Bài giảng bài dẫn xuất halogen của hiđrocacbon hóa học 11 (8)

Giáo viên : Trần Văn TrungDẫn xuất halogen của hiđrocacbon BÀI GIẢNG HÓA HỌC LỚP 11... MỤC TIÊU BÀI HỌCChương 8: Dẫn xuất halogen –Ancol–Phenol Tiết 55: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Giáo viên : Trần Văn Trung

Dẫn xuất halogen của

hiđrocacbon

BÀI GIẢNG HÓA HỌC LỚP 11

Câu1: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau?

1.CH4 + Cl2

2.H–C≡C–H + HCl

3.CH2 =CH2 + Br2 

4 C6H6 + Br2

5 CH3–CH2–OH + HBr 

as (1 : 1)

 

(1 : 1)

 

0

Fe, t

 

Kiểm tra bài cũ

Lời giải

1 CH4 + Cl2 CH3–Cl + HCl

2.H–C≡C–H + HCl CH2=CH–Cl

3.CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br

4.C6H6 + Br2 C6H5–Br + HBr

5.CH3–CH2–OH + HBr → CH3–CH2–Br + H2O

Nhận xét : Thành phần nguyên tố của các chất trên đều có halogen

(Cl,Br…) => dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (dẫn xuất halogen)

as (1 : 1)

 

(1 : 1)

 

(1 : 1)

 

MỤC TIÊU BÀI HỌC

Chương 8: Dẫn xuất halogen –Ancol–Phenol

Tiết 55: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

 Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

 Tính chất hóa học đặc trưng và ứng dụng của một số dẫn xuất halogen

I Khái niệm, phân loại

- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của phân tử

hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen

của hiđrocacbon (dẫn xuất halogen)

1 Khái niệm

Ví dụ: CH3Cl, CH3Br, CHCl 3 CH2=CH–Cl C6H5Br

(CH4) (CH2=CH2) (C6H6)

Câu1: Dựa vào SGK em hãy cho biết:

Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (dẫn xuất halogen) là gì? Cho ví dụ?

Phiếu học tập số 2

2 Phân loại

Dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất

chứa đồng thời một vài halogen khác nhau

Ví dụ: CH3F; CH3CH2Cl; C6H5Br; CHI 3; CF 2 Cl 2

+ Dẫn xuất halogen no: CH3Br (metyl bromua);

CH2Cl–CH2Cl (1,2-đicloetan)

+ Dẫn xuất halogen không no: CH2=CH–Cl (vinyl clorua)

+ Dẫn xuất halogen thơm: C6H5Br (phenyl bromua hay brombenzen)

(Bậc I)

*) Dựa theo bậc của dẫn xuất halogen:

Ví dụ: CH3–CH2–CH2–Cl CH3–CH–Cl CH3–C–Cl

CH3

CH3

CH3

III

(Bậc II) (Bậc III)

*) Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon:

*) Dựa vào bản chất của halogen:

Câu2: Người ta có những căn cứ nào để phân loại dẫn xuất halogen?

Và chúng được chia thành những loại nào? Cho ví dụ?

Phiếu học tập số 2

+) Ở điều kiện thường có thể tồn tại trạng thái: khí, lỏng, rắn

+) Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ

+) Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao

CF3-CHClBr (chất gây mê không độc), DDT (chất diệt côn trùng),

C6H6Cl6(chất diệt sâu bọ )

II Tính chất vật lí

Bảng nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogen

CH3-CH2-CH2-CH2-X 78 102 131

Nhận xét: +) Nhiệt độ sôi tăng dần từ dẫn xuất Clo  dẫn xuất Iot

1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

CH3–CH2 –Br + NaOH (loãng)

*)Tống quát: R –X + NaOH

III.Tính chất hóa học

0 t

0 t

Br– CH2–CH2 –Br + NaOH(dư) t0

CH3–CH2 –OH + NaBr

R–OH + NaX

HO–CH2–CH2–OH + NaBr

2.Phản ứng tách hiđro halogenua

H

*) CH2 – CH2 + KOH 2 5

0

C H OH t

 

Br

*) CH2–CH–CH–CH3 + KOH

2 5 0

C H OH t

CH2=CH2 + KBr + H2O

CH3–CH=CH–CH3 + KBr + H2O

CH2=CH–CH2–CH3 + KBr + H2O

(Sản phẩm chính)

(Sản phẩm phụ)

IV Ứng dụng

1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

a) Làm monome cho tổng hợp polime

+) – CH2 – CH –

n

Cl

Poli(vinyl clorua)

+) – CH2 – C = CH – CH2 –

n

Cl Cao su cloropren

+) – CF2 – CF2 –

n Teflon

b) Làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ khác như: ancol, phenol…

2 Làm dung môi

Ví dụ: clorofom; 1,2-đicloetan; cacbon tetraclorua

3 Các lĩnh vực khác

+ Thuốc trừ sâu, thuốc

diệt cỏ (2,4-D ; DDT…)

+ Trước đây chất CFC

Đioxin

Bài tập củng cố

Câu 1: Cho các chất hữu cơ sau: CH2=CH–Br; CH3COOH; CHI3; CCl4

Số lượng chất là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Đáp án: Các dẫn xuất halogen gồm: CH2=CH–Br; CHI3; CCl4



Bài tập củng cố

C2H5OH thu được:

H

CH2 – CH2 + KOH 2 5

0

C H OH t

 

Cl

CH2=CH2 + KCl + H2O

Đáp án:



Bài tập củng cố

Câu 3: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với CTPT C4H9Cl là:

CH3–CH–CH2–CH3

Cl Cl–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3

Cl–CH2–CH–CH3

CH3

CH3–C–CH3

Cl

Đáp án:

1-clobutan 2-clobutan

