Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Axit cacboxylic part 2 pot

Độ tan trong nước giảm dần khi M tăng • Nhiệt độ sôi và nóng chảy : tăng theo M, T0s của mạch thẳng cao hơn nhánh • T0nc của C chẵn cao hơn lẻ • T0s của axit cao nhất trong các hợp chất

O

1

2 4

5 6

1

2 3

4 5

Acid 3-bromocyclohexancarboxylic

Br

3

Acid 1-cyclopentencarboxylic

Tên thường IUPAC HCOOH axit focmic axit metanoic

CH3COOH axit axetic axit etanoic

CH3CH2COOH axit propionic axit propanoic

(axit metylaxetic) (CH3)2CH-CH2COOH axit isovaleric axit 3-metylbutanoic

(axit isopropyl axetic)

5.4 Tính chất vật lý

• Trạng thái

• Tính tan : C1-C3 hoà tan trong nước với bất kỳ tỉ lệ nào Độ tan trong nước giảm dần khi M tăng

• Nhiệt độ sôi và nóng chảy : tăng theo M,

T0s của mạch thẳng cao hơn nhánh

• T0nc của C chẵn cao hơn lẻ

• T0s của axit cao nhất trong các hợp chất hữu cơ có cùng M

4.5 Phương pháp điều chế

4.5.1 Phương pháp oxi hoá

• Hidrocacbon (ankan, anken,ankin, aren)

• Hợp chất hydroxi

• Hợp chất cacbonyl

4.5.2 Phương pháp thuỷ phân

• Gem-trihalogen

• Nitrin, các dẫn xuất của axit

4.5.3 Từ hợp chất cơ magiê

4.5.4 Phương pháp cacbonyl hoá

4.5.5 Đi từ este malonat

a Ôxy hoá các hydrocacbon: ankan,

anken, ankin, alkylbenzen

+ Ankan bị oxi hóa bằng oxi không khí có muối Mn xúc tác cho hỗn hợp các axit mạch ngắn hơn

+ Oxi hóa anken, ankin bằng chất oxi hóa mạnh liên kết bội bị bẻ gãy tạo hỗn hợp các axit mạch ngắn + Ôxy hoá alkylbenzen với KMnO4 hoặc Na2Cr2O7

cho sản phẩm axit thơm Nếu aren chỉ có 1 nhóm ankyl thu được axit benzoic, nếu có từ 2 nhóm

ankyl trở lên thu được axit di, tri cacboxylic

Ví dụ

CH 3

H 2 O, 95 o C O 2 N COOH

p-Nitrotoluen Acid p-Nitrobenzoic (88%)

CH 3 (CH 2 ) 7 CH CH(CH 2 ) 7 COOH KMnO 4

H 2 O, K 2 CO 3 CH 3 (CH 2 ) 7 COOH + HOOC (CH 2 ) 7 COOH Acid oleic Acid Nonanoic Acid nonandioic