Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau: a.. - Giống: Đều có vòng benzen và nhóm -OH - Khác: 1 nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen 2 n
Trang 1KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1 Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau:
a Natri kim loại
b CuO , đun nóng
c Axít HBr có xúc tác.
Trang 2Phương trình phản ứng hóa học giữa propan-1- ol với các chất
Trang 4CH2OH OH
Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất trên ?
- Giống: Đều có vòng benzen và nhóm -OH
- Khác: (1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
(2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzenChất nào là ancol? (1)
(1) có nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
Trang 5BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN.
1 Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân
tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon của vòng benzen.
Trang 6BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
Trang 7BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
Phân loại theo số nhóm –OH phenol trong phân tử
- Phenol đơn chức (1 nhóm –OH phenol) VD:
- Phenol đa chức (2 nhóm –OH phenol trở lên) VD:
OH
OH
hidroquinon
(3)
Trang 8BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
3-metylphenol
m – Crezol m-Metylphenol
Trang 9BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
Trang 10BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
Trang 11BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
O
H
C C
C C
C6H6O
hoặchoặc
Phenol có công thức phân tử là gì? (CxHyOz)
Phenol có công thức cấu tạo thu gọn là gì?
Trang 12BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
Trang 13BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm
C 6 H 5 OH + Na
- Tác dụng với dung dịch bazơ
C 6 H 5 OH + NaOH natri phenolat(pH>7) Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động hơn H trong ancol.
* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H 2 CO 3 )
∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
∙
Tại sao ancol cũng
có nhóm –OH nhưng không có tính axit?
- Giống: đều phản ứng với Na
- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol thì không
Trang 14BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
VD1: Cho các chất sau: Phenol, C6H5ONa,
C2H5OH, HCl, NaOH, NH3, những chất nào làm quỳ tím hóa xanh?
Đáp án: C6H5ONa, NaOH, NH3
VD2: Cho các dung dịch sau: C2H5OH, C6H5ONa,
C2H5ONa, HCl, NaOH, NH3, NaAlO2 Bao nhiêu dung dịch pH > 7
Lưu ý: Phenol(C6H5OH) không tác dụng với NaHCO3 nhưng tác dụng được với Na2CO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
Trang 15BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
Trang 16BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
VD5: X là hợp chất hữu cơ chứa vòng benzen
và CTPT C7H8O2 Biết 1 mol X tác dụng Na dư sinh 1 mol H2 Mặt khác 1 mol X tác dụng với dd NaOH tỉ lệ mol 1:1 Xác định CTCT của X?
Trang 17BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
OH
BrBr
OHBr
↓ trắng + HBr2,4,6 - tribromphenol
Nhận xét: Nhóm – OH làm cho nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm
Tại sao phenol tác dụng được với dung dịch Br2còn benzen thì không?
Benzen có tác dụng với
không
→ nhận biết phenol
Trang 18BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
Giải: Có nphenol = 9,4 : 94 = 0,1 mol
0,1 -> 0,3 -> 0,1 mol
Ta có mchất tan Br2 = 0,3 160 = 48(g)
Lại có m’ = m↓ = 0,1.331 = 33,1 (g)
Trang 19BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
Hãy hoàn thành phản ứng sau
+ (HO-NO2)
nitro 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric)
Phenol có vòng benzen có các nguyên tử H linh động, khi tác dụng với HNO3 (xúc tác axit) thì xảy ra phản ứng thế các nguyên tử H bằng nhóm –NO2
OH
Trang 20BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
VD2: Cho các chất sau: Na, NaOH, dd Br2,
Na2CO3, NaHCO3, HCl, HNO3 đ (H2SO4đ) Bao nhiêu chất có thể tác dụng được với phenol ?
Trang 21BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
n 6.0,1 1,5.0,1 1,5.0,1 0,9 (mol) (CO CO) H N
Trang 22BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1 Định nghĩa
2 Phân loại
II PHENOL
1 Cấu tạo
2 Tính chất vật lí
3 Tính chất hoá học
a Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4 Điều chế
4 Điều chế
Cumen (isopropylbenzen)
+
phenol
* C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH
* Nhựa than đá
CH2 = CH – CH3
CH 3
CH 3
1.O2 2.dd H2SO4
OH CH 3 C CH 3
O
Benzen
axeton
6H5OH
Trong công nghiệp hiện nay, phenol được điều chế
từ nguyên liệu gì? Qua mấy giai đoạn? Là những
giai đoạn nào?
Còn cách nào khác để chế tạo phenol không?
Trang 23BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
Chất diệt cỏ 2,4 – D; diệt
Đồ dân dụng, phenol - fomandehit
Trang 24BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên
cạnh các câu sau:
phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Đ S
Đ S Đ
Trang 25Câu 2: Cho các chất : CH3COOH, C6H5OH,
A.4 B 5 C 6 D 7
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Trang 26Câu 3: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?
Trang 27BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 4: Chia m (g) hỗn hợp X gồm phenol, ancoletylic làm 2 phần bằng nhau
Phần 1: Tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H2(đktc)
Phần 2: Tác dụng hết với 100 ml dung dịch NaOH 1M
Trang 28BÀI TẬP VỀ NHÀ
- Làm các bài tập trang 193.
- Xem trước bài luyện tập.
Trang 30Dung dịch phenol
Dung dịch
Br2