- Glixerin: thuốc chống nẻ, thuốc nổ Glixerin TriNitrat C3H5ONO22 .... - Điều chế nhựa Phenolfomalđehit, .... - Đ/c nhiều h/c hữu cơ quan trọng khác - Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc chữa bện
Trang 1Nguyễn Thế Hùng
Bảng hệ thống phần hợp chất có chứa nhóm chức
Loại
Hợp chất
Rợu
C n H 2n + 2 - 2a - x (OH) x
C n H 2n + 2 - 2a - x (NH 2 ) x
An đe hit
C n H 2n + 2 - 2a - x (CHO) x
A xit các bo xi líc
C n H 2n + 2 - 2a - x (COOH) x
Đặc điểm
cấu tạo
Chứa 1 hay nhiều nhóm chức -OH liên
kết với gốc H - C Nhóm - OH liên kết trực tiếp với vòng ben zen kết với gốc H- C (-NHChứa 1 hay nhiều nhóm chức - NH2: chức amin bậc 1)2 liên Chứa 1 hay nhiều nhóm chức - CHO liên kết với gốc H - C Chứa 1 hay nhiều nhóm chức - COOH liên kết với gốc H - C
Các đọc
tên
- Gọi tên H-C no,đổi an = ylic+vị trí OH
- Gọi tên H-C + số nhóm chức + ol + vị
- Gọi tên gốc H - C + a min + vị trí nhóm - NH2 ( còn đọc amino) - Gọi tên H-C + số nhóm chức + al + vị trí - Đọc: H-C+ tên rợu hoặc a xit tơng ứng
nhóm chức
- Gọi theo lịch sử
- Gọi tên H-C + số nhóm chức + oic + vị
trí nhóm chức
C.Tchung
của mỗi
loại h/c
a = 0, x = 1: CnH2n + 1OH , n ≥ 1
a = 1, x = 1: CnH2n - 1OH , n ≥ 3
a = 0, x = 2: CnH2n (OH)2 , n ≥ 2
a = 1 , x = 1: CnH2n - 1 NH2 , n ≥ 2
a = 0 , x = 2: CnH2n(NH2)2 , n ≥ 1
a = 0 , x = 1: CnH2n + 1 CHO n ≥ 0
a = 1 , x = 1: CnH2n - 1 CHO n ≥ 2
a = 0 , x = 1: CnH2n (CHO)2 , n ≥ 0
a = 0, x =1: CnH2n + 1 COOH , n ≥ 0
a = 1, x =1: CnH2n - 1 COOH , n ≥ 2
a = 0, x =2: CnH2n(COOH)2 , n ≥ 0
Hợp chất
tiêu biểu
Rợu etylíc - e ta nol
CH3 - CH2 - OH
Phe nol
- O - H
- NH2
( Anđehit metylic , Metanal , Fomalđehit )
H - C O
H
A xit Axetic ( hay Etanoic )
CH3 - C O
O - H
Tính chất
lý học
Những rợu đầu dãy: lỏng, o/ màu, cay,
tan tốt trong nớc, t0 > t0 các h/c khác
có cùng ngtử C vì trong nớc có l/k H
Phenol
- Rắn, không màu ít tan trong nớc
- Độc dễ gây bỏng
Anilin : - lỏng, không màu, hơi nặng
hơn nớc , ít tan
- Độc, mùi khó chịu
Anđêhitfomic:
- Khí , không màu
- Mùi xốc khó chịu
- D2 chứa 40% fomalđêhit: d2 fomol
axít A xe tic:
- lỏng , không màu
- Vị chua, mùi dấm , tan tốt trong nớc
Tính
chất
hóa
học
I Tính chất chung của r ợu
1/ T/d với a xít → ESte và nớc*
R-OH + R'-COOH H
+
R-O-CO-R' + H2O
R và R' là gốc H - C
2/ Tác dụng với các kim loại kiềm
R - OH + 2Na → 2R - ONa + H2↑
3/ P mất nớc:
a) t 0 ≥ 170 0 , H 2 SO 4 đ → Olefin
CnH2n + 1OH → CnH2n + H2O
Mất nớc cần lu ý đến QT: M.C.N.C
b) t 0 ≤ 140 0 , H 2 SO 4 đ → h/c ete
R- OH + R'- OH
R - O - R
R - O - R' R' - O - R' + H2O
4/ P Oxihóa:
a) P Oxihóa không hoàn toàn
CuO (hay O2 có bột Cu , t0) Oxihoa rợu
R - CH - OH
R'
R'
CnH2n + 1OH + 3n2O2 nCO2 + (n + 1)H2O
nH2O > nCO2
và nROH = nH2O - nCO2
II Tính chất của r ợu đa chức
Ngoài các t/c chung: T/d axit, KLK,
I Tính chất của một a xít
Do ảnh hởng của vòng Benzen mà ngtử
H trong nhóm - OH trở nên linh động,
dễ tách khỏi phân tử → H+ tự do
+ H +
=> Phênol là một a xít yếu ( có tên axit Phenic )
1/ T/d KL kiềm → Phenol lat và H2
2C6H5 OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
2/ T/d d 2 Kiềm → Phenol lat và H2O
C6H5 OH + NaOH → C6H5ONa + H2O Axit phênic yếu hơn cả axit các bon nic
=> C6H5ONa + CO2 + H2O →
C6H5OH + NaHCO3
2/ P thế nhân:
Với Cl2 , Br2 khan hoặc HNO3 đ Các ngtử H ở 2, 4, 6 lần lợt bị thaythế
OH
OH + Br2 1 : 1
OH
Br
Br + HBr
1/ Tính chất chung của các Amin
Do amin là dẫn xuất của NH3 => Các a
- T/d với A xít → Muối Nếu : NH3 + H+ → NH4+ Thì: R NH2 + H+ → R NH3+
Ví dụ: CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl
- Muối của các amin cũng t/d với d2 kiềm
NH4+ + OH - t0 NH3 + H2O
CH3NH3+ + OH - t0 CH3NH2 + H2O
Ví dụ:
CH3NH3Cl + NaOH t0 NaCl + CH3NH2 + H2O
2/ Tính chất của h/c Anilin
2C6H5NH2 + H2SO4 → (C6H5NH3)2SO4
Và (C6H5NH3)2SO4 + 2NaOH →t0
Na2SO4 + C6H5NH2 + 2H2O
b) P thế nhân :
Với Cl2 , Br2 khan hoặc HNO3 đ Các ngtử H ở 2, 4, 6 lần lợt bị thaythế
NH 2
NH2 + Br2 1 : 1
NH 2
Br
Br + HBr
1/ Tác dụng với H 2 (Ni,t0) → Rợu bậc 1 ( Hay P khử anđêhit )
R CHO + H 2 Ni, t 0
C +1 + 2e C -1 : Anđêhit bị khử
Ví dụ : CH 3 CHO + H 2 Ni, t 0
CH 3 - CH 2 - OH
2/ P Oxi hóa anđêhit
Chất oxihóa thờng gặp là :
- Ag2O/NH3 ( hoặc d2 AgNO3/NH3 )
Đây là p đặc trng của các anđêhit
- Cu(OH)2 /d2NH3
- O2 ( Mn2+ )
R CHO + Ag2O
R CHO + 2Cu(OH)2 R COOH + Cu2O
R COOH + 2Ag
2R CHO + O2 2R COOH
d 2 NH 3
d 2 NH 3 + 2H2O
Nâu đỏ
Mn 2+
C+1 - 4e C+3
: Anđêhit bị Oxihóa
CH3 CHO + Ag2O d CH3 COOH + 2Ag
2 NH 3
CH3 COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
Ví dụ :
L
u ý : Các h/c xeton khi bị khử bởi H2→
rợu bậc 2 Ví dụ :
(CH3)2 - C = O + H2 Ni , t0 (CH3)2 - CH - OH
R - C = O R'
R - CH - OH R' + H2 Ni , t0
(n + 2)
OH
+ (n + 1)O
CH- R
t 0
1/ Sự điện li
Với axit no đơn chức KLPT tăng, khả năng điện li trong nớc giảm
2/ T/d với bazơ, Oxitbazơ → Muối,H2O
R COOH + NaOH R COONa + H2O 2R COOH + CaO ( R COO)2Ca + 2H2O
3/ T/d với KL mạnh → Muói và H2 2R COOH + Mg ( R COO)2Mg + H2
4/ T/d với Muối của axit yếu hơn
2R COOH + Na2CO3 2R COONa + CO2 + H2O
5/ T/d với rợu → este và nớc
R COOH + R'OH H2 SO 4 đ R COOR' + H 2 O
Ví dụ :
CH3 COOH + C2H5OH H2SO4đ CH3 COOC2H5 + H2O
* L u ý : P hóa este hóa và p thủy phân là
2 p xảy ra ngợc chiều nhau ( thuận nghịch)
R COOH + R'OH R COOR' + H 2 O
- Để p este xảy ra mạnh hơn ta dùng
H2SO4đ làm xúc tác ( nh trên )
- Với P thủy phân Este có 2 trờng hợp:
a) P thủy phân trong môi trờng a xít
+ SP tạo thành là axit và rợu + P xảy ra thuận nghịch
R COOH + R'OH
b) P thủy phân trong môi trờng kiềm:
+ SP tạo thành là muối và rợu + P xảy ra một chiều
Trang 2Nguyễn Thế Hùng
CH 2
CH 2
CH
- OH
- OH
CH 2
CH 2 CH
CH 2 CH
OH -O O
- OH
Cu O O
H H
+ 2H 2 O
Đây là t/c đặc trng của rợu đa chức
OH + 3Br 2
OH
Br
Br + 3HBr
Br
-Từ phenolat, có thể đ/c este, ete thơm:
C 6 H 5 ONa + Br- CO- R C 6 H 5 - O - CO R + NaBr
C 6 H 5 ONa + Cl - R C 6 H 5 - O - R + NaCl
este
Ete
NH2 + 3Br2
NH2
Br
Br + 3HBr
Br
-OH OH OH CH
R
CH R n + (n + 1)H2O
R COO - + R'OH
-RCOONa + R'OH
R COOR' + NaOH
Ví dụ:
P trên gọi là p hóa xà phòng
Li pít: este của glixerin và axit béo nên
CH2
CH2
- OCO R'
- OCO R
- OCO R''
CH2
CH2 CH
OH
- OH + 3NaOH +
R COONa R' COONa R'' COONa
R,R',R'' : là gốc H - C trong các axit béo
ứng
dụng
- C2H5OH: Chất đốt trong y học, khử
trùng, cao su, axit,
- Glixerin: thuốc chống nẻ, thuốc nổ
Glixerin TriNitrat C3H5(ONO2)2
- Điều chế nhựa Phenolfomalđehit,
- Đ/c phẩm nhuộm, dợc phẩm, thuốc diệt cỏ, tẩy trùng, thuốc nồ,
- Đ/c nhiều h/c hữu cơ quan trọng khác
- Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc chữa bệnh
thực vật khỏi thối
- Điều chế nhựa Phenolfomalđehit,
- Đ/c nhiều h/c hữu cơ quan trọng khác:
axit, rợu, este,
- Sx tơ nhân tạo: Tơ Axetat
- Sx bột sơn, chất cầm màu
- Đ/c este, chất dẻo PVA, thuốc chữa bệnh,
- Làm giấm ăn
Điều
chế
1 P 2 chung đ/c rợu no đơn chức
C n H 2n + H 2 O H2 SO 4 (l)
C n H 2n + 1 OH
C n H 2n + 1 OH + NaX
C n H 2n + 1 X + NaOH
R - C = O
R'
R - CH - OH R' + H 2 Ni , t 0
2 Đ/c rợu etylic: C 2 H 5 OH
Từ tinh bột (hoặc Xenlulo)
(C6H10O5)n + nH2 O
(H + ) C6H12O6 men
C2H5OH
3 Đ/c Glixeri
CH2= CH- CH3 + Cl2 5000 CH2= CH- CH2Cl + HCl
CH 2 = CH- CH 2 Cl + Cl 2 + H 2 O CH 2 Cl- CHOH- CH 2 Cl + HCl
CH 2 Cl- CHOH- CH 2 Cl + 2NaOH CH 2 OH- CHOH- CH 2 OH + 2NaCl
Điều chế từ Benzen
C 6 H 6 + Cl 2 Fe , t
0
C 6 H 5 Cl + HCl
C 6 H 5 Cl + NaOH C 6 H 5 OH + NaCl
1/ Từ NH 3 : Theo sơ đồ
NH 3 R R- NH 2 R' R-NH - R'
R''
R''
- X
+
t 0 ,P cao
+ +
R- N - R'
H - NH 2
0 ,P cao - NH 2
+ HCl
2/ Từ hợp chất chứa Nitro:
Khử Nitro bằng nguyên tử Hyđro mới sinh
R-NH 2 + 2H 2 O
+ 2H 2 O H
6 Fe / HCl
1/ Phơng pháp điều chế chung :
Oxihóa rợu bậc một tơng ứng:
2/ P 2 điều chế riêng :
a) Đ/c Anđehit Axetic:
2C2H4 + O2 PdCl2/CuCl2 2CH3CHO
C2H2 + H2O HgSO4800 CH3CHO
b) Đ/c Anđehit fomíc :
CH4 + O2 No , t0c H CHO + H2O
R-C = O + Cu + H2O R'
R-CH-OH + CuO R'
1/ Phơng pháp điều chế chung :
Oxihóa các Anđehit tơng ứng
R CHO + Ag2O
R CHO + 2Cu(OH)2 R COOH + Cu2O
R COOH + 2Ag
2R CHO + O2 2R COOH
d 2 NH3
d 2 NH3
+ 2H2O
Nâu đỏ
Mn 2+
2/ Phơng pháp điều chế Axit axetic
a P2 làm giấm:
C2H5OH + O2 men giấm CH3COOH + H2O
b/ P2 chng gỗ: Khi chng gỗ trong nồi kín
→ hỗn hợp gồm: (CH3)2CO, CH3OH,
CH3COOH, H2O, Hắc ín Bằng P2 hóa
hợp
Từ C2H2Theo nguyên tắc:
C 2 H 2 HgSO+ H2O
4 , 80 0 CH3CHO + O2
