Bai 1 ESTE HOA HOC 12

Chú ý 4: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn chức khi tác dụng với NaOH thu được muối và ancol thì X :... VD3Đề thi TSCĐ 2009 Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức, mạch hở tác d

Bài 1: ESTE

Biết công thức cấu tạo của este và một vài dẫn xuất của axit cacboxylic

Biết tính chất vật lí ,tính chất hóa học và ứng dụng của este.

I-KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, TÊN GỌI

1.Cấu tạo phân tử

- Khi thay thế nhóm - OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm – OR’ thì được este.

CH3-COOH CH3-COOH OCH3

C2H5-COOH C C2 2H H5 5-CO -COOH OC2H5

RCO OH RCO RCO OH OR/

 Công thức tổng quát của Este

 Một số cách viết CT este cần biết

AXIT

ANCOL

 (RCOO) 2 R ’  RCOO -R ’ - OOCR  RCOO -R ’ - OCOR

AXIT

CH 3

Đp axit: 2 đp: CH 3 CH 2 CH 2 COOH

CH 3 -CH-COOH |

; CH 3 COOCH 2 CH 3

; CH 3 CH 2 COOCH 3

2.Đồng phân

• CT: Tính nhanh số đồng phân axit

no, đơn chức mạch hở

C n H 2n O 2 = 2 n-3 (3 ≤ n ≤ 5)

• Công thức tính nhanh số đồng phân

este no, đơn chức, mạch hở

C n H 2n O 2 = 2 n-2 (2 ≤ n ≤ 5)

3.Cách gọi tên este : R-COO-R/

Tên =Tên gốc R/ + Tên gốc axit (at)

STT CT: RCOOR ’ TÊN GỌI ESTE

CH 3

(CH 3 COO) 3 C 3 H 5

CH 3 COO-CH 2 CH 2 CHCH 3 |

Metyl fomat Etyl fomat Vinyl fomat Phenyl fomat

Metyl axetat Etyl axetat Vinyl axetat Phenyl axetat

Metyl acrylat Metyl metacrylat Glixerol triaxetat

Isoamyl axetat

KIỂM TRA

BÀI CŨ

II.TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA ESTE.

- Este thường là chất lỏng, nhẹ hơn

nước, ít tan trong nước…có mùi thơm

dễ chịu.

- Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn như : sáp ong, mở động vật…

- Este có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol.

VD: Sắp xếp các chất sau theo chiều

giảm dần nhiệt độ sôi?

(1)CH COOH ; (2) HCOOCH (3) C H OH (4)CH CHO ; (5) C H

TL: (1) > (3) > (2) > (4) > (5)

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA

* Chú ý *

 Chú ý 1:Este của phenol

R-COO -C 6 H 4 -R / + NaOH RCOONa +

 Vây, nếu este đơn chức tác dụng với dd NaOH

theo tỉ lệ mol 1:2 hoặc tạo 2 muối thì đó là este của phenol.

VD1: Cho 13,6g phenyl axetat(CH 3 COOC 6 H 5 ) tác dụng hoàn toàn với 300 ml dung dịch NaOH 1M Kết thúc phản ứng thu được dd X

Cô cạn X thu được m gam chất rắn Tính m?

* Chú ý *

 Chú ý 2: Este có gốc rượu không no

CH 3 COO-CH=CH 2 + KOH CH 3 COOK +

CH 2 =CH-OH

CH 3 =CH O

CH 3 -CH O

Chú ý 4: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu

cơ đơn chức khi tác dụng với NaOH

thu được muối và ancol thì X :

VD3(Đề thi TSCĐ 2009) Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 11,2 gam KOH, thu được muối của một axit cacboxylic và một ancol X Cho toàn bộ X tác dụng hết với Na thu được 3,36 lít khí H2 (ở đktc) Hai chất hữu cơ đó là

A.một este và một axit B hai axit.

C hai este D một este và một ancol

Giải: Vì 2 chất HC + KOH 1 muối

VD4 Thủy phân hoàn toàn 17,6 gam một este no,đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với metan là 5,5 trong dung dịch NaOH dư thu được 16,4 gam muối.Tìm CTCT este ?

VD5 Thủy phân 17,6 gam Este

X có công thức phân tử là

C4H8O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 9,2 gam ancol

và m (gam) muối Giá trị m = ?

Cách 2.

Vì là Este đơn → n Este = n NaOH = 0,2 mol

Bảo toàn khối lượng ta được

m = 17,6 + 0,2.40 – 9,2 = 16,4 ( gam )

VD6. Hóa hơi 4,08 gam một este

E no,đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí oxi 1,28 gam trong cùng điều kiện.Đem 2,04 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH thu được 1,92 gam muối.Tìm E = ?

VD7 Thủy phân hoàn toàn 26,4 (gam) một este E trong dung dịch NaOH dư thu được 24,6 gam muối của axit đơn và một ancol đơn A Cho A qua bột CuO nung nóng thu được chất D Cho D vào dung dịch

tủa Ag Tìm E,A và D….?

RCOOCH 2 R / + NaOH→ RCOONa+ R / CH 2 OH

M E = R + 58 + R / = 26,4 88 : → R0,3 / = 15

Vậy E CH 3 COOC 2 H 5 ; A C 2 H 5 OH ; D CH 3 CHO

VD8 Thủy phân 24,5 gam một este E đơn có tỉ khối hơi so với heli là 24,5 trong 400 ml NaOH dung dịch 0,5M.Cô cạn dung dịch thu được 18,8 gam chất rắn Tìm E = ?

RCOOR / + NaOH → RCOONa + R / OH

Ban đầu : 0,25 mol 0,2 mol → NaOH thiếu

VD9 Cho este E 20,4 gam ,đơn chức thủy phân hoàn toàn trong 500 ml dung dịch NaOH 0,8M,thu được hỗn hợp chất rắn 24,4 gam và một ancol Y Cho Y tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H 2 (đktc).Tìm CTCT E =?

b) Phản ứng khử: LiAlH 4 khử este thành ancol.

dd NH 3, t o

Ag

VD2.Cho 11,1 gam este E đơn chức thủy phân trong dung dịch NaOH dư thu được một muối và một ancol Cho muối tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu được 32,4 gam kết tủa Gọi tên E=?

VD3 Cho 19 gam hỗn hợp A gồm axit fomic và vinyl fomiac tác dụng vừa đủ với

300 ml dung dịch KOH 1M Thu được dung dịch X , sau đó cho X vào dung dịch

tủa Tìm m = ?

A 86,4 B.108 C.64,8 D.32,4

HCOOH

HCOOCH=CH 2

: x mol

: y mol

HCOOH + KOH → HCOOK + H 2 O

HCOOCH=CH x mol → x mol 2 + KOH → HCOOK + CH x mol 3 CHO

y mol y mol → y mol y mol

CH 2 =CH-COOCH 3 + H 2 → Ni,t C o 2 H 5 -COOCH 3

Hoặc: C 17 H 33 COOCH 3 + H 2 Ni, t → 0 C 17 H 35 COOCH 3

Thủy tinh hữu cơ

3 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

 Este no, đơn chức, mạch hở C n H 2n O 2

VD1 Để xà phòng hóa 2,22 gam hỗn hợp hai este

là đồng phân A và B cần dùng 30 ml dung dịch NaOH 1M Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este đó thì thu được khí CO 2 và hơi nước với tỉ lệ thể tích lần lượt là 1:1 Hãy xác định công thức cấu tạo từng este ?

Vì V = V CO

2

H 2 O

A và B : CnH2nO2

14/6/2016 44

axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy

ban đầu đã thay đổi như thế nào?

A.Giảm 7,38 gam B Tăng 7,83 gam.

C Giảm 7,83 gam D Tăng 7,38 gam.

Giải: Axit acrylic: CH 2 =CH-COOH

Axit oleic: C 17 H 33 COOH

VD3 Có một ancol no đơn A và một axit no đơn B Đốt cháy hết 6 gam A thu được 6,72 lít CO2(đktc) Đem 12 gam B trung hòa thì cần 500 ml dung dịch KOH 0,4M a Tìm CTPT của A và B ?

b Số este được tạo từ A và B là ?

A.1 B.2 C.3 D.4

b Số este được tạo từ A và B là ?

b) Este của phenol

C 6 H 5 -OH + (CH 3 CO) 2 O CH 3 COOC 6 H 5 + CH 3 COOH

Anhiđrit axetic Phenyl axetat

c, Điều chế từ axit và anken, ankin

2 Ứng dụng

-Este làm dung môi

- Este dùng làm thủy tinh hữu cơ

- Este dùng làm chất dẻo,dược phẩm

- Este dùng làm mĩ phẩm,công

nghiệp thực phẩm

VD1 Để xà phòng hóa 7,2 gam một este là A cần dùng 100 ml dung dịch KOH 1,2M Hãy xác định tên của este ?

Metyl fomiat

BÀI TẬP

VD2 Thủy phân hoàn toàn 17,2 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với heli là 21,5 trong dung dịch KOH dư thu được 22 gam muối.Tìm CTCT este ?

VD3 Thủy phân hoàn toàn 14,8 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với hiro là 37 trong dung dịch NaOH dư thu được 6,4 gam ancol Tìm CTCT este ?

VD4 Thủy phân 11,1 gam Este X có công thức phân tử là C 3 H 6 O 2 bằng dung dịch KOH vừa đủ thu được 4,8 gam ancol và m (gam) muối Giá trị m

= ?

A 14,7 B 15,7 C 16,7 D 17,7

VD5 Hóa hơi 7,2 gam một este E , đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí nitơ 3,36 gam trong cùng điều kiện Tìm E = ?

VD6 Hóa hơi 20 gam một este E , đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí metan 3,2 gam trong cùng điều kiện Đem 40 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH thu được 18,4 gam ancol Tìm E = ?

VD7 Cho 9,36 gam este E đơn chức thủy phân trong dung dịch KOH dư thu được một muối và một ancol Cho muối tác dụng với AgNO 3 /NH 3 dư thu được 28,08 gam kết tủa Gọi tên E=?

VD8 Cho este E 18,5 gam ,đơn chức thủy phân hoàn toàn trong 300 ml dung dịch KOH 1M, thu được hỗn hợp chất rắn 23,8 gam và một ancol Y Cho Y tác dụng với Na dư thu được 2,8 lít khí H 2 (đktc).Tìm CTCT E =?

ĐS : HCOOC2H5

VD9 Thủy phân 30 gam một este E đơn

có tỉ khối hơi so với metan là 6,25 trong

200 ml KOH dung dịch 1M Cô cạn dung dịch thu được 22,4 gam chất rắn Tìm E

= ?

ĐS : C2H5COOCH=CH2

VD10 Thủy phân hoàn toàn 12 (gam) một este E trong dung dịch KOH dư thu được 16,8 gam muối của axit đơn và một ancol đơn A.Cho A qua bột CuO nung nóng thu được chất D.Cho D vào dung dịch

tủa Ag.Tìm công thức của E ?

ĐS : HCOOCH3