong dung dịch KOH
dư thu được 16,8 gam muối của axit đơn và một ancol đơn A.Cho
A qua bột CuO nung nóng thu được chất D.Cho D vào dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thấy xuất hiện 86,4 gam kết tủa Ag.Tìm công thức của E ? ĐS : HCOOCH 3
Trang 379.Thủy phân 17,6 gam Este X
có công thức phân tử là C 4 H 8 O 2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 9,2 gam ancol và m (gam) muối Giá trị m = ?
Trang 38Cách 2.
Vì là Este đơn → n Este = n NaOH = 0,2 mol
Bảo toàn khối lượng ta được
m = 17,6 + 0,2.40 – 9,2 = 16,4 ( gam )
Trang 3910.Thủy phân 11,1 gam Este X
có công thức phân tử là C 3 H 6 O 2 bằng dung dịch KOH vừa đủ thu được 4,8 gam ancol và m (gam) muối Giá trị m = ?
A 14,7 B 15,7 C 16,7 D 17,7
Trang 4011 Hóa hơi 4,08 gam một este E no,đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí oxi 1,28 gam trong cùng điều kiện.Đem 2,04 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH thu được 1,92 gam muối.Tìm E = ?
Trang 4112 Hóa hơi 7,2 gam một este E , đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí nitơ 3,36 gam trong cùng điều kiện Đem 18 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch KOH thu được 25,2 gam muối Tìm E = ?
ĐS : HCOOCH 3
Trang 4213 Hóa hơi 20 gam một este E , đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí metan 3,2 gam trong cùng điều kiện Đem 40 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH thu được 18,4 gam ancol Tìm E = ? ĐS : CH 2 =CH COOC 2 H 5
Trang 4314.Cho 11,1 gam este E đơn chức thủy phân trong dung dịch NaOH dư thu được một muối và một ancol Cho muối tác dụng
gam kết tủa Gọi tên E=?
Trang 4415.Cho 9,36 gam este E đơn chức thủy phân trong dung dịch KOH
dư thu được một muối và một ancol Cho muối tác dụng với AgNO 3 /NH 3 dư thu được 28,08 gam kết tủa Gọi tên E=?
Trang 4516.Cho este E 20,4 gam ,đơn chức thủy phân hoàn toàn trong 500 ml dung dịch NaOH 0,8M,thu được hỗn hợp chất rắn 24,4 gam và một ancol Y Cho Y tác dụng với Na
dư thu được 2,24 lít khí H 2 (đktc).Tìm CTCT E =?
Trang 4817.Cho este E 18,5 gam ,đơn chức thủy phân hoàn toàn trong 300 ml dung dịch KOH 1M, thu được hỗn hợp chất rắn 23,8 gam và một ancol Y Cho Y tác dụng với Na
dư thu được 2,8 lít khí H 2 (đktc).Tìm CTCT E =?
ĐS : HCOOC 2 H 5
Trang 4918.Thủy phân 24,5 gam một este E đơn có tỉ khối hơi so với heli là 24,5 trong 400 ml NaOH dung dịch 0,5M.Cô cạn dung dịch thu được 18,8 gam chất rắn Tìm E = ?
Trang 50RCOOR / + NaOH → RCOONa + R / OH
Ban đầu : 0,25 mol 0,2 mol → NaOH thiếu
Trang 5119.Thủy phân 30 gam một este E đơn có tỉ khối hơi so với metan là 6,25 trong 200 ml KOH dung dịch 1M Cô cạn dung dịch thu được 22,4 gam chất rắn Tìm E = ?
ĐS : C 2 H 5 COOCH=CH 2
Trang 5220 Cho 19 gam hỗn hợp A gồm axit fomic và vinyl fomiac tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch KOH 1M Thu được dung dịch X , sau đó cho X vào dung
hiện m gam kết tủa Tìm m = ?
A 86,4 B.108 C.64,8 D.32,4
Trang 53HCOOH
HCOOCH=CH 2
: x mol
: y mol
HCOOH + KOH → HCOOK + H 2 O
HCOOCH=CH x mol → x 2 + KOH → HCOOK + CH mol x mol 3 CHO
y mol y mol → y mol y mol
Trang 54em vào các trường đại học nhé…! ”