Bài giảng hóa học 12 Bài 1. Este

Khái niệm:Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực...  Các acid béo là acid đơn chức mạch cacbo

HÓA HỌC LỚP 12

 Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở

nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este

 Tên của este:

 Tên gốc R’+ tên gốc axit RCOO (bỏ ic thêm at)

CH3COOC2H5: Etylaxet at ic

Nhiệt độ sôi ,độ tan trong nước thấp hơn axit và ancol có cùng

số cacbon

(nhờ vào liên kết hidro)

Axit > Ancol > Este

Một số mùi đặc trưng

 Thủy phân trong môi trường axit

Tạo ra 2 lớp chất lỏng, là phản ứng thuận nghịch (2 chiều )

R – CO – OR’+ H 2 O ↔ R – CO – OH + R ’ – OH

 Thủy phân trong môi trường bazơ

(Phản ứng xà phòng hóa ): là phản ứng 1 chiều

R – CO – OR ’ + NaOH → R – CO – ONa + R ’ – OH

CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O Điều chế:

Axit + Ancol Este + Nước

n 

Khái niệm:Lipit là những hợp

chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực.

Về mặt cấu tạo: phần lớn lipit là các este phức tạp bao gồm:

Khái niệm:Chất béo là trieste của glixerol với axit

béo gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol

Công thức:

R1COO-CH2 R 1 ,R 2 ,R 3 : là gốc hidrocacbon

R3COO-CH2

 Các acid béo là acid đơn chức mạch cacbon dài, không phân nhánh

 Các acid béo thường có trong chất béo là:

CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH

(CH3[CH2]16COO)3C3H5

tristearoylglixerol (tristearin)

(CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5trioleoylglixerol (triolein)

(CH3[CH2]14COO)3C3H5

tripanmitoylglixerol(tripanmitin)

Ở nhiệt độ thường,chất béo ở trạng thái lỏng khi trong

phân tử có gốc hidrocacbon

không no.Ở trạng thái rắn khi trong phân tử có gốc

hidrocacbon no

a Phản ứng thủy phân:

(CH 3 [CH 2 ] 16 COO) 3 C 3 H 5 +3H 2 O 3CH 3 [CH 2 ] 16 COOH+C 3 H 5 (OH) 3

b Phản ứng xà phòng hóa:

(CH 3 [CH 2 ] 16 COO) 3 C 3 H 5 +3NaOH →3CH 3 [CH 2 ] 16 COONa+C 3 H 5 (OH) 3

c Phản ứng cộng hidro của chất béo lỏng thành chất béo rắn (bơ nhân tạo)

(C 17 H 33 COO) 3 C 3 H 5 + 3H 2 → (C 17 H 35 COO ) 3 C 3 H 5



 Khái niệm“Xà phòng thường

dùng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số chất phụ gia”

 Muối Na của axit panmitic hoặc axit stearic (thành phần chính)

 Phương pháp sản xuất

Đun chất béo với dung dịch kiềm trong các

thùng kín, ở toC cao →xà phòng

Ngày nay, xà phòng còn được sx theo sơ đồ sau:

Ankan→axit cacboxylic→muối Na của axit cacboxylic

Khái niệm

“Chất giặt rửa tổng hợp là những chất không phải là muối Na của axit cacboxylic nhưng

có tính năng giặt rửa như xà phòng”

hoặc:“Chất giặt rửa tổng hợp là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra các phản ứng hoá học với các chất đó”

Phương pháp sản xuất

- Sản xuất từ dầu mỏ, theo sơ đồ sau:

Dầu mỏ → axit đođexylbenzensunfonic → natri đođexylbenzensunfonat

- Chất giặt rửa tổng hợp có ưu điểm: dùng được

cho nước cứng, vì chúng ít bị kết tủa bởi ion Ca2+

- Xà phòng có nhược điểm: khi dùng với nước

cứng làm giảm tác dụng giặt rửa và ảnh hưởng đến vải sợi

Tác dụng tẩy rửa của xà phòng

và chất giặt rửa tổng hợp

Muối Na trong xà phòng hay trong

chất giặt rửa tổng hợp làm giảm

sức căng bề mặt của các chất

bẩn bám trên vải, da,

Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch

RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH

Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng

hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng

RCOOR’ + NaOH RCOOH + R’OH

Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó

 nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho

2 muối, trong đó có phenolat

Ví dụ:

RCOOC 6 H 5 + 2NaOH  RCOONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O

 Nếu nNaOH phản ứng =  .nneste (  > 1 và R’

không phải C6H5- hoặc vòng benzen có

nhóm thế)  Este đa chức.n

 Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit

(hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân

với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào

liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó 

CTCT của este.

 Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn

khan) mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):

C = O O

NaOH + HO-CH2CH2CH2COONa

Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C

gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử

halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa

thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic

VD: C 2 H 5 COOCHClCH 3 +NaOH → C 2 H 5 COONa +CH 3 CHO

Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp

trung bình

CH3-COO

CH3-COO CH + NaOH CH3-COO Na + HCHO

RCOOR' + H2O

H2SO4, t0RCOOH + R'-OH

Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận

nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán:

Tính hằng số cân bằng K:

Kcb = RCOOR' H2O

RCOOH R'OH

Tính hiệu suất phản ứng este hoá:

Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol …

Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa giữa

một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức thì số este tối đa

H = l­ îng­este­thu­®­ îc­theo­thùc­tÕ

l­ îng­este­thu­®­ îc­theo­lÝ­thuyÕt 100%

n m

m

n m

n n

n

n n

, )

1 )(

1 (

2

, 2

) 1

( 2

) 1 (

Đặt công thức của este cần tìm có dạng:

(     0 



Nếu đốt cháy este A mà thu được

 Este A là este no, đơn chức, mạch hở

Nếu đốt cháy axit cacboxylic đa chức hoặc este

đa

chức, sẽ có từ 2 liên kết trở lên  <

Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa:

2C n H 2n+1 COONa + (3n+1)O 2  Na 2 CO 3 + (2n+1)CO 2 + (2n+1)H 2 O

 Khi đầu bài cho 2 chức hưu cơ khi tác dụng với NaOH hoặc KOH mà tạo ra:

2 muối và 1 ancol thì có khả năng 2 chất hữu cơ đó là

 RCOOR’ và R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH

 Hoặc: RCOOR’ và R’’COOH có nNaOH > nR’OH

 1 muối và 1 ancol có những khả năng sau

 RCOOR’ và ROH

 Hoặc: RCOOR’ và RCOOH

 Hoặc: RCOOH và R’OH

 RCOOR’ và RCOOR’’

 Hoặc: RCOOR’ và R’’OH

Đặc biệt chú ý: Nếu đề nói chất

hữu cơ đó chỉ có chức este thì

không sao, nhưng nếu nói có

chức este thì chúng ta cần chú ý ngoài chức este trong phân tử có thể có thêm chức axit hoặc

ancol!

  Chỉ số axit (aaxit ): là số mg KOH cần để trung hoà

axit béo tự do có trong 1 gam chất béo

phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo tự do có

trong 1 g chất béo

hoá glixerit của 1 gam chất béo

đôi C=C của 100 gam chất béo

từ KI bởi peoxit có trong 100 gam chất béo.