BÀI GIẢNG HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG Các Chất Có Nguồn Gốc Thứ Cấp

Đại cương- Trong t ế bào thực vật ngoài các hợp chất chính như G, L, P, NA, vitamin còn có m ột số hợp chất khác có thành phần cấu tạo hóa h ọc rất khác nhau được gọi là “ các ch ất có n

BÀI GIẢNG HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG

PHẦN 1 SINH HÓA HỌC TĨNH

CHƯƠNG 8 Các Chất Có Nguồn Gốc Thứ Cấp

1 Đại cương

- Trong t ế bào thực vật ngoài các hợp chất chính như G, L, P,

NA, vitamin còn có m ột số hợp chất khác có thành phần cấu tạo hóa h ọc rất khác nhau được gọi là “ các ch ất có nguồn gốc thứ

c ấp ”.

- M ột số lớn là s/p trung gian của qúa trình TDC, TD như các acid h ữu cơ , chúng hi ện diện trong tế bào TV không nhiều, và khi hình thành chúng s ẽ được tế bào sử dụng ngay làm nguyên liệu cho các qúa trình t ổng hợp các chất khác Tuy nhiên một số chất

l ại hiện diện với số lượng nhiều như cao su, tinh d ầu, alkaloid

 Tuy trong t ế bào thực vật các chất có nguồn gốc thứ cấp hiện

di ện với một lượng không nhiều nhưng chúng đóng một vai trò

r ất quan trọng trong sự chuyển hóa ở thực vật Hàng lo ạt các

2 Phân lo ại

 Trong th ực vật các chất có nguồn gốc thứ cấp có thể phân thành các nhóm:

 D ựa theo thành phần cấu tạo có thể chia các chất có ngu ồn gốc thứ cấp thành 6 nhóm

Các acid h ữu cơ Isoprenoid

Alcaloid Nhóm s ắc tố flavonoid Glycosid

Các ch ất điều hòa sinh trưởng thực vật

6

2.1 CÁC ACID H ỮU CƠ

 Các acid h ữu cơ là các hợp chất hữu cơ chứa nhóm chức carboxyl (-COOH), g ặp rất phổ biến ở nhiều lòai thực vật, thường có v ị chua, tan trong nước Có th ể tồn tại dưới dạng tự

do hay dạng muối với các chất kiềm vô cơ hay hữu cơ hay dạng ester Ester c ủa chúng tạo mùi đặc trưng của các loại quả.

 Acid h ữu cơ là sản phẩm trung gian của các quá trình oxy hóa glucid, lipid và amino acid và là ngu ồn nguyên liệu để tổng hợp nhi ều chất khác nhau, bởi vậy chúng có vai trò là “ ch ất ngã ba đường ” n ối liền sự chuyển hóa của glucid, lipid và amino acid.

 Các acid h ữu cơ trong cây có t ầm quan trọng về sinh lý đối với cây tr ồng , nó là thành ph ần của dịch tế bào, tham gia vào quá trình chuy ển hóa, tăng khả năng chịu hạn của cây Về m ặt dược

10

Ứng dụng

 Lên men vi sinh vật để tạo acid

 Kết hợp vị chua + vị ngọt để tăng ngon miệng

 Dùng để điều chỉnh pH bảo quản sản phẩm

 Acid citric giúp tạo gel pectin, giảm kết tinh đường, tạo phức với ion kim loại hóa trị 2,3 để làm chậm quá trình oxy hóa các acid béo chứa

nối đôi

12

Ứng dụng

 Dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực

vật, làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm

và mỹ phẩm v.v …

 Trong lĩnh vực thức ăn chăn nuôi, acid hữu cơ có tác

dụng làm giảm độ pH trong thức ăn và trong đường tiêuhóa và tính kháng khuẩn của acid nên chúng ức chế sựtăng trưởng của nấm mốc do đó hạn chế nguy cơ ảnhhưởng của độc tố nấm mốc Ví dụ như: acid formic,acid sorbic, acid fumaric và muối của chúng

 A benzoic (trong cánh ki ến trắng) có tính kháng nấm và sát khuẩn,

mu ối natri benzoat có tác dụng long đờm.

 A salicylic (thu được từ salycin trong vỏ liễu) có tác dụng kháng

n ấm, sát khuẩn, được dùng để bán tổng hợp aspirin.

 A hydnocarpic trong d ầu đại phong tử có tác dụng kháng khuẩn, trị lao, h ủi.

 Các a cafeic, chlorogenic có trong nhi ều dược liệu có tác dụng

Terpen: tinh d ầu

 Là những hydrocarbua có số nguyên tử carbon là bội số

của 5, công thức tq là (C5H8)n

 Các terpen và sp oxy hóa của chúng đều là thành phần

cấu tạo của tinh dầu

 Tinh dầu là hỗn hợp của nhiều hợp chất hữu cơ khácnhau mà thành phần chủ yếu là terpen và sp oxy hóa củachúng và phải có nồng độ nhất định để cảm nhận được

 Tinh dầu dễ bay hơi, có mùi thơm đặc trưng quyết địnhmùi thơm của nhiều loại cây và hoa quả, không tan trong

nước nhưng bị lôi cuốn theo nước khi chưng cất

16

Terpen: tinh d ầu

 Terpen mạch thẳng (thường có 3 nối đôi): tiêu

biểu là myrcene và oxymen

 Monoterpen đơn vòng phổ biến và quan trọng nhất làlimonen và các dẫn xuất chứa oxygen của nó làmenton và campho.

 Menton là thành phần chính của tinh dầu bạc hà(70%) Được sử dụng nhiều trong công nghiệp dược

phẩm và thực phẩm

 Campho có trong tinh dầu một số cây thân gỗ và lácây long não, được sử dụng rộng rãi trong y học như

chất kích thích hoạt động tim

 Là tetraterpen, công thức là C40H56

 Là nhóm sắc tố mà da cam, hoàn tan trong chất béo,làm rau quả có màu da cam, màu vàng, màu đỏ

 Nhóm carotenoid gồm 65-70 chất màu tự nhiên tiêu

biểu là carotene, lycopene, xanthophyl

 Không tan trong nước, nhạy với acid và chất oxy hóa

nhưng bền trong chất kiềm

 Licopen có trong quả cà chua và những quả khác,

màu đỏ của cà chua chín là do sự hiện diện của

licopen, hàm lượng licopen tăng gấp 10 lần trong quátrình chín của quả

22

 Carotene là dẫn xuất của licopen, có màu da cam, màu của cà rốt, đu đủ, cam, mơ…

 Carotene còn là chất tiền vitamin A, dưới tác dụng

của enzyme carotenase, carotene bị phân cắt thành hai phân tử vitamin A 1

Cao su

 Là cis poly isoprene, công thức (C5H8)n

 Khoảng 2000 loài thực vật có khả năng tổng hợp cao

su nhưng chỉ có khoảng 500 loài đạt sản lượng đáng

kể Cao su chứa 500-5000 đơn vị isoprene

 Ở nhiệt độ bình thường cao su ở dạng vô định hình và

có tính đàn hồi Cao su hòa tan trong benzene, dầu

hỏa, không tan trong aceton, cồn

 Có mối quan hệ mật thiết giữa isoprene, các hợp chấtterpen, các carotenoid và cao su Tất cả các hợp chấtnày đều được tổng hợp từ nguyên liệu acetyl-CoA

26

2.3 Alcaloid

2.4 Nhóm s ắc tố flavonoid

 Qui định màu sắc của hoa, lá, quả, thân, làm cho

chúng có sắc vàng, đỏ, xanh….khác nhau

 Khác với nhóm carotenoid cũng có màu vàng và

màu đỏ, không tan trong nước, các glucoside của flavonoid đều tan trong nước

 Flavonoid là dẫn xuất của flavone

Flavonoid gồm 3 nhóm chính:

 Anthocyanin: màu đỏ, xanh, tím

 Anthoxanthin và flavone: màu vàng

 Tanin thực phẩm:

gồm catechin và leucoanthocyanin không màu

34

2.5 Glycosid

 Là dẫn xuất của monosaccharide với các chất có bản

chất hóa học rất khác nhau bằng liên kết glycoside,

phần không phải glucid là aglycone

 Aglycone có thế là rược hay hợp chất thơm khác

 Ba loại glycoside phổ biến là glycosid cyanogen,

glycosid của mù tạt và glycoside của alkaloid

46

Glycosid cyanogen

2.6 Các ch ất điều hòa sinh trưởng thực vật

54