bPhản ứng cộng nucleophin cộng ái nhânb1 Với hợp chất carbonyl... Phản ứng với hợp chất nitril RCNHợp chất Grignard cộng nitril, cho sản phẩm trung gian anion imin, hợp chất này thủy phâ
Trang 1b)Phản ứng cộng nucleophin (cộng ái nhân)
b1) Với hợp chất carbonyl.
MgBr
1 CH 3 CH
CH 3
CH 2 CH , dung moâi eter
O
2 H 3 O
CH
O H
CH 2 CH
CH 3
CH 3
Bromur phenylmagie 3-Metyl-1-phenyl-1-butanol (73%) (Alcol 2 o )
Người ta dùng phản ứng này để điều chế ancol có bậc khác nhau
Trang 2b2 Phản ứng với hợp chất nitril RCN
Hợp chất Grignard cộng nitril, cho sản phẩm trung gian anion imin, hợp chất này thủy phân trong
axit cho xeton
1 C H 3 C H 2 M g B r , e te r
2 H 3 O
C
O
CH 2 CH 3
B e n z o n itril P ro p io p h e n o n (8 9 % )
Trang 3b 3 Phản ứng với epoxid:
tạo ancol bậc 1tăng 2 nguyên tử cacbon
Tạo axit cacboxylic tăng 1C
CH 3
CH 3
H 3 C
Mg Br
1 CO 2 (raén) , eter
2 H 3 O
CH 3
CH 3
H 3 C
COOH
Acid 2,4,6-trimetylbenzoic (87%)
Mg Eter
CH 3
CH 3
H 3 C
Br
1-Bromo-2,4,6-trimetylbenzen
1-Bromomagnesium -2,4,6-trimetylbenzen
Trang 4b5 Với các dẫn xuất của axit
• Khi cho hợp chất cơ ma giê tác dụng với một
số dẫn xuất của axit như clorua axit R-CO-Cl,
đoạn đầu tiên cho xeton, sau đó xeton tiếp
tục tác dụng với hợp chất cơ magie dư và
thủy phân tạo ancol bậc 3
• Riêng este do xeton có khả năng phản ứng hơn este nên phản ứng không thể dừng lại ở giai đoạn tạo xeton mà luôn cho sản phẩm là ancol bậc 3.
Trang 5f Một số phản ứng khác
• Cộng oxi
• Tác dụng với dẫn xuất halogen