Các este có mìu thơm( Isoamyl axetat – mùi chuối chín, Etyl butirat – mùi dứa, Etyl isovalerat – mùi táo, Benzyl axetat – mùi hoa nhài,geranyl axetat – mùi hoa hồng,...).. II.[r]
Trang 1Tài liệu ôn tập Hóa Học 12 – Phạm Trọng Nghĩa
Nội dung
I KHÁI NIỆM
1.
Cấu tạo phân tử
̶ Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của Axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì thu được este
̶ CTCT đơn giản của este:(R,R’ –gốc hidrocacbon no, không no hoặc thơm, trừ este của
HCOOH là H):
R C O R'
̶ Lưu ý: Este đơn chức: R –COO– R’ ; este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2(n≥2) khi đốt cháy n CO 2 n H O 2
̶ Công thức tính số đồng phân este: 2n–2 ( 1<n<5)
2.
Cách gọi tên este : Tên gốc hidrocacbon R’ + Tên thường cưa gốc Axit ( đuôi “at”)
H C O C2H5
O
Ethyl formate
H
3
CCOCH O
Vinyl acetate
CH
2 C6H5 C O CH3
O Methyl benzoate
H3C C O CH2C6H5
O Benzyl acetate
̶ Thí dụ: Viết công thức cấu tạo của este có cùng công thức phân tử C2H4O2 , C3H6O2 , C4H8O2
C 2 H 4 O 2
methyl formate
C 3 H 6 O 2
C 4 H 8 O 2
H COO CH2 CH2 CH3
propyl formate
H COO CH
CH3
CH3
isopropyl formate
H3C CH2 COO CH3
methyl propionate
3.
Tính chất vật lí:
̶ Giữa các phân tử este không có liên kết hidro nên có nhiệt độ sôi thấp so với axit và ancol
có cùng số nguyên tử
̶ Este: chất lỏng, nhẹ và ít tan trong nước, hòa tan nhiều chất hữu cơ Những este có khối lượng phân tử lớn ở trạng thái rắn( mỡ động vật, sáp ong) Các este có mìu
thơm( Isoamyl axetat – mùi chuối chín, Etyl butirat – mùi dứa, Etyl isovalerat – mùi táo, Benzyl axetat – mùi hoa nhài,geranyl axetat – mùi hoa hồng, )
II TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
1 Phản ứng thủy phân:
a) Môi trường axit: Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch
R – COO – R’ + H – OH
o
2 4
H SO d,t
R – COOH + R’ –OH TD:
H3C COO CH3+ H2O H2 SO4d,t o
H3C COOH + H3C OH
H3C CH2 COO CH2 C6H5+ H2O H 2 SO 4 d,t o
H3C CH2 COOH + HO CH2 C6H5
b) Môi trường kiềm: là phản ứng một chiều gọi là Phản ứng xà phòng hóa
Trang 1
R: nguyên tử H hay gốc hidrocacbon R’: gốc hidrocacbon
H3C COO CH2 CH3
ethyl acetate
Trang 2Tài liệu ôn tập Hóa Học 12 – Phạm Trọng Nghĩa
R – COO – R’ + NaOH to R – COONa + R’ –OH
H3C COO CH2 CH3 + NaOH to H3C COONa + CH3 CH2OH
Chú ý:
R – COO – CH = CH2 + NaOH to R – COONa + CH3 – CHO
R – COO – CH = CH – CH3 + NaOH to R – COONa + CH3 – CH2 – CHO
Các este có dạng H – COO – R’ có phản ứng tráng bạc
2 Phản ứng ở gốc hideocacbon:
a) Phản ứng cộng vào gốc không no: Hidrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với
Br2, H2 ,Cl2 , giống như hidrocacbon không no TD:
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 Ni,to CH3[CH2]16CH3
Metyl Oleat Metyl Stesrat
b) Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản coa LK C=C tham gia phản ứng trùng hợp
giống như Anken.TD:
O
COOCH3 n n
III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1 Điều chế:
ứng Este hóa
TD: CH3COOH + (CH2)2CHCH2CH2OH
o
2 4
H SO ,t
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O (Axit Axetic) (Ancol Isoamilic) Isoamyl Axetat
Chú ý: CH3COOH + CH≡CH xt ,to CH3COOCH=CH2
2 Ứng dụng:
̶ Hòa tan chất HC,cao phân tử,dung môi (TD: Butyl, Amyl axetat pha sơn tổng hợp)
̶ Poli( metyl acrylat), Poli(metyl metacrylat), thủy tinh hữu cơ,chất dẻo ,
̶ Một số este có mùi thơm dùng trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm
IV BÀI TẬP
Trang 2