TIẾT 56 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBONI.. Khái niệm Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
Trang 1CHÀO MỪNG CÁC THẦY CÔ GIÁO VÀ CÁC
EM HỌC SINH
Trang 2Kiểm tra bài cũ
Hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
CH3Cl BrCH=CHBr CH3-CH2Br
CH4 CH=CH CH2=CH2 CH3-CH3 CH3-CH2Cl
CH2Br2 C6H6 C6H5Cl
10
Trang 3CHƯƠNG 8- DẪN XUẤT
HALOGEN- ANCOL- PHENOL
TIẾT 56 BÀI 39- DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
ứng
CH3Cl
CH2Br2
CH3-CH2-Cl
C6H5Cl
CH4
CH4
CH2=CH2
CH3-CH3
C6H6
Trang 4TIẾT 56 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
I KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI
1 Khái niệm
Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon
Điều chế
Thế nguyên tử H của hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ( X )
Cộng X2 hoặc HX vào phân tử hidrocacbon không no
Thay thế nhóm –OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen
Trang 52 Phân loại
Dẫn xuất halogen gồm : Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen (no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I)
1 Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở:
CH3Cl (metylclorua), CH2Br-CH2Br (1,2-đicloetan)
2 Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở: CH2=CH-Cl (vinylclorua)
3 Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm:
C6H5Br (phenylbromua)
TIẾT 56 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
I KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI
1 Khái niệm
2 Phân loại
Trang 6- Bậc của dẫn xuất halogen = Bậc của nguyên tử C liên kết với
nguyên tử halogen
VD:
CH 3 -CH 2 - Cl
CH 3 -CHBr-CH 3
C Br
CH3
CH3
H3C III
II
I
etylclorua (cloetan) :
Isopropylbromua : (2-brompropan)
tert-butylbromua :
TIẾT 56 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
I KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI
1 Khái niệm
2 Phân loại
Bậc 1
Bậc 2
Bậc 3
Trang 7TIẾT 56 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
I KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI
II TÍNH CHẤT VẬT LÍ
* Các hợp chất có khối lượng phân tử thấp là chất khí: CH3Cl,
C2H2Cl2, CH3Br
* Các hợp chất có khối lượng phân tử lớn hơn là các chất lỏng CH2Cl2 hoặc rắn CHI3.
* Các dẫn xuất halogen hầu như rất ít tan trong nước, tan tốt trong
các dung môi hữu cơ
* Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất cao: DDT, 666
Bảng 1 Nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogen
CH3CH2-X 12 38 72
CH3CH2CH2-X 47 71 102
CH3CH2CH2CH2-X 78 102 131
* Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen phụ thuộc vào M phân tử
Trang 8TIẾT 56 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
I KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI
II TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
(Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm)
CH3-CH-Cl + NaOH (loãng)
CH3 Isopropylclorua
(2-clopropan)
CH3-CH-OH + NaCl
CH3 ancol isopropylic
(propan-2-ol)
Cl
+ NaOH
Phenyl clorua
Không phản ứng
CH3-CH2-Br + N aOH(loãng)
ancol etylic etyl bromua
VD1
t 0
VD2
t 0
Tổng quát
R-X + NaOH (loãng) t R-OH + NaX
0
loãng
VD3
CH3-CH2-OH + NaBr
δ
-δ +
t 0
Trang 92 Phản ứng tách hiđro halogenua
a Thí nghiệm
Trang 10CH2 - CH2
H
Br
+ K – OH C 2 H 5 OH ,t 0
CH2 = CH2
+
+ KBr H2O
b Giải thích
2 Phản ứng tách hiđro halogenua
a Thí nghiệm
Trang 11VD khác :
C 2 H 5 OH, t 0
KOH +
KBr
H2O
+
+KBr +
+ H2O
CH2 – CH – CH2 + KOH C 2 H 5 OH, t 0
CH2 = CH – CH3 + KBr + H2O
H Br H
Trang 121 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
IV ỨNG DỤNG
nCH2=CH (-CH2-CH-)n
t 0 ,xt
vinyl clorua polivinylclorua
(PVC)
a Là monome để điều chế ra nhiều polime
Ống PVC Ống PVC màu Balo, cặp sách
giả da
TIẾT 56 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
Trang 131 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
IV ỨNG DỤNG
a Là monome để điều chế ra nhiều polime
nCH2=CCl-CH=CH2 (-CH2-CCl=CH-CH2-)n
teflon
nCF2=CF2 (-CF2-CF2-)n
1,1,2,2-tetrafloeten
Xoong, chảo chống dính Cao su tổng hợp
t 0 ,xt
t 0 ,xt
TIẾT 56 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
Trang 14b Là nguyên liệu để tổng hợp nên các hợp chất hữu cơ khác như
anken, ancol, phenol
Clorofom CHCl3, điclometan CH2Cl2 và một số dẫn xuất halogen
có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ nên nó được dùng làm
dung môi
2 Làm dung môi
TIẾT 56 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
IV ỨNG DỤNG
1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
a Là monome để điều chế ra nhiều polime
Trang 153 Các lĩnh vực khác
Thuốc gây mê: clorofom CHCl3, halotan CF3-CHClBr, thuốc gây tê
C2H5Cl …
Thuốc trừ sâu, diệt nấm mốc, diệt khuẩn: 6,6,6; DDT
Chất làm lạnh trong máy lạnh: CFC(cloflocacbon): CFCl3, CF2Cl2
Thuốc giảm đau cho
các vận động viên
Thuốc trừ sâu, diệt
cỏ, diệt nấm mốc
TIẾT 56 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
IV ỨNG DỤNG
Trang 16Anken
Dẫn xuất halogen
Ancol
Anken
+ X 2
+ NaOH (l) ,t 0
+ X 2 ,as,t 0
+ HX + KOH/C 2 H 5 OH ,
t 0 Hoàn thành dãy chuyển hóa sau:
Etan → etylclorua → etylen → etylclorua → etanol
CỦNG CỐ
TIẾT 56 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
