Bài 51dẫn xuất halogen của hiđrocacbon Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp Tính chất vật lý Tính chất hoá học Một số ứng dụng của dẫn xuất halogen... Khái niệm, phân loại,
Trang 1Bài 51
dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lý
Tính chất hoá học
Một số ứng dụng của dẫn xuất halogen
Trang 2I Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
1 Khái niệm
Cl C
Hiđrocacbon Dẫn xuất halogen
Khi thay thế mụ̣t hay nhiờ̀u nguyên tử hiđro của
halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen)
Nêu khái niệm dẫn xuất halogen?
Trang 3Dẫn xuất halogen
- Dẫn xuất halogen no
-Dẫn xuất halogen không no
-Dẫn xuất halogen thơm
CH2Cl2 ; CH2Cl CH2Cl ; CF2 CF2 ;
CH2 CHCl ; CH2 CHCH2Br; C6H5CH2Cl ; pCH3C6H4Br
(CH3)3 CCI
C6H5I ;
Xắp xếp các dẫn xuất halogen sau vào từng loại :
I Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
2 Phân loại
Trang 4I Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
2 Phân loại
XÁC ĐỊNHBẬC CỦA CÁCDẪN XUẤTHALOGEN SAU?
* Bậc của dẫn xuất halogen: CH 3 – CH – CH 2 – CH 3
C TRONG HỢP CHẤT SAU?
Trang 5I Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
Trang 6Hãy nhận xét về sự biến đổi t 0 s khi tăng mạch C (hàng dọc), theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen (ngang)?
Cho nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogen
Dọc: Chiều dài mạch C (M) tăng t0sôi tăng
Ngang: Khối lượng ng tử X (M) tăng t0C tăng
II Tính chất vật lí
Bài tập 3/ 177 sgk
Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của khối lượng phân tử
Trang 7II Tính chất vật lí
-Ở nhiệt độ thường, một số chất có phân tử khối
nhỏ như CH3F, CH3Cl, CH3Br ở trạng thái khí, các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng, nặng hơn nước (CH3I, CH2Cl2,CHCl3, …) hoặc rắn (CHI3, C6H6Cl6 )
-Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các
dung môi hữu cơ như H.C ete…
- Một số có hoạt tính sinh học cao
Trang 8Đun sôi với nước , gạn lấy lớp nước , axit hoá bằng
HNO 3 , nhỏ vào đó dung dịch AgNO 3
Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp nước , axit hoá bằng
Trang 9Dẫn xuất
halogen đã rửa
sạch Cl
-Lắc với nước , gạn lấy lớp nước , axit hoá bằng HNO 3 , nhỏ vào
Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp nước , axit hoá bằng HNO 3 , nhỏ vào đó dd AgNO 3
Trang 101-Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
-Ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi , bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol
Trang 11thí nghiệm tách halogenua.
KOH; C2H5OH;
CH3CH2Br
dung dịch nươc brom
Trang 13Etyl magie bromua
RMgX : thuộc loại hợp chất cơ kim (hữu cơ-kim loại) Liên kết C-Mg là trung tâm phản ứng, tác dụng nhanh với những hợp chất có hiđro linh động( nước , ancol
…) , khí CO2 , anđehyt , xeton …
Trang 14IV ỨNG DỤNG
1 Làm dung môi:clorofom; 1,2 – đicloetan;
2 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ:
a Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime.
Cl (PVC) nCF2=CF2 (-CF2-CF2-)2 teflon
b Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol,
3 Các lĩnh vực khác:
- Làm thuốc trừ sâu, diệt khuẩn (DDT; 2,4 –D; )
- Làm thuốc gây tê, gây mê,
Thuốc giảm đau
cho các vận động
viên
Trang 15Câu 1 Chất nào không phải là dẫn xuất halogen của
Trang 16Câu 3: Khi đun nóng etylclorua trong dung dịch
dung dịch NaOH, lắc đều Sản phẩm hữu cơ thu được là
Trang 17Câu 5 Khi cho hợp chất CH 3 – CH – CHBr – CH 3 đun nóng
thu được là?
Trang 18Ống PVC Ống PVC màu
Balo, cặp sách giả da
PVC
Trang 19Vật liệu siêu bền
Trang 20CAO SU CLOPREN
Trang 21TRÂN TRỌNG CẢM ƠN!