Bai 39: Dan xuat halogen cua hidrocacbon

DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL Bài 39 Tiết 55... KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1... KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2... * Bậc dẫn xuất halogen:VD: Bằng bậc của nguyên tử ca

DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON

DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL

Bài

39

(Tiết 55)

I Kh¸i niÖm, ph©n lo¹i

1 Kh¸i niÖm

VD:

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl

CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr

CH  CH + 2Br2 → CHBr2-CHBr2

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI

1 Khái niệm

Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon:

CH 3 Cl , CH 3 Br , CH 2 =CH-Cl , CH 3 -CH 3 , CH 3 -CH 2 -OH,

C 6 H 5 Br , CH 4 , CH 2 Cl 2 , CH 2 ClF , CH 2 =CH-CH 3

Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon:

CH 3 Cl, CH 3 Br , CH 2 =CH-Cl , CH 3 -CH 3 , CH 3 -CH 2 -OH,

C 6 H 5 Br , CH 4 , CH 2 Cl 2 , CH 2 ClF , CH 2 =CH-CH 3

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen?

* Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

* Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no

CH 2 =CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 Cl

CH  CH + Br 2 → CHBr = CHBr

CH  CH + 2 Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2

* Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogen

C6H 5 OH + HBr → C 6 H 5 Br + H 2 O

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI

2 Phân loại

• Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở

VD: C 2 H 5 Cl etyl clorua; CHCl 3 clorofom (triclometan)

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở VD: CH 2 =CHCl vinyl clorua

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon th m ơm

VD: C H Br : phenyl bromua hay brom benzen

* Bậc dẫn xuất halogen:

VD:

Bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen

CH3-CH2-CH2Cl

CH3-C-Br

CH3

CH3

Cl

CH3-CH-CH3

I

III

II

BậcI

Bậc III

Bậc II

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI

2 Phân loại

II TÍNH CHẤT VẬT LÝ (SGK)

- Ở điều kiện thường + Lµ chÊt khÝ (mét sè chÊt cã ph©n tö

+ Lµ chÊt láng hoÆc r¾n: c¸c dÉn xuÊt

cã ph©n tö khèi lín

- Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung

môi hữu cơ

iii tÝnh chÊt ho¸ häc

-C > X

1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhĩm -oh

thÝ nghiƯm: Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua (C2H5-Br) trong dung dịch NaOH , đồng thời lắc đều sau một thời gian thu đựơc hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng?C 2 H 5

Pt:

2 H5-oh + na Br

 

t o

Ph ¬ng tr×nh ho¸ häc chung

R -x + na OH   t o R -OH + Na X

Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.

Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH, phản ứng tách hiđrohalogenua

III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

2 Phản ứng tách hiđro halogenua

* PT:

CH 2 -CH 2

+ KOH C2H5OH,t o CH 2 =CH 2 + KBr + H 2 O

-

-

-* Cách tách: Halogen tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử c bên cạnh

* Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua?

CH 2 –CH –CH–CH 3

C 2 H 5 OH, t 0

CH 3 - CH = CH-CH 3 + KBr + H 2 O

CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + KBr + H 2 O

( sp chính)

( sp phụ)

ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh.

KOH +

IV ỨNG DỤNG

1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Nhựa che mưa Ống dẫn

Vật liệu siêu bền Dụng cụ đun nấu không dính

2 Làm dung môi

Thuốc giảm đau cho

các vận động viên

Thuốc diệt nấm mốc.

3 Các lĩnh vực khác

Anken

Dẫn xuất halogen

Ancol

Anken

+ X 2

+ NaOH (l) ,t 0

+ X 2 ,as,t 0

t 0

Bµi 1: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :

Etan  etylclorua  etilen  etylclorua  etanol

Bµi 2: Khi ®un nãng CH3- CH2- CH2- Cl trong dung dÞch

Bµi 3: CH3-CH-CH-CH3

Br Cl

B 1,2- clobrom butan

A Butan

C 2- brom-3-clo butan

D Butan bromua

Cã tªn gäi lµ?

A

C