Bai 10. AMINOAXIT HÓA 12

KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP H3 Nêu đặc điểm chung của các chất trên?. Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino NH2 và nhóm cacboxyl Cooh

21/09/16 1

C©u 1 Axit axetic CH3COOH cã thÓ t¸c dông ®­ưîc víi c¸c chÊt trong d·y nµo sau ®©y ?

Bét ngät : Mononatri glutamat

I KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

H3

Nêu đặc điểm chung của các chất trên?

là gì ?

Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa

đồng thời nhóm amino ( NH2) và nhóm cacboxyl ( Cooh )

Cho biết công thức tổng quát của amino

axit?

Công thức tổng quát: ( NH2)xR( COOH )y

đều Chứa nhóm:

COOH và NH 2

BÀI 10 – AMINO AXIT

CTTQ của aminoaxit no, chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm ­COOH, mạch hở:

CnH2n+1NO2 (n≥2)

 CTTQ của aminoaxit chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm – COOH:

NH2 – R - COOH

I KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

I KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

I KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

I KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

hÖ thèng

Tªn thường

Ký hiÖu

axit 2 amino

-3 - metylbutanoic Axit-2,6 - ®iamino

hexanoic

axit -2- amino pentan®ioic

axit amino axetic

axit α -amino isovaleric

axit α ,ε -®iamino caproic

axit α aminoglutaric

-Glyxin Alanin

Valin

Lysin

axit glutami c

Gly Ala

Val

Lys

Glu

Axit- 2-amino propanoic

CH 3 - CH - COOH

| (M = 89)

NH 2

axit α -amino propionic

2-amino-3-propanoic

Axit α­amino­β­

(p­hiđroxiphenyl) propionic

Tyrosin Tyr

3 2

2

 Lưu ý : Aminoaxit có nhóm NH 2 đính ở vị trí gọi là

1 KHÁI NIỆM

(NH 2 ) x R (COOH) y

3 danh ph¸p

II CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

II CẤU TẠO PHÂN TỬ

2 TÍNH CHẤT VẬT LÝ

1 KHÁI NIỆM

(NH 2 ) x R (COOH) y

3 danh ph¸p

II CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

II CẤU TẠO PHÂN TỬ

• Nhiệt độ nóng chảy cao

• Dễ tan trong nước

• Thí dụ : Glyxin nóng chảy ở khoảng 232-236oC, có độ tan 25,5g/100 g nước

ở 25oC.

 Có nhóm COOH có tính chất hoá học của axit cacboxylic

 Có nhóm NH2 có tính chất hoá học của amin

1 Phản ứng với HNO2 (Tính khử của –NH2)

1 Phản ứng với HNO2 (Tính khử của –NH-3 2)

3 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn :

Xét aminoaxit no, mạch hở có 1 nhóm -NH 2 và 1 nhóm -COOH

TQ:

CnH2n+1 NO2 + 3 1,5

2 2

H O X

n C

n n H

VD3: Oxi hóa hoàn toàn một - aminoaxit X thu được 6,72 (l) CO-2 (đktc); 1,12(l)N2 (đktc) và 6,3 (g) H2O

Tên gọi X là ?

A Glyxin B Alanin C Valin D Axit glutamic

Giải : Có n CO2 = 0,3 mol ; n H2O = 0,35 mol

n H

VD3: Trùng ngưng tạo tơ nilon - 7 (Tơ enang)

nH N (CH ) COOH [ HN (CH ) − 2 6 − CO]n + nH O2

Axit ω – aminoenantoic Tơ nilon – 7 Є Tơ tổng hợp

Axit 7 – aminoheptanoic (tơ enang)

* Trùng ngưng là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân

tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn(Polime) đồng thời

VD2: Trùng ngưng tạo tơ nilon - 6 (Tơ capron)

nH N (CH ) COOH [ HN (CH ) − 2 5 − CO]n + nH O2

Axit ε – aminocaproic Tơ nilon – 6 Є Tơ tổng hợp

Axit 6 – aminohexanoic (tơ capron)

b) Khái niệm trùng ngưng

5 Tính axit – bazo của dung dịch Aminoaxit

CTTQ : (H 2 N) x – R – (COOH) y

- Nếu x = y  môi trường trung tính (pH = 7): quỳ tím

không đổi màu

- Nếu x > y  môi trường bazơ (pH> 7) Quỳ tím hóa xanh ,

phenolphtalein không màu  hồng

- Nếu x < y  môi trường axit (pH < 7) Quỳ tím hóa đỏ

VD1: glyxin: H 2 N -CH 2 - COOH

CH2-CH2-CH

NH2

COOHHOOC

H21/09/162 N – C 3 H 5 – (COOH) 2 + HCl  ClH 3 N – C 3 H 5 - (COOH) 223

VD3: Cho các dung dịch sau :

HCl; NaOH, C2H5NH2, C2H5NH3Cl; CH3COOH; CH3COONa;

H2N – CH2 – COOH ; H2N – C3H5 – (COOH)2 ;

H2N – CH2COONa ; ClH3N – CH2 – COOH Bao nhiêu dung dịch có pH > 7

21/09/16 25

Bài toán 1:

Cho a mol aminoaxit X tác dụng với dung dịch chứa b mol NaOH đến phản ứng kết thúc thu được dung dịch Y Cho Y tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa c mol HCl thu được dung dịch Z Cô cạn dung dịch Z thu được m(g) chất rắn khan

VD2: Cho 0,1 (mol) axit glutamic tác dụng với dung dịch chứa 0,3 mol HCl thu được dung dịch Y Cho Y phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa x mol

NaOH thu được dung dịch Z Cô cạn Z thu được m(g) chất rắn khan Tính

HCl(d­) 0,2

NaCl 0,3

+ H2O

x mol

Ta có: nNaOH = x = nNa+ = 0,2 + 0,3 = 0,5 mol

Lại có: BTKL: mmuối = mX + mNaOH + mHCl – mH2O

= 0,1.147 + 0,5.40 + 0,3.36,5 -0,5.18 = 36,65g

Bài toán 3:

Nếu đề cho hợp chất hữu cơ X có CTPT : C x H y O z N t tác dụng với

dung dịch NaOH đun nóng thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch

Y thu được m(g) chất rắn Xác định CTCT của X

21/09/16 31

VD4 : Cho 8,9 (g) 1 hợp chất hữu cơ X có CTPT C3H7NO2 phản ứng với

100 ml dung dịch NaOH 1,5M Sau phản ứng xảy ra hoàn toàn cô cạn

dung dịch thu được 11,7 (g) chất rắn CTCT thu gọn của X là:

KÕt luËn

Tính l­ưỡng tÝnh

1 cÊu t¹o ph©n tö

2 tÝnh chÊt ho¸ häc

b TÝnh chÊt axit-baz¬ cña

dung dÞch amino axit

Bài 1. Có ba chất : H2N-CH2-COOH, CH3-CH2-COOH, CH3-[CH2]3-NH2.

Để nhận ra dung dịch của các chất trên, chỉ cần dùng thuốc thử nào sau đây?

Bài 3. Cho Alanin tác dụng lần lượt với các chất sau: KOH, HBr, NaCl,

CH3OH (có mặt khí HCl) Số trường hợp xảy ra phản ứng hoá học là:

A

Bài 4. Viết phương trình hoá học của các phản ứng

a Khi cho axit – 2-aminopropanoic lần lượt phản ứng với: KOH, HCl,

CH3OH có mặt khí HCl bão hòa

b Trùng ngưng nhiều phân tử axit – 2-aminopropanoic

PHIẾU HỌC TẬP

Bài tập về nhà

• Các bài tập trong SGK và trong SBT

Bài tập thêm: α - aminoaxit X có phầm trăm khối lượng các nguyên

tố C, H, N lần lượt bằng: 40,45%; 7,86%; 15,73%, còn lại là O Mặt khác X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X.