Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 3 ppsx

1 .Từ ankena.Hydrat hóa anken: Phản ứng xãy ra có xúc tác axit thường dùng axit sunfuric xt, hướng của phản ứng cộng tuân theo qui tắc Markovnikov b.. Hydrobo oxi hoá: Phản ứng hydrobo

1 Từ anken

a.Hydrat hóa anken: Phản ứng xãy ra có xúc tác axit ( thường dùng axit sunfuric xt), hướng của phản ứng cộng tuân theo qui tắc Markovnikov

b Hydrobo oxi hoá: Phản ứng hydrobo hoá- ôxy

hoá anken cho sản phẩm hydrat hoá ngược qui tắc Markovnikov ( thường được ancol bậc thấp)

CH3-CH=CH2 + H2O CHH2SO4 3-CH(OH)-CH3

CH3-CH=CH2 CH1.B2H6 3-CH2CH2OH

2.H2O2, OH

-2 Thủy phân dẫn xuất halogen

hoặc este

• Cho dẫn xuất halogen,este tác dụng với kiềm

(X: Cl, Br, I)

Về khả năng phản ứng

R-I > R-Br > R-Cl

• Cho este tác dụng với kiềm

R-COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH Nếu thủy phân este có xúc tác axit thì phản ứng thuận nghịch, hiệu suất thấp

3 Tác dụng với hợp chất Grinard

xem hợp chất cơ Mg

+ H/c cơ Mg + andehit formic → ancol bậc 1 thêm 1C

+ H/c cơ Mg + andehit khác → ancol bậc 2

+ H/c cơ Mg + xeton → ancol bậc 3

c2) Khử andehyd và xeton.

Hầu hết những phương pháp cĩ giá trị để điều chế ancol là sự khử của hợp chất cacbonyl

C

C

OH

H

Hợp chất carbonyl Alcol

H : Là tác nhân khử tổng quát

Andehyd hoặc xeton dễ dàng khử cho ancol Andehyd cho ancol bậc 1, xeton cho ancol bậc 2

HO C

O

H

m-Hydroxybenzaldehyd m-Hydroxybenzyl alcol (93%)

1 NaBH 4 , Etanol

2 H 3 O

O H

H

H

C

H

C C

O

H H

1 LiAlH 4 , Eter

2 H 3 O

C

H

C C O H H

H H

3 -Phenylpropenal 3-Pheny l-2 -propen-1-ol (87 %)

C

O

NaBH 4 , EtOH

H 3 O

C

O H

H

Dicy clohexyl ceton Dicyclohexy lmetanol (88%)