+ Viết các PTHH minh họa cho tính chất hóa học của este no, đơn chức + Phân biệt este với các chất khác Axit, Ancol bằng phương pháp hóa học.. II3[r]
Trang 1CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT Bài 1: ESTE (Tiết 1)
I MỤC TIÊU:
1 Kiến thức:
- HS biết:
+ Khái niệm, cơng thức tổng quát, danh pháp, đồng phân, lý tính của este
+ Tính chất hĩa học: Phản ứng thủy phân ( xt Axit), phản ứng với dung dịch kiềm ( phản ứng xà phịng hĩa)
+ Phương pháp điều chế bằng phản ứng este hĩa
+ Ứng dụng tiêu biểu của este
- HS hiểu: Nguyên nhân este khơng tan trong nước và cĩ nhiệt độ sối thấp hơn axit đồng phân
2 Kĩ năng:
+ Vận dụng kiến thức về liên kết hiđro để giải thích nguyên nhân este khơng tan trong nước và cĩ nhiệt độ sơi thấp hơn axit đồng phân.
+ Viết được cơng thức cấu tạo của este
+ Viết các PTHH minh họa cho tính chất hĩa học của este no, đơn chức
+ Phân biệt este với các chất khác Axit, Ancol bằng phương pháp hĩa học
II TRỌNG TÂM:
+ Đặc điểm cấu tạo phân tử và cách gọi tên theo danh pháp ( gốc – chức)
+ Phản ứng thủy phân este trong axit – kiềm
III CHUẨN BỊ: Dụng cụ, hố chất: dd etyl axetat,dung dịch axit H2SO4 20%, dung dịch NaOH 30%, ống nghiệm, đèn cồn, giá đỡ
IV PHƯƠNG PHÁP: Nêu vấn đề, đàm thoại , hoạt động nhĩm
V TIẾN TRÌNH GIẢNG DẠY:
1 Ổn định lớp: Chào hỏi, kiểm diện.
2 Kiểm tra bài cũ: Khơng kiểm tra.
3 Bài mới:
Hoạt động 1
GV giới thiệu cho học sinh xét phản ứng ( SGK / 4)
Phản ứng este hĩa:
Axit+ Ancol t o , H2SO 4 đ ậ m đ ặ c
⇔
Este+H2O
GV yêu cầu HS so sánh CTCT của 2 chất sau đây, từ đĩ rút ra nhận xét về cấu tạo
phân tử của este
CH3 C
O OH CH3OC O CH2 CH3
axit axetic etyl axetat
GV hướng dẫn HS viết PT: Khi thay thế nhĩm OH ở nhĩm cacboxyl của axit
cacboxylic bằng nhĩm OR’ thì được este.
I – KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1 ĐỊNH NGHĨA:
C2H5OH + CH3COOH H2 SO4 đặc, t0CH3COOC2H5 + H2O
etyl axetat
Tổng quát:
RCO OH +R ' O H t o , H2SO 4 đ ậ m đ ặ c
⇔
RCO O R '
+H2O
2 CƠNG THỨC:
CTCT của este đơn chức: RCOOR’
R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H
R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H)
Trang 2 HS nghiên cứu SGK để biết cách phân loại este, vận dụng để phân biệt một vài este
no, đơn chức đơn giản
GV giới thiệu cách gọi tên este, gọi 1 este để minh hoạ, sau đĩ lấy tiếp thí dụ và yêu
cầu HS gọi tên: Tên gọi của este tương tự như tên gọi của muối tương ứng
C H2=CH −COOC H3:
C3H7COOC2H5:
GV HD đồng phân este: Các este cĩ đồng phân khác nhau mạch cacbon và vị trí
nhĩm chức este:
VD: este no C3H6O2 cĩ hai đồng phân este ( gọi HS viết và gọi tên)
CTCT chung của este no, đơn chức, mạch hở:
- CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)
- CxH2xO2 (x ≥ 2) Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit
- Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuơi ic→at
Thí dụ:
CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat HCOOCH3: metyl fomat
3 ĐỒNG PHÂN:
Vd: este no C3H6O2
HCOO C2H5:
CH3COO C2H5:
Hoạt động 2
HS nghiên cứu SGK để biết một vài tính chất vật lí của este
GV ?: Vì sao este lại cĩ nhiệt độ sơi thấp hơn hẳn với các axit đồng phân hoặc các
ancol cĩ cùng khối lượng mol phân tử hoặc cĩ cùng số nguyên tử cacbon ? Nguyên
nhân: Do giữa các phân tử este khơng tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết
hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.
Thí dụ:
CH3CH2CH2COOH
(M = 88) t0s=163,50C
Tan nhiều trong nước
CH3[CH2]3CH2OH (M = 88), t0s
= 1320C Tan ít trong nước
CH3COOC2H5
(M = 88), t s0= 770C Khơng tan trong nước
Lưu ý: t 0 sơi: Axit>ancol>este>andehit>ete
Các este thường cĩ mùi đặc trưng: isoamyl axetat cĩ mùi chuối chín, etyl butirat và
etyl propionat cĩ mùi dứa; geranyl axetat cĩ mùi hoa hồng…
GV giới thiệu thêm một số tính chất vật lí khác của este
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Este của những axit đầu dãy đồng đẳng thường là các chất lỏng dễ bay hơi, cĩ mùi thơm của hoa quả chín
Vd:
+Metyl fomat: mùi táo + Iso amyl axetat: mùi chuối +Benzyl propionat: mùi hoa nhài CH3COOCH2C6H5
+Amyl propionate: mùi dứa
- Nhiệt độ sơi của các este thấp hơn axit tương ứng vì các phân tử este khơng cĩ LK hidro
- Các este thường nhẹ hơn nước, khơng tan hoặc ít tan trong nước
- Các este cũng là dung mơi hịa tan được: lipit, parafin, chất dẻo…
Hoạt động 3: Phản ứng thủy phân trong mơi trường Axit và Bazo (GV làm TN SGK/5
cho HS quan sát và nhận xét
Ống nghiệm 1: đã xảy ra quá trình
Este+ H2O t o , H2SO 4 đ ậ m đ ặ c
⇔
Axit + Ancol
GV HD HS viết PT:
RCOOR’ + HOH t o , H2SO 4 đ ậ m đ ặ c
GV yêu cầu HS viết phương trình hố học của phản ứng thuỷ phân este trong mơi
III TÍNH CHẤT HỐ HỌC
1 Thuỷ phân trong mơi trường axit
C2H5OH + CH3COOH
CH3COOC2H5 + H2O H2 SO4 đặc, t0
* Đặc điểm của phản ứng: Thuận nghịch và xảy ra chậm.
2 Thuỷ phân trong mơi trường bazơ (Phản ứng xà phịng
hố)
CH3COOC2H5 + NaOH t0 CH3COONa + C2H5OH
Trang 3trường axit.
C2H5OH + CH3COOH
CH3COOC2H5 + H2O H2 SO4 đặc, t0
HS nhận xét mối liên hệ giữa phản ứng este hĩa và phản ứng thủy phân
GV NX: Phản ứng este hĩa xảy ra chậm chạp, khơng hồn tồn, bị giới hạn bởi
phản ứng ngược lại là sự thủy phân:
Để làm tăng hiệu suất este hĩa cĩ thể áp dụng định luật chuyển dời cân bằng Le
Chatelier ( GV hỏi HS ta cĩ những cách nào?)
+ Tăng nồng độ axit hoặc ancol
+ Dùng xúc tác H2SO 4 đ ậ mđ ặ c hút nước
+ Chưng cất ngay este mới tạo thành
Ống nghiệm 2: đã xảy ra quá trình thủy phân este trong mơi trường kiềm, cịn gọi
là phản ứng este hĩa
Este+ki ề mt o
→ Mu ố i ki ề m+ Ancol
Phản ứng thủy phân este trong mt kiềm được gọi là phản ứng xà phịng hĩa
GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng thuỷ phân este trong mơi trường
kiềm
RCOOR’ + NaOH t o
→ RCOONa + R’OH
Ngồi ra este cịn cĩ phản ứng của gốc hidrocacbon: phản ứng cộng vào gốc khơng
no ( H2, Cl2, Br2 ) giống như HC khơng no, Phản ứng trùng hợp( một số este đơn giản
cĩ nối đơi tham gia trùng hợp giống như Anken)
- Lưu ý cho HS este của axit fomic cịn cĩ pư tráng gương.
* Đặc điểm của phản ứng: Phản ứng chỉ xảy ra 1 chiều.
Hoạt động 4
GV ?: Em hãy cho biết phương pháp chung để điều chế este ?
GV giới thiệu phương pháp riêng để điều chế este của các ancol khơng bền
IV ĐIỀU CHẾ Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hố giữa axit
cacboxylic và ancol
C2H5OH + CH3COOH H2 SO4 đặc, t0CH3COOC2H5 + H2O
etyl axetat
HS tìm hiểu SGK để biết một số ứng dụng của este
GV ?: Những ứng dụng của este được dựa trên những tính chất nào của este ? -
Dùng làm dung mơi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat), ,
làm sơn
- Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo như poli(vinyl axetat), poli
(metyl metacrylat), hoặc dùng làm keo dán
- Một số este cĩ mùi thơm, khơng độc, được dùng làm chất tạo hương trong cơng
nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat, ), mĩ phẩm (linalyl axetat, geranyl
axetat,…),…
V ỨNG DỤNG: SGK
Trang 4- Trong công nghiệp thực phẩm: Bánh kẹo, nước giải khát…
- Trong mỹ phẩm : nước hoa, xà phòng thơm
Câu 1: Phát biểu nào sau đây chưa đúng ?
A – Phản ứng este hóa xảy ra chậm chạp, bị giới hạn bởi phản ứng ngược lại là sự thủy phân
B – Este chưa no có thể tham gia phản ứng cộng H2, Br2, HCl trùng hợp tạo polime
C – Phản ứng thủy phân este còn gọi là phản ứng xà phòng hóa
D – Số đồng phân este nhiều hơn đồng phân của axit hoặc ancol tương ứng do khác nhau vị trí nhóm –COO –
Câu 2: Khi thủy phân este vinyl axetat trong môi trường NaOH , thu được:
Câu 3: Mạch cacbon của este là:
A – Tổng số cacbon trong phân tử este
B – Tổng số cacbon mạch thẳng trong phân tử este
C – Tổng số cacbon dài nhất của este
D – Tổng số cacbon dài nhất của axit hoặc của ancol tạo thành este
A – Tác dụng được với dung dịch Brom B – Tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối
C – Có thể trùng hợp tạo polime D – Cùng dãy đồng đẳng với CH2=CH-COO-CH3
Câu 5: Dãy thuốc thử nào sau đây không thể phân birjt các chất lỏng là ancol etylic, axit axetic và metyl fomat:
Câu 6: Este nào sau đây có mùi quả táo:
Câu 7: Công thức tổng quát của este đơn chức là:
Câu 8: Số đồng phân este CTPT C4H8O2 là:
Câu 9: Phản ứng nào sau đây là phản ứng xà phòng hóa:
C – CnH2nO2 + 3 n−22 O2 →nCO2 + nH2O D – RCOOH + R’OH → RCOOR’ + H2O
Câu 10: Trong phân tử este X no, đơn, hở có thành phần oxi chiếm 36,36% khối lượng Số đồng phân cấu tạo của X là: