Bài 51: Dẫn xuất halogen

ĐINH NGHĨA Dan xuất halogen cua hidrocacbon hay goi tat dan xuat halogen X la halogen, a = 1, x 21... Sự biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng có theo qui luật nao khong?. So sánh nh

CHUON

DẬN YUATHALOGEN

-ANCQL - PHENOL

BAI 51 : DAN XUAT HALOGEN

- Định nghĩa — Phần loại -

Dong phân —- Danh pháp

- Tính chất vật lý

- Tính chất hoá học

- Ứng dụng

ĐINH NGHĨA

Dan xuất halogen cua

hidrocacbon hay goi tat dan xuat halogen

X la halogen, a = 1, x 21

Phan loai

GOC HIDROCACBON HALOGEN | BAC HALOGEN

No, không no, thơm -F,QI, Br, I Bac I, II, Ill

-Vai halogen

khac nhau

C,H;CH.Cl, C;H:Cl | CF.=CF,, CH;-CH-CH; (II)

C CH;-C-CHs (III)

CH;

Bac Halogen = bac cua C lién ket voi halogen

DONG PHAN

Nguyên nhân gay ra dong phan?

CH,

1-clobutan 1-clo-2metylpropan

Pong phan mach cacbon

CH, - CH = CH - CH, - Cl CH, = CH - CH, - CH, - Cl

Dong phân vị trí nhóm chức

Nguyén nhan gay ra dong phan?

<— Mee

Công thức lập thể và tên các đồng ae ứng với công thức

phân tử C,H,CIF ( A = 1)

Đồng phân lập thể ===>

H Cl Byes és Ne= 7 ere

oa x8 Sử ⁄Z ie \ / 5 NX

F H Y H

Cis -1-clo-2-floeten trans - 1-clo 2-floeten 1-clo 1-floeten

@u ng với CTPT C,H,ClI co bao nhiêu đồng phân

Budc 1: tinh so lién két pi A = simian —0

Bước 2 : viết mach cacbon, chọn trục đối xứng cho

môi mạch

+ Dài nhất = số cacbon

+ Ngắn nhất > số cacbon : 2

Bước 3 : di chuyển nhóm halogen từ cacbon đầu mạch

-> trục đối xứng

a: eit 2k |

DANH PHAP

1 Tên thông thường

2 Tên gốc - chức

CH,Cl, mtylen clorua CH,=CH-Cl vinyl clorua

DANH PHAP

3 Tên thay - thế

- Chọn mạch chính ( như hidrocacbon )

- Đanh số cho cacbon mạch chính

- Gọi : số chỉ nhành + tên nhánh + tên hidrocacbon mạch chính

1 2

CÌ - CH - CH — Cl 1,2 - đicloetan

CH, - CH) - a - C] 1,1-điclopropan

Cl

TINH CHAT VAT LI

Nhiệt độ sôi (°C) của một số dẫn xuất cho trong bảng

Công thức X=F |X=C |X=BE X=!

CHX; -82 61 150 Thằng hoa ở 210

a Sự biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng có theo qui luật

nao khong ?

b So sánh nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen trong bang

với nhệt đồ sôi của hidrocacbon tương ứng và rút ra nhận xét ?

TINH CHAT HOA TINH

—C—cC—-X ĐỘ am điện cua halogen > độ âm điện của

====» Liên kết C— X phân cực về phía X

Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

<<» Phản ứng tách HX

Phan ung voi Mg

Phản ứng thể nguyên tử halogen

bằng nhóm -OH

Thí nghiệm

Dẫn xuất Lắc với nước ĐÐĐun sôi với ÐĐun sôi với

halogen đẩrửa gạn lấy lớp nước, gạn lấy |kiêm, gan lay

bằng HNO., nhỏ

lớp nước, axit

hoa bang HNO,,

lớp nước, axit

hoa bang HNO,,

vài giọt AgNO l|nhỏ vài giọt nhỏ vài giọt

AgNO, AgNO,

CH.CH,CH,CI Không có kết|Không có kết! Có kết tủa AgCl

Propylclorua tua tua

CH,=CH-CH,Cl Không có kết! Có kết tủa AgCL | Có kết tủa AgCl

Anlylclorua tua

C.H.Cl Không có kết|Không có kết Không có kết

Phenylclorua

Phản ứng thể nguyên tử halogen

bằng nhóm -OH

Với nước nhiệt độ thường

CH, CH-CH,-Cl CH,=CH-CH,-C) CH.-Q

Không phản ứng Không phản ứng Không phản ứng

Với nước, đun nóng

CH, CH, - CH,-Cl CH,=CH-CH.-Q CH.-Q

Không phản ứng Có phản ứng Không phản ứng

CH,=CH-CH,-C + H-OH_——È€ — CH,=CH-CH,-OH + HCI

Voi dung dich NaOH dun nong

Phản ứng Phản ứng Không phản ứng

CH.- CH, — CH, -Cl + NaOH C_ CH - CH, - CH, -OH + NaCl

CH,=CH-CH,-Cl+ NaoH —t© > CH, = CH- CH, -OH + NaCl

Voi dung dich NaOH dun nong va ap suat cao

300°C, 200atm

CH.Cl + NaOH › CH.OH + NaqQ

AgNO dùng để chứng minh phản ứng xảy ra, do tạo kết tủa

trang AgCl : Agt + Cl >AgCl|

Sơ lược về cơ chế thể nguyên tử halogen

CH, |

lð+ ö- Dung môi phân cực + ⁄

CH,

CH; C—CH, † OH > CH.— C— CH, (2)

Ankyl bac I tac dung voi dung dich NaOH loang tao ancol

với hiệu suất khả cao

Ankyl bac III trong những điều kiện loãng như trên cho hỗn

Hợp sản Phẩm thế và tách

Phản ứng tách hidrohalogenua

INAVOWAMMAMVQAAVVMAAVA)0/00000010000001 001 6 ccr.s.nrreesssse

Mth — Nước brom Chứng minh có sự tạo

thanh CH, = CH,

Hinh 8.1 - Thi nghiém tach HBr

(if CoH Br

* Viết phương trình hoá hoc

Ancol toC

CH, — CH, + KOH CH, = CH, + KCI + H,O

La

Cách tách : Br tách cùng với nguyên tử H ở cacbon bên cạnh

Tách HBr tử 2 — brombutan được bao nhiêu sản phảm—› Có bao

nhiêu sản phẩm tạo thành ? Viết PTHH

CH, = CH — CH, — CH,

Al >

H; — CHỊ CH — CH, + KOH en < vi

ancol,t°C

WS at te ae ‘CH, — CH = CH — CH,

San pham chinh

Qui tac ZAI -XEP

Nhóm-OH ưu tiên tách cùng với nguyên tử H ở C bac cao bên cạnh

Phản ứng vớ magie

Mg (bột) không tan trong C.H.-O-C.H

Cho etyl bromua, khuấy đều, bột Mg tan thành dung dịch

đồng nhất

Mg + CH.-Br _=fz9©H:*lan ch —Mg— Br

Etylmagiebromua, tan trong ete

Có liên kết trực tiếp giữa C và Mg — hợp chất cơ —- kim ( hữu cơ — kim loại) Liên kết C — Mg là trung tâm phản ứng

Hợp chất cơ kim tác dụng mạnh với các chất có H linh động : H,O, ancol,

Với khí CO,

2CH.-Mg-Br + H,O > 2CH, + Mg(OH), + MgBr,

Ung dung

Cung co