Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Axit cacboxylic part 5 doc

Phản ứng khử.• Axit cacboxylic thì bị khử bằng những tác chất khử: LiAlH4 litialumin hydrua, nhưng không bị khử bởi NaBH4 cho ancol bậc 1.. Phản ứng tiến hành khó do đó thường nung nóng

d) Phản ứng tạo amit

• Để tạo amit cho axit cacboxylic tác dụng với

amoniăc, đầu tiên cho cho muối amoni, sau đó loại nước tạo amit

• Tương tự như vậy khi tạo amit thế

R-COOH NH3 R-COO-NH4+ R-CO-NH2

R-COOH R-COO- +NH2R' R-CO-NH-R'

-H2O

R-COOH R-COO- +NHR2' R-CO-NR

2 '

4.6.3 Phản ứng khử.

• Axit cacboxylic thì bị khử bằng những tác chất khử:

LiAlH4 litialumin hydrua, nhưng không bị khử bởi NaBH4

cho ancol bậc 1 Phản ứng tiến hành khó do đó thường

nung nóng và trong dung môi THF.

1 LiAlH 4 ,THF

2 H 3 O

CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CH(CH 2 ) 6 CH 2 C

O OH

CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CH(CH 2 ) 6 CH 2 CH 2 OH

Acid oleic

cis-9-Octadecen-1-ol (87%)

4.6.4 Phản ứng thế ở gốc

hydrrocacbon

• Do nguyên tử H ở vị trí α được hoạt hóa bởi nhóm

COOH nên dễ bị thế khi tác dụng với halogen trong axit R-CH2-COOH + Cl2 → R-CHCl-COOH + HCl

●Phản ứng Hell-Volhard-Zelinskii:

Axit carboxylic thế  bằng hỗn hợp của brom và tribromua phospho PBr3, PCl3 gọi là phản ứng

Hell-Volhard-Zelinski.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C

O

OH 1. Br 2 ,PBr 3

2 H 2 O

Acid heptanoic Acid 2-bromoheptanoic (90%)

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH

Br

C

O OH

b) Phản ứng thế theo cơ chế gốc

CH3-CH2-CH2-COOH + Cl2 as, t

0

CH3-CHCl-CH2-COOH (64%)

CH3-CH2-CHCl-COOH (5%)

CH2Cl-CH2-CH2-COOH 31%)

4.7 Dẫn xuất của axit cacboxylic

4.7.1 Khái niệm

4.7.2 Các dẫn xuất axit thường gặp

4.7.3 Este

• Tên gọi

• Phương pháp điều chế

• Tính chất vật lý

• Tính chất hoá học