bài giảng dẫn xuất Halogen ( hay lắm)

I/KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP1/ Khái niệm Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hyđrô trong phân tử hyđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halo

Hãy so sánh sự khác nhau về thành phần phân tử và mối quan hệ giửa các chất sau đây

a) CH4 và CH3Cl

b) CH4 và CH2FCl

c)CH2=CH2 và CF2=CF2

d)C6H6 và C6H5Cl

Các chất CH3Cl ; CH2FCl ;CF2=CF2; C6H5Cl được xếp thành loại nào trong sự phân loại hợp chất hữu cơ ?

Các chất CH3Cl ; CH2FCl ;CF2=CF2; C6H5Cl thuộc loại dẫn xuất halogen của hyđrocacbon

I/KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1/ Khái niệm

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hyđrô trong phân

tử hyđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hyđrocacbon, gọi tắt là dẫn

xuất halogen

2/Phân loại Dẫn xuất halogen

No Không No Thơm F Cl Br I

Dẫn xuất halogen có : dẫn xuất flo, dẫn xuất clo ,dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất đồng thời một vài halogen khác nhau

Dựa vào cấu tạo gốc hyđrocacbon , người ta phân thành các loại sau :

Dẫn xuất halogen no :

Dẫn xuất halogen không no :

Dẫn xuất halogen thơm :

Hãy sắp xếp các chất sau theo đúng loại của nó?

(CH3)3CI ; C6H5I

Ngoài ra nguời ta còn phân loại theo bậc của dẫn xuất

halogen

Ví dụ

CH3 − CH2 − CH2Cl CH3 − CH−Cl

CH3 CH3 − C − Cl

CH3

CH3

3 Đồng phân và danh pháp

a) Đồng phân

Viết các công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức

phân tử là :C4H9Cl

CH 3 − CH 2 −CH 2− CH 2 Cl CH 3 − CH 2 −CHCl− CH 3

CH 3− CH−CH 2 Cl

CH 3

b) Tên thông thường

Dùng cách biến đổi nào để viết được các đồng phân như thế ? Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon giống như

hyđrocacbon, đồng thời còn có đồng phân vị trí nhóm chức

c) Tên gốc chức

Tên gốc chức =tên gốc hyđrocacbon + tên halogenua

(gốc ) ( chức )

Ví dụ :

CH2=CH−CH2−Cl C6H5− CH2−Cl

Vinyl florua Metylen clorua

d) Tên thay thế

Xem các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hyđrocacbon

2CH2Cl 1,1-đicloetan 1,2-đicloetan

Br

1,3-đibrombenzen

1,4-đibrombenzen

II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Chất điển hình

Khối lượng

phân tử

Tính tan

Chất có hoạt

tính sinh học

cao

Hầu như không tan trong nước,tan tốt trong các dung môi không phân cực như hyđrocacbon , ete

CHCl3 có tác dụng gây mê

C6H6Cl6 có tác dụng diệt sâu bọ

CH3F ,CH3Cl ,

CH3Br

CH3I , CH2Cl2, CHCl3 ,CCl4 ,

C2H4Cl2, C6H5Br

CH3I ,C6H6Cl6

III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

Dẫn xuất

halogen Lắc với nước, gạn lấy lớp nước ,

axit hoá bằng HNO3 , nhỏ vào dung dịch AgNO3

Đun sôi với nước , gạn lấy lớp nước , axit hoá bằng HNO3 , nhỏ vào dung dịch AgNO3

Đun với dd NaOH , gạn lấy lớp nước , axit hoá bằng HNO3 , nhỏ vào dung dịch AgNO3

Propyl clorua

CH3CH2CH2Cl

Anlyl clorua

CH2=CHCH2Cl

Phenyl clorua

C6H5Cl

Không có ↓

Không có ↓

Không có ↓

Không có ↓

Không có ↓ Không có ↓

Có AgCl ↓

Có AgCl ↓

Có AgCl ↓

Kết luận gì về khả năng phản ứng của các loại dẫn xuất

halogen ?

Nước (đun sôi )

Dung dịch

kiềm

Alkyl halogenua

Anlyl halogenua

Phenyl halogenua

(halogen gắn trực

tiếp vòng benzen)

Không phản ứng Không phản ứng

Không phản ứng Không phản ứng Không phản ứng

Phản ứng (1) Phản ứng (3) Phản ứng(2)

Không phản ứng

o

t

→

1) CH3CH2CH2Cl +OH- CH3CH2CH2OH + Cl-

2) RCH=CHCH2−X+ H2O RCH=CHCH2OH + HX

o

t

→

3) RCH=CHCH2−X+ OH- RCH=CHCH2OH + X-

o

t

→

Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen :

Ví dụ

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3 +

Dung môi phân cực

Cacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH- tạo thành ancol

C

H3C

CH3

CH3 + + OH -

H3C

CH3

CH3

C OH (2)

Phản ứng (2) xảy ra nhanh không thuận nghịch vì thế nó

làm cho cân bằng (1) chuyển dịch về phía phải, dẫn tới sự

Viết phương trình hoá học của các phán ứng sau và gọi tên

sản phẩm tạo thành

a) CH3CHBrCH2CH3 với dung dịch NaOH/H2O đun nóng

b) CH3CHBrCH2CH3 với dung dịch KOH/ancol đun nóng

a) CH3CHBrCH2CH3 +NaOH CH→ to 3CHOHCHButan-2-ol2CH3 + NaBr b) CH3CHBrCH2CH3 KOH ancol t / , o

HBr

−

→

Hãy sắp xếp các chất được kí hiệu bởi các chữ cái vào đúng loại dẫn xuất halogen

a) Dẫn xuất halogen loại ankyl

b) Dẫn xuất halogen loại anlyl

c) Dẫn xuất halogen loại phenyl

d) Dẫn xuất halogen loại vinyl

CH2=CH−CH2−C6H4−Br (A)

CH2=CH−CHBr−C6H5 (B)

CH2=CBr−CH2−C6H5 (C)

CH3 − C6H4−CH2−CH2Br (D)

Gọi tên thay thế các dẫn xuất halogen sau , chỉ rõ bậc của chúng ?

CH3I

CHI3

BrCH2CH2CH2CH2Br

CH3CHFCH3

(CH3)2CClCH2CH3

CH2=CHCH2Br

Iotmetan ( bậc 1) Triiotmetan ( bậc 1)

1,4-Đibrombutan( bậc 1) 2-Flopropan( bậc 2)

2-Clo-2-metylbutan ( bậc 3) 3-Bromprop-1-en ( bậc 1)

Cho bảng nhiệt độ sôi (oC) của một số halogentrong bảng sau

210oC

Nhận xét qui luật biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng?

 Ở nhiệt độ thường các dẫn xuất CH3F , CH3Cl , CH3Br là chất khí , CH3I là chất lỏng

 Nhiệt độ sôi tăng khi X lần lượt thay bằng F, Cl, Br , I

 Nhiệt độ sôi tăng khi gốc ankyl có số nguyên tử cacbon tăng