bai giang dãn xuất halogen

KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP II.. TÍNH CHẤT VẬT LÍ III.. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP 1.. Khái niệm nguyên tử hiđro nguyên tử halogen dẫn xuất halogen của hiđrocacbon dẫn xuất

Nội dung chính

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

IV ỨNG DỤNG

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP

1 Khái niệm

nguyên tử hiđro nguyên tử halogen dẫn xuất halogen của hiđrocacbon dẫn xuất halogen

Khi thay thế một hay nhiều ………trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều ………ta

được………., thường gọi tắt

là………..

Trong các chất sau chất nào là hidrocacbon: CH4, C2H4, CH3Cl, CH2Cl2,

C2H3Cl, C6H6, C6H5Br

Bằng cách nào để thu được dẫn xuất halogen

của hidrocacbon

?

2 Phân loại.

Bản chất X: dẫn xuất: flo, clo, brom, iot,

Theo X dẫn xuất chứa đồng thời vài halogen

R – X Số lượng X: dẫn xuất: mono halogen, đihalogen, … Theo R : dẫn xuất halogen: no, không no, thơm

Theo bậc: dẫn xuất halogen: bậc I, bậc II, bậc III

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP

Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên

kết với nguyên tử halogen đó

Phõn loại cỏc dẫn xuất halogen sau

Dẫn xuất Hal Theo b n ả

chất Hal Theo số lượng Hal Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon Bậc dẫn xuất Hal

CH2Cl- CH2Cl

CF2 = CF2

C6H5CH2Cl

H3C C

CH3

CH3

I

CH3 CH CH3

Br

Phõn loại cỏc dẫn xuất halogen sau

Dẫn xuất Hal Theo b n ả

chất Hal Theo số lượng Hal Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon Bậc dẫn xuất Hal

CH2Cl- CH2Cl Dx clo Dx đihalogen Dx hal no I

monohalogen

Dx hal no II

CF2 = CF2 Dx flo Dx đihalogen Dx hal khụng

no

II

Dx iot

Dx monohalogen Dx hal no III

monohalogen

Dx hal thơm

I

H3C C

CH3

CH3

I

CH3 CH CH3

Br

I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

3 Danh pháp

a) Tên thông thường

VD: CHCl3 (clorofom) ; CHBr3 (bromofom) ; CHI3 (iođofom)

b) Tên gốc chức

metylen clorua etyl clorua vinyl florua anlyl clorua benzyl bromua

c) Tên thay thế

- Coi nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch C chính của

hiđrocacbon

- Ví dụ: (CH3)2CHCH2CH2Cl Cl – CH2CH2CH=CH2

Tên gốc hiđrocacbon + halogenua

1-clo-3-metylbutan 4-clobut-1-en

Ví dụ:

CH2Cl2 CH3CH2Cl CH2=CH-F CH2=CH-CH2Cl C6H5CH2Br

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

-Trạng thái: các monohalogen có M thấp (CH3F,CH3Cl, CH3Br…) là những chất khí, dẫn xuất halogen có M cao hơn là chất lỏng (CH3I, CH2Cl2, CHCl3 )hoặc chất rắn ( CHI3, C6H5Br )

- Nhiệt độ sôi cao hơn cao hơn của hiđrocacbon tương ứng và tăng khi M tăng

- Không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ

- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng thế nguyên tử halogen(X) bằng nhóm –OH:

R-X + NaOH R-OH + NaX

2 Phản ứng tách hidrohalogenua:

CH2-CH2 + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O

→





C2H5OH,t o

Br

H

Qui tắc Zaisev: Halogen sẽ tách cùng với hidro của cacbon có bậc cao hơn(cacbon có ít nguyên tử H)

poli(viny clorua)

CH2=CCl – CH = CH2

Cao su cloropren

1 Lµm nguyªn liÖu cho tæng hîp h÷u c¬

III ng d ng Ứ ụ

1 Lµm nguyªn liÖu cho tæng hîp h÷u c¬ CF2= CF2

( CF2=CF2 )n

(teflon)

2 Lµm dung m«i

3 C¸c lÜnh vùc kh¸c:

Clorofom (CHCl 3 ), 1,2-®icloetan(CH 2 Cl-CH 2 Cl) , CCl 4

Halotan (CF3-CHClBr): chÊt g©y mª qua ®­êng h« hÊp Etyl clorua C2H5Cl : chÊt g©y mª côc bé

III Ứng dụng

Câu 1 Câu nào sau đây về dẫn xuất halogen là không đúng ?

A.Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là hợp chất chứa các nguyên tố C, halogen và có thể có H

B.Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

C.Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là hợp chất thu được khi cho hiđrocacbon không no tác dụng với axit HX hoặc halogen X2 (X là halogen) D.Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là hợp chất có công thức CxHyXz (X là dẫn xuất halogen)

Củng cố

Câu 2 Chất nào không phải là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon ?

A.C6H6Cl6

B.ClBrCH-CF3

C.Cl2CH-CF2-O-CH3

D.CH2=CH-CH2Br

Câu 3 CH2=CH-CH2Cl có tên là

A etylclorua B 2-clopropen

C anlyl clorua D 2-cloprop-2-en

Câu 4 Trong các chất sau đây chất nào có nhiệt độ sôi nhỏ nhất ?

A.CH3Cl

B.CH3Br

C.CH3I

D.C2H5Cl

Củng cố

Câu 5 Benzyl bromua có công thức cấu tạo nào trong số các công thức

dưới đây?

Chọn câu trả lời đúng

A.C6H5Br

B.CH3C6H5Br

C.C6H5CH2Br

D C6H5CHBrCH3