Acid hữu cơ • Là sản phẩm trung gian của quá trình trao đổi chất • Là nguyên liệu để tổng hợp nên các hợp chất khác • Là mắt xích kết nối các quá trình trao đổi chất Glucid-protein-lipid
Trang 1Các hợp chất có nguồn gốc thứ cấp
Trang 3• Đóng vai trò quan trọng trong khả năng kháng lại ĐV ăn cỏ, các loài sinh vật khác và kháng bệnh
• Thường là hợp chất TRUNG GIAN trong các quá trình trao đổi chất
• Trong một số thực vật, nó đóng vai trò là chất dự trữ: cam, bưởi, xả, bạch đàn
Trang 4CÁC HỢP CHẤT CÓ NGUỒN GỐC THỨ CẤP
Các acid hữu cơ
Trang 5Acid hữu cơ
• Là sản phẩm trung gian của quá trình trao đổi chất
• Là nguyên liệu để tổng hợp nên các hợp chất khác
• Là mắt xích kết nối các quá trình trao đổi chất
Glucid-protein-lipid
• Acid hữu cơ dễ bay hơi: propyonic acid, butyric
acid…
• Acid hữu cơ không bay hơi: (thường có thêm
nhóm OH hoặc COOH) oxalic, pyruvic, succinic,
citric acid…
Trang 6Các hợp chất phenol
• Tham gia vào các phản ứng oxy hóa khử: vận chuyển H+, e- trong chuỗi enzyme hô hấp, quang phosphoryl hóa
• Điều hóa sinh trưởng thực vật
• Vai trò sinh thái: thu hút côn trùng, chim
Trang 7Nhóm C6
Trang 8Nhóm C6-C1
axit m- DiGalic (trong l¸ chÌ) axit galic
OH OH
OH C
OH
Vanilin
(NhiÒu lo¹i qña) axit Protocatechic (L¸ hµnh)
axit Gentizic (Trong ca cao)
OH
CHO
O CH3OH
COOH
OH
HO
COOH
Trang 9Nhóm C6-C3
• Mạch bên có 3C
• Thường có mùi thơm
a.o- Cumaric a.p- Cumaric
a.Ferulic a.Cafeic
OH
COOH CH CH
OH
COOH CH CH
3
CH
C OH
COOH CH
O
OH
CH
COOH CH
OH CH
COOH
CH
a.Cynamic
CH
Trang 103 4
5 6
1 ,
, ,
, ,
Trang 11Catechin và galocatechin
• Thuộc nhóm tanin, không màu
• Có trong chè xanh, táo, nho…
Galocatechin
Trang 12Flavone
• Có màu vàng
• Thường ở dạng glycoside
Trang 14Anthocyanidin
• anthocyanidin mang tính
chất của Cation (+) trong pH
acid và Anion (-) trong pH
kiềm
• Các muối cation của
anthocyan có màu đó
• Các muối anion của
anthocyan có màu xanh
• Số nhóm OH tăng làm tăng
cường độ màu xanh
• Số nhóm CH3 tăng làm tăng
cường độ màu đỏ
Trang 16Lignin
Một ví dụ về lignin
Trang 22Solanine
• Khi vào cơ thể, glucosid này thủy phân tạo thành alkaloid, đây là chất cực độc
• Cơ chế gây độc: Solanidine ức chế
acetylpolyestease, là enzyme xúc tác cho hoạt
động thần kinh→ làm tê liệt hoạt động thần kinh
Trang 24Cyanogene glycoside
• Aglycone có chứa nhóm cyanua (CN) rất độc
• Thường gặp trong họ hoa hồng (cherries, táo, đào, nectar, raspberries…), trong rễ một số cây
• Chế độ bảo quản cao CO2 cũng làm tăng hàm lượng
cyanogene trong quả
Trang 25Cyanogen glycoside
• Bản thân cyanogen glycoside ko độc và là hợp chất
dự trữ (trong “không bào”)
• Khi tế bào bị tổn thương, chất này được giải
phóng và bị thủy phân thành cyanogen và gây độc cho động vật ăn nó
• Với liều lượng 20mg/kg thể trọng có thể gây độc (40-50mg/kg thể trọng có thể gây tử vong)
• Nguồn gốc: một số loại củ (phần vỏ)
• Tan trong nước, dễ bay hơi
Trang 26Sinigrin
• Có trong dầu mù tạt
• Là sản phẩm tự vệ của cây trồng
• Vị cay nồng
Trang 28Alkaloid
• Đa phần các alkaloid không
màu, kết tinh ở nhiệt độ
phòng Một số loại có màu
vàng hoặc cam, dễ bay hơi
• Chủ yếu là các base yếu,
Trang 30• Có tác dụng sinh lý mạnh, kích thích hệ thần kinh, hệ tim mạch, gây tăng huyết áp
Trang 31Nicotine
• Tác động:
• Li ều lượng thấp (1 điếu thuốc = 1mg nicotine): kích thích
• Li ều lượng cao (30-60mg): tử vong
• Nicotine là ch ất gây nghiện: Cũng giống như heroin and cocaine , nghi ện Nicotine rất khó bỏ
• Europe, 1559, cây thu ốc lá ko chỉ sử dụng để sx thuốc
lá mà còn dùng làm thu ốc trừ sâu (not now)
• Nicotine d ễ dàng thấm qua da
• D ễ bị đốt cháy, nicotine bị đốt cháy ở 35oC Phần lớn nicotine cháy khi hút thu ốc lá, tuy vậy phần nhỏ hít vào cũng đủ để gây tác động sinh lý
Trang 32Nicotine
• Sự có mặt của Nicotine dẫn tới việc giải phóng glucose
từ gan và adrenaline từ tuyến thượng thận, gây nên cảm giác kích thích: thư gian, bình tĩnh, tỉnh táo, tăng khả năng tập trung
• Nicotine là chất kích thích đặc biệt vì đặc tính và tác động của nó thay đổi từ kích thích đến gây mê , giảm đau tùy thuộc vào liều lượng và cách sử dụng
• Vô cùng nhiều tác dụng phụ lên huyết áp, tim mạch, thần kinh
• Nicotine tác động lên não bộ dẫn tới sự tăng cường
sản sinh một số hợp chất, dần dần hoạt động của não
Trang 35
Caffeine
• Cơ chế tác động:
Adenosine (một nucleoside) tạo ra trong quá trình
ho ạt động của cơ thể Ở nồng độ cao, nó gắn với receptor làm cho hệ thần kinh phát ra tín hiệu nghỉ ngơi dẫn đến sự mệt mỏi và buồn ngủ
Caffein có cấu trúc gần giống adenosine, cạnh
tranh để liên kết với receptor đặc hiệu Điều này làm h ệ thần kinh sẽ chỉ đạo cho cơ thể tiếp tục làm vi ệc thay vì phát ra tín hiệu nghỉ ngơi
Trang 36kinh như các chất gây nghiện khác
• Caffein có trong danh sách doping của Ủy ban thế vận hội quốc tế, tuy nhiên ngưỡng quy định rất
cao
Trang 37Cocain
- Là nhóm chất có khả năng kích thích thần kinh mạnh
- Trong y học, nhóm này được sử dụng làm chất giảm đau, tuy nhiên đây đều là các chất độc
Trang 38Cocain
• (1980) Chiết xuất từ lá coca
• Tinh thể hình kim, ko màu, ko mùi, vị đắng
• Năm 1883, thử nghiệm cocain trên binh lính (Đức)
và cho thấy cocain đẩy nhanh sự hồi phục sức
khỏe
• Năm 1884, cocain có tác dụng giảm đau, giúp điều trị lao phổi, hen suyễn, đau răng…
• Cổ xưa, Cocain được sử dụng nhiều trong thuốc
bổ, bánh kẹo, giải thát…., trong y học (gây tê)
• gây nghiện hoang tưởng được xếp vào nhóm ma
Trang 39Ricinine (Ricin)
• Ricinine có trong hạt thầu dầu
• Hạt thầu dầu có 40-60% dầu, vị thuốc đông y
• Ricin (từ 1-2 hạt) có thể gây tử vong cho người
Trang 40Morphine
• Thuốc giảm đau gây nghiện
• Tác động lên hệ hô hấp, hệ tuần hoàn, hệ tiêu hóa
Trang 42• Được chứa trong các ống
nhựa của cây
• Tùy theo kiểu trung hợp,
mức độ trùng hợp mà có
các loại nhựa và cao su
khác nhau
Trang 43Các chất điều hòa sinh trưởng thực
Trang 45Thí nghiệm tìm ra auxin của Darwin
Trang 46Gibberellin (GA)
• Kích thích ra hoa, nảy
mầm, phá vỡ trạng thái
ngủ của hạt, củ
Trang 47Gibberellin
• Giống lúa lùn, cho năng suất cao, có
hàm lượng Gibberellin thấp hơn
• Ít hoa, quả lớn hơn
• Kéo dài thời gian sinh trưởng, chậm
thu hoạch
Trang 48• Tăng năng suất
• Thúc đẩy chồi bên (nhánh)
Trang 49Cytokynins
Công thức một vài loại
cytokinins
Trang 51Abscicic acid (ABA)
• ức chế nảy mầm
• Tăng khả năng chịu hạn
– ức chế quá trình kéo dài tế
bào
– ức chế phân bào
• Đóng khí khổng
• Phát triển rễ sâu trong
điều kiện khô hạn
• Sự rụng lá
Trang 53• Bị phân giải bởi nhiệt, tuy
nhiên cũng có loại lectins
rất bền nhiệt
Trang 54Các chất lectin
• Việc ăn các thức ăn chứa nhiều
lectins như đậu đỗ, ngũ cốc…
khi chưa được nấu chín có thể
gây hại cho sức khỏe
• Lectin có thể tác động đến hệ
tiêu hóa, gây di ứng, tác động
lên tế báo biểu mô
Trang 55• Đường raffinose: (trisaccharide- gal-fru-glu)
Trang 56Raffinose
Trang 57Raffinose family
• Có trong một số loại hạt (họ đậu), bắp cải, xúp lơ (brocoli), măng tây… củ (khoai lang, khoai tây)
• Bị thủy phân bởi α-galactosidase (không có trong
hệ tiêu hóa người và monogastric animals-pig,
poultry)→không có khả năng tiêu hóa đường này
• Không được tiêu hóa ở dạ dày và upper intestine, nhưng bị lên men bởi vi khuẩn tạo khí ở lower
intestine, tạo ra CO2, CH4, hoặc H2 gây ra hiện tượng đầy hơi
Trang 58Nitrat (NO3-)
• Dạng muối Na, K, NH4, Ca… sử dụng trong phân
bón nông nghiệp hoặc chất bảo quản thực phẩm (oxidizing agents)
• Có trong các loại rau ăn lá Do bón quá nhiều phân nitơ, nên có sự tích lũy NO3- ở các cơ quan trên
mặt đất, hoặc trồng trọt trong điều kiện thiếu ánh sáng và thiếu các nguyên tố vi lượng khác (Mo, Fe)
• Độc tính →hàm lượng nitrat là một chỉ tiêu rất
quan trọng đánh giá chất lượng rau an toàn
Trang 59Nitrates
• NO3 bị chuyển thành NO2 trong cơ thể Nitrites
oxh mạnh Fe2+ →Fe3+, làm cho hemoglobin
không có khả năng carry oxygen NO2 cũng có thể được chuyển hóa thành NH3, tuy nhiên ở ngưỡng cao hơn khả năng có thể của cơ thể, động vật sẽ
có biểu hiện thiếu oxy, ức chế hệ thần kinh
• Con người chịu tác động mạnh của độc tố nitrates, đặc biệt là trẻ sơ sinh
Trang 60Nitrates
• Nitrates trong nước - sản phẩm phụ của quá trình phân giải chất hữu cơ → chất lượng nguồn nước ngầm Nước nhiễm độc nitrates đặc biệt nguy
hiểm cho trẻ em
• Nước bề mặt bị nhiễm độc Nitrates: chết cá, thay đổi hệ sinh thái
Trang 61Nitrates
• Muối Nitrates đặc biệt được tích lũy ở thực vật: khi mà quá trình sinh trưởng bị dừng lại(do sương muối,mưa đá, khô hạn, gió nóng) Khi đó phần rễ tiếp tục hút nitrates từ đất và tích lũy lại Nếu được thu hoạch, thì nhóm này có hàm lượng nitrates rất cao
• Gây độc cho gia súc (tăng nhịp tim, tăng hô hấp, máu và
mô tế báo có thể có màu blue hoặc brown
• Hàm lượng an toàn (Nitrates trong thức ăn chăn nuôi-cho
bò và cừu) 0.5% DB
Trang 63•S ữa của động vật được cho
ăn thức ăn nhiễm aflatoxin
Aflatoxin
Trang 64Kim loại nặng
• Hg, Pb, As, Cd (Cadmium-212)
• Nhiễm vào rau quả qua nguồn nước
• Thuốc bảo vệ thực vật, thuốc điều hòa sinh trưởng
• Độc tố nấm