DƯỢC LIỆU 2 TRẮC NGHIỆM

2000+ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM DƯỢC LIỆU 2 LÝ THUYẾT.Tài liệu được tổng hợp đầy đủ từ nhiều nguồn, full đáp án. Tài liệu được chia sẻ để giúp mọi người nắm vững kiến thức về dược liệu 2 lý thuyết đại học, hi vọng tài liệu sẽ giúp các bạn sẽ có một kì thi thật tốt.

Trang 1

ĐẠI CƯƠNG ALKALOID ( phần I )

1. Dược liệu chứa alka được sử dụng từ rất lâu đời, tại sao lại được nghiên

cứu trễ so với những nhóm hoạt chất khác?

2. Alkaloid đầu tiên được tìm thấy là Alkaloid nào? Do ai tìm ra

 Serturner tìm ra Morphin ( 1805 )

3. Ai là cha đẻ của thuật ngữ alk ?

 MeiBer ( Đức ) , 1819 “ là những chất giống nhau và có tính kiềm”

4. Định nghĩa alk được dùng nhiều nhất hiện nay là của tác giả nào ?

 Max Polonovski ( 1910 )

Nội dung định nghĩa đó :

hợp chất hữu cơ , chứa N , đa số là các nhân dị vòng, có phản ứng với kiềm

Thường từ thực vật ( động vật )

Thường có dược tính mạnh ( độc thần kinh , diệt kí sinh trùng )

Cho phản ứng với thuốc thử chung Alkaloid

5. Tên alk được đặt theo nguồn gốc :

6. Ý nghĩa các tiếp đầu ngữ :

7. Alkaloid sau đây ở trạng thái rắn hay lỏng?

Berberine

 Có Oxy, trạng thái rắn

8. Alkaloid bậc I, II, III có độ tan như thế nào?

pH Kiềm ( > 8.0 ): tan trong dầu ( thân dầu ) , không ion hoá

pH Acid ( < 7.0 ) : tan trong nước ( thân nước ) , dạng ion hoá

9. Alkaloid bậc IV( Berberin, palmatin, sanguinarin ) có độ tan như thế

nào?

pH Kiềm : ion phân cực, thân nước

pH Acid : ion phân cực, thân nước

 Trong mọi điều kiện đều ở dạng ion

BỘ MÔN DƯỢC LIỆU

Trang 2

10.Điền vào bảng phân loại sau:

- Phân loại theo : sinh tổng hợp , cấu trúc hoá học

• alk pyrol, pyrolidin,

• alk tropan, indol, indolin…

• alk quinolin, isoquinolin

• alk pyridin, piperidin

các acid amin + N dị vòng

phenyl alkylamin tropolon

indol đơn giản

N_ mạch nhánh

Pseudo alkaloid Ko từ acid

aminTerpenoid Steroid Purinpeptid

N_dị vòngKhông từ các acid amin

Alkaloid rất độc nhưng không có vị đắng: aconitin

19 Tại sao Capsaicin không có tính kiềm?

 Thuộc nhóm Proto, Nitơ nằm kế nhóm Ceton ( N_CO )

20 Cho biết độ tan của chất sau :

Berberin : thân nước, tan trong DM phân cực, tan / nước

21 Tại sao atropin kém bền trong môi trường acid mạnh, kiềm mạnh?

 Bị thuỷ phân do nhóm ester

22 Nicotin có tính kiềm Mạnh – tồn tại trạng thái Lỏng.

23.Tại sao morphin vừa có tính kiềm, vừa có tính axit?

Trang 3

 Nito III , có tính axit gắn với vòng thơm

24.Colchicin có cấu trúc thuộc alkaloid nhóm nào? Kiểu gì? Tính kiềm?

 Nhóm Proto, kiểu tropolon, không có tính kiềm ( N_CO)

25.Cafein có cấu trúc thuộc alkaloid nhóm nào? Kiểu gì? Tính kiềm?

 Nhóm Pseudo, kiểu purin, có 4 nitơ => kiềm rất yếu

26.Conessin có cấu trúc thuộc alkaloid nhóm nào? Kiểu gì? Tính kiềm?

 Nhóm Pseudo, kiểu Steroid( Conessin, Solanidin ), tính kiềm mạnh ( có 2

nitơ bậc III )

Trang 4

27.Aconitin có cấu trúc thuộc alkaloid nhóm nào? Kiểu gì?

 Nhóm Pseudo, kiểu terpernoid ( aconitin( ô đầu ), taxol ( thông đỏ ) )

28.Ergotamin ( cựa gà ) có cấu trúc thuộc alk nhóm nào? Kiểu gì?

 Nhóm Pseudo, nhóm peptid

29.Alkaloid thường có tình kiềm yếu hơn Amoniac , pKa ~ 7-9

30.Tên của chất này :

Trang 5

 Rotudin = Hyndarin ( Bình vôi )

 Nếu N+ thì là Palmatin

31.Tên của chất này:

 OH nét đậm là Quinin , đứt khúc là Quinidin

32.Chất này có khung cơ bản là gì? Kiểu nào

 Indol alkyl amin

Trang 6

33.Chất này có khung cơ bản là gì? Kiểu gì?

 Khung Indol, indolin; Kiểu Yohimban

34.Tên của chất này?

Trang 7

7 vòng => Strychnan

Morphin

Nicotin

35.Hàm lượng alkaloid trong cây >1% được coi là có nhiều alkaloid.

Hàm lượng alkaloid trong nhựa thuốc phiện là 20 – 30 %.

36.Trong cây alkaloid thường tồn tại dạng : Muối

Alkaloid thường tạo phức bền với hợp chất : Tanin

Alkaloid thường không đồng thời hiện diện với hợp chất nào? Tinh dầu

37.Điền vào bảng tác dụng :

Trang 8

Tác dụng Alkaloid

38.Điền vào bảng tác dụng sau:

•Cocain : gây tê

•Morphin : giảm đau

•Papaverin : giảm co thắt ( chiết thuốc phiện )

•Codein : giảm ho ( chiết thuốc phiện ,bán tổng hợp morphin )

•Arecolin : diệt giun sán ( cau – hạt )

•Berberin : diệt khuẩn ( vàng đắng )

•Reserpin : hạ HA ( ba gạc )

•Vincristin: trị ung thư ( dừa cạn )

•Taxol : trị ung thư phổi ( thông đỏ )

ĐẠI CƯƠNG ALKALOID ( phần II )

1. pH = 11 tồn tại dạng gì? Tan trong DM gì?

 Dạng base, tan trong DM kém phân cực

2. Cho biết độ tan của berberin sulfat , berberin clorid

 Berberin sulfat : tan được trong nước 1/30

 Berberin clorid : không tan được trong nước 1/500

3. Cafein tan trong nước nóng

4. Strychnin tan tốt trong dung môi CHCl3 – ether ( 1:1 ) , không tan trong

10.2 alkaloid có khả năng bay hơi

 Nicotin ( thuốc lá ) , coniin

Trang 9

 Pp cất kéo hơi nước

11.Chất có pKa càng lớn thì tính kiềm càng

 Mạnh

Alkaloid có pKa trong khoảng? Tính kiềm?

 7-9, tính kiềm yếu hơn amoniac

pKa của NH4OH?

 9.3

12.Nguyên tắc lựa chọn tác nhân kiềm hoá?

 Mạnh hơn, pKa lớn hơn pKa alkaloid thì mới đẩy khỏi muối tạo thành

dạng base

Tác nhân kiềm hoá thích hợp cho cà độc dược ( scopolamin và atropin )

 10.2 ; thay = Na2CO3 ~ 10.33

13.Chất gì? So sánh tính kiềm của 2N trong chất sau:

 Nicotin ; Nitơ 1 mạnh hơn Nitơ 2

 Kiềm hoá = NaOH

14.Chất gì? So sánh tính kiềm của 2N trong chất sau:

 Quinin, nitơ 2 có tính kiềm mạnh

Trang 10

15.Colchicin không có tính kiềm vì có nhóm amid ( N_CO)

16.Ở khoảng pH = pKa alkaloid tồn tại dạng 50% muối, 50% base

17.Ở khoảng pH= pKa + 2 alkaloid tồn tại dạng : Base

18.Ở khoảng pH = pKa – 3 alkaloid tồn tại dạng : Muối

19.Sản phẩm tạo thành khi alkaloid bị oxy hoá ? độ tan? Độc tính?

 Sản phẩm tạo thành là gen - alkaloid ( sản phẩm có màu )

 Phân cực hơn, dễ tan trong nước hơn, độc tính tăng

20.Những điều cần lưu ý khi chiết xuất atropin ( cà độc dược )

 Khả năng bị racemic hoá 50%

 Bị thuỷ phân tách liên kết ester

 Kiềm hoá atropin = Na2CO3

21.Các phương pháp chiết xuất dạng base : chiết = DMHC trong mt

kiềm,, cất kéo hơi nước ( bay hơi ), thăng hoa

22.Dạng alk tồn tại trong tự nhiên : muối

Thêm kiềm -> chuyển alk thành dạng base Kiềm thích hợp khi -> pKa > pKa alkaloid Bay hơi : nicotin, coniin

Thăng hoa : cafein , ephedrin

23.Ưu nhược điểm của phương pháp chiết alkaloid bằng dung môi hữu

cơ trong môi trường kiềm?

- Ưu điểm : chiết nhanh, có thể chiết kiềm được alkaloid

- Nhược điểm : không áp dụng cho quy mô công nghiệp, độc hại, thường

bị lẫn tạp kém phân cực

24.Alkaloid nào chiết được bằng phương pháp lôi cuốn theo hơi nước? (

cất kéo theo hơi nước )

 Nicotin, coniin

Ưu và nhược điểm phương pháp này?

 Ưu : chiết được những chất tinh khiết

 Nhược: chỉ áp dụng với những chất bay hơi và bền với nhiệt

25.Alkaloid nào chiết được bằng phương pháp thăng hoa?

 Cafein, ephedrin

Ưu và nhược điểm phương pháp này? ( giống lôi cuốn theo hơi nước , cấtkéo )

26.Các phương pháp chiết alkaloid dạng muối?

 Nước acid, cồn , cồn acid, alkaloid có OH – Phe , alkaloid N IV

27.Ưu và nhược điểm phương pháp chiết alkaloid bằng nước acid/ cồn

acid?

 Ưu : dùng trong quy mô công nghiệp

Trang 11

 Nhược : chiết không được hết ( chiết không kịp )

28.Cho sơ đồ sau, cho biết dạng alkaloid thu được qua từng giai đoạn:

29.Cách để tách Strychnin và Brucin?

 Dựa vào độ tan trong cồn 20%

30.Biết Bouchardat tạo tủa nâu với alkaloid và protein Cồn tartic hoà

tan alk, không hoà tan protein.

Vi phẫu có tủa nâu khi phản ứng với Bouchardat, tiến hành rửa bằng cồn tartic thấy hiện tượng như bảng, kết luận?

Trang 12

Vi phẫu + TT Bouchardat Kết luận

Không có tủa nâu alkaloid

31.Cho biết hiện tượng tương ứng với các thuốc thử chung:

33. Điền vào bảng sau : ( thuốc thử đặc hiệu )

Sulfo – cromic strychnin K2Cr2O7, H2SO4 Tím xanh -> hồng

vàng - nâu

34.Thuốc thử đặc hiệu phản ứng với alkaloid dạng gì?

 Cắn base

 ( ngoại lệ - alk muối : berberin , quinin )

Bản chất của thuốc thử đặc hiệu?

 Có tính oxy hoá mạnh

Hiện tượng của phản ứng đặc hiệu?

 Màu kém bền

35.Hiện tượng tương ứng khi chạy SKLM alkaloid?

 pH = pKA -> 50% muối + 50% base

Trang 13

 Môi trường : kiềm

 Bản chất thuốc thử : Dragendorff

 Hiện tượng: đỏ cam

37.Cho biết giai đoạn tương ứng làm định tính TTC, TTĐH và SKLM ?

38.Thuốc thử nào thường dùng để tạo tủa với alkaloid trong định

lượng cân gián tiếp?

 Bertrand

DƯỢC LIỆU CHỨA ALKALOID

•Nhóm Proto alkaloid : ma hoàng, ớt, tỏi độc, ích mẫu

•Nhóm Pseudo alkaloid : chè ( trà ), cà phê, mức hoa trắng, cà lá xẻ, ô đầu, bách bộ

•Nhóm Eu – alkaloid, nhân pyridin và piperidin : hồ tiêu, lựu, cau, thuốc lá

•Nhóm Eu – alkaloid, nhân tropan : cà độc dược, coca

•Nhóm Eu – alkaloid, nhân quinolein : canh ki na

Trang 14

•Nhóm Eu – alkaloid, nhân Iso – quinolein : thuốc phiện, bình vôi

•Nhóm alkaloid N bậc IV : hoàng liên, vàng đắng, hoàng đằng, vông nem, sen

•Nhóm Eu – alkaloid, nhân Indol : mã tiền, cựa khả mạch, lá ngón, ba gạc, dừa cạn, lạc tiên

1. Dược liệu alkaloid không có nhân dị vòng:

• Ma hoàng: Ephedraceae

- Alkaloid đạt hàm lượng cao nhất vào mùa thu

- Bộ phận dùng : phần trên mặt đất

- Thành phần hoá học : ephedrin , adrenalin

- Sinica ( thảo ma hoàng ) : hàm lượng alkaloid ( 1.315 % ), tỉ lệ ephedrine

( 80 – 85% )

- Các phương pháp chiết xuất ephedrine từ ma hoàng : chiết = nước acid,

chiết = vi thăng hoa, lôi cuốn theo hơi nước

- Phản ứng hoá học + CuCl2 + Carbon disulfua -> màu vàng đậm / CHCl3

- Ephedrin âm tính với thuốc thử chung : Valse – Mayer

- Ephedrin có trong bộ phận : trên mặt đất

- Ephedrin được tổng hợp từ ma tuý đá là : methamphetamin

- Tác dụng : hưng phấn thần kinh ,hô hấp, điều trị hen suyễn, hạ HA, ngăn

tiết mồ hôi

•Tỏi độc : Colchicum

- Bộ phận dùng : hạt chín ( colchicin ), giò ( demecolcin )

- Colchicin không có tính kiềm , demecolin có tính kiềm

- Thành phần hoá học :

Hạt chứa Alkaloid # 1,2% (20 chất),colchicin chiếm ½ (0.6%),

demecolcin, colchicosid, Dầu béo(17%), acid benzoic, phytosterol,tannin, đường

Giò chứa Alkaloid (<0.2%); chủ yếu

là demecolcin

- Định tính : trong môi trường acid tạo dẫn xuất có OH – phenol , phản

ứng với sắt III -> phức xanh đậm

- Colchicin -> base / CHCl3 ; Alkaloid khác -> muối / nước

- Tác dụng : Colchicin là chất rất độc với ĐV máu nóng, Sử dụng để cải

tạo giống cây trồng (quả không hạt), Chữa bệnh gout (cấp tính) ,Chữa bệnh bạch cầu và lympho bào ác tính, Demecolcin ít độc hơn nên người

ta hay dùng hơn

Trang 15

- Ngoài tỏi độc thì còn có ngọt nghẹo cũng có colchicin , bộ phận dùng :

• Tan trong nước

- Chiết theo phương pháp cất kéo theo hơi nước

- Kiềm hoá : Ca(OH)2 , NaOH

- Phản ứng định tính : chiết alk = pp lôi cuốn theo hơi nước cho pư tác

dụng với thuốc thử chung thấy có tủa -> có nicotin

- Bộ phận dùng : hoa, hạt, lá ; tập trung vào hoa ( scopolamin – 0.8% )

- Thành phần hoá học : atropin , scopolamin

- Cần lưu ý khi chiết xuất alk :

Ester : kém bền trong môi trường acid – kiềm mạnh Đồng phân quang học : dễ bị racermic hoá trong môi trường nhiệt độ

- Định tính :

•Scopolamin + tt Mandelin → màu đỏ

• Phản ứng Vitali-MorinAicd tropic+HNO3 đ+aceton+KOH 10% → tím hoa cà

• Sắc ký lớp mỏng

- Tác dụng – công dụng : Trị ho, hen suyễn

Chống say nóng, say tàu xe Giảm đau trong loét dạ dày, tá tràng

Trang 16

Giảm cơn đau quăn ruột

•Coca

- Bộ phận dùng : lá

- (-) tính với thuốc thử Vitali Morin

- Tác dụng – công dụng : Cocain được xếp vào nhóm thuốc gây ảo giác,

ma túy, dùng làm thuốc tê trong phẫu thuật TMH, RHM

•Benladon

- Hyoscyamin

- Nhỏ vào mắt -> giãn đồng tử -> soi đáy mắt

4. Dược liệu chứa alkaloid có nhân Quinolin:

•Canh kina

- Bộ phận dùng : vỏ thân, vỏ cành, vỏ rễ

- Alk chính : quinin , quinidin , cinchonin , cinchonidin

- Tanin catechin , acid quinotanic ( 3 – 5% trong vỏ thân ) khi oxh sẽ tạo

phlobaphen ( đỏ tanin )

- Kiềm hoá = Ca(OH)2 , NaOH

- Quinin khi phản ứng với acid tạo 2 loại muối

- Muốn chuyển quinin bisulfat thành quinin monosulfat thì dùng tác nhân :

dùng kiềm Na2CO3 pH 6.5

- Trong các alkaloid của canhkina, alk tủa dạng muối monosulfat : muối

quinin monosulfat

- Cinchonin -> base , quinidin -> muối tartat , cinchonidin -> muối tartat

- Định tính : thực hiện với dạng muối sulfat ( H2SO4 0.5 % )

Thuốc thử chung : phản ứng huỳnh quang ( xanh ) , thaleoquinin ( xanh ngọc , xanh lam ) , erythroquinin ( đỏ )

- Tác dụng – công dụng :

• Quinin : hạ sốt, diệt Plasmodium ; liều nhỏ kích thích TKTW ; liều lớn gây liệt hô hấp, ức chế hoạt động tim ; tăng co bóp tử cung, gây sẩy thai ;dùng lâu ngày gây ù tai, hoa mắt, chóng mặt

• Quinidin : làm giảm kích thích cơ tim dùng chữa loạn nhịp tim

- Muốn hiệu suất quinin trong vỏ canhkina cao phải chuyển thành dạng tan

tốt trong nước là : Bisulfat quinin

5. Dược liệu chứa alkaloid có nhân Isoquinolein:

•Thuốc phiện

- Bộ phận dùng : Lá: ít alkaloid (0.02-0.04%)

Quả: 0.5% alkaloid (tùy loài)

Nhựa quả: 20 – 30% alkaloid ( nhiều nhất )

Hạt: 15 % glucid, 20% protein, 40-50% dầu Không có alkaloid -> thu lấy dầu béo

Trang 17

- Thành phần hoá học : Nhóm morphinan( morphin , codein ), nhóm

benzyl isoquinolein( papaverin,laudanosin ), nhóm phtalid isoquinolein ( noscapin, protopin )

- Chiết xuất – phương pháp Thiboumery :

Morphin (và alk Có OH-phenol) phản ứng với kiềm tạo morphin base dạng phenolat (tan/nước)

Morphin.meconat + Ca(OH)2 → Ca.morphinat Nếu cho NH4Cl vào, môi trường sẽ → kiềm và Ca.morphinat + NH4Cl

→ morphin↓ + NH4OH + CaCl2 (morphin base lại tủa trong mt kiềm có CaCl2)

+ H2SO4 đđ/BM

Để nguội + NaNO2(hoặc HNO3 đđ)

Màu đỏ camMàu xanh tím -> đỏ máu

→mất màu(morphin → apomorphin)

•Bình vôi

Trang 18

- Bộ phận dùng : củ

- Alk chính : tetrahydropalmatin ( rotudin , hyndarin )

6. Dược liệu chứa Alkaloid bậc IV:

Hoàng liên Berberin ( nitơ IV – đầu cá ), Palmatine,

jatrorrhizin, coptisin, worenin

Hoàng đằng Palmatin, columbamin, jatrorrhizin

• Berberin

- Độ tan trong nước của các dạng berberin:

B+OH- 50‰ (pKa 11.73) -> base tan tốt B2SO4.3H20 33‰ -> muối tan tốt BHSO4.H20 10‰

B+Cl- 0,2‰ (pKa 2.47)

- Định tính : • B2SO4 loãng + Javel (NaClO) → oxyberberin đỏ máu (rất

nhạy, phản ứng mất màu khi thừa Javel)

- Tác dụng – Công dụng: Berberin được coi như 1 kháng sinh thực vật,

chữa tiêu chảy, kiết lỵ, chữa đau mắt đỏ cấp

7. Dược liệu chứa Alkaloid chứa nhân Indol :

Tan tốt trong chloroform – ether ( 1 : 1 )

Brucin không tan trong ether ethylic

 Tách 2 chất này thì dựa vào độ tan cồn 20

- Định tính : pư đặc hiệu

Sulfo-chromic+H2SO4 đ+K2Cr2O7

→ vệt màu cam chuyển sang tím

Cacothelin+ HNO3 đđ

→ đỏ máu

- Tác dụng – Công dụng:

Mã tiền, Mã tiền chế Kích thích tiêu hóa → rượu bổ, trị thiếu máu

Trang 19

Nhức mỏi → cồn xoa bóp Trị đau dây thần kinh Mã tiền là nguyên liệu chiết strychnin

Strychnin sulfat Kích thích hành tủy Trị tê liệt dây thần kinh Trị nhược cơ

8. Dược liệu chứa Alkaloid có nhân Purin:

•Chè ( trà )

- Bộ phận dùng : búp, lá

- Alkaloid : Cafein >>> theobromin >>> theophyllin ; Tanin: ECG( chống

oxh, ngăn ngừa lão hoá ), EGCG

- Cafein có tính kiềm yếu, tan/ nc nóng, dạng base, có khả năng thăng hoa

- Kiềm hoá = NaOH , Ca(OH)2

- Kiềm thích hợp để kiềm hoá dịch chiết nước bột lá trà : kiềm mạnh

- Kiềm thích hợp để kiềm hoá dịch chiết nước acid bột lá trà : nào cũng

được

- Phản ứng định tính cafein : phản ứng Murexid ( tác nhân : HCl đậm đặc,

H2O2, NH4OH đậm đặc -> tím sim )

- Td – công dụng : Chủ yếu do alkaloid và tanin

Tác dụng trên hệ TKTW Tác dụng antioxidant, chống phóng xạ Tác dụng kháng khuẩn chữa tiêu chảy, kiết lỵ

Tác dụng lợi tiểu,“giảm béo”

9. Dược liệu chứa alkaloid có cấu trúc Diterpen:

Củ ở ngoài đóng Phiến mỏng, nâu đen Phiến mỏng, trắng

Trang 20

muối ngà

- Bào chế :dùng ngoài để xoa bóp khi đau nhức, chữa chân tay co quắp bán

thân bất toại, hồi dương cứu nghịch, trị cảm lạnh, mất tiếng, lạnh bụng, têthấp

- ĐẠI CƯƠNG ALKALOID

- LỊCH SỬ

- 4000 năm TCN •~250 dược liệu •Murder, Magic and Medicine

- 3000 năm TCN •Thần nông bản thảo mô tả 365 loài

- 900 năm TCN •Ayurveda/Ấn Độ, được mô tả bằng từ “soma”

- TK21 •Dictionary of Natural Products •20,000 alkaloid

- Các dược liệu đầu tiên chứa alkaloid được sử dụng

1818 Strychnin, Brucin Pelletier & Caventou

1819 Colchicin, Veratrin Meissner & Caventou

1820 Quinin, Caffein Runge Pelletier & Caventou

1822 Emetin Pelletier & Magendie

1827 Coniin Giesecke; Geiger & Hess

1831 Aconitin Mein; Geiger & Hess

1833 Atropin, Hyoscyamin Geiger & Hess

1833 Thebain Pelletier & Dumas

1851 Cholin Babo & Hirschbrunn

1855 Cocain Gaedcke & Niemann(1860)

1870 Muscarin Schmiedeberg & Koppe

Trang 21

Thực vật → chất acid → trung tính ( muối, đường, các acid): Bình thường Thực vật → chất có tính kiềm: Bất thường

Hen suyễn, lợi tiểu

VINBLASTIN,

VINCAMIN

Corynin Yohimex Aphrodin

Hóa trị liệu K, tiểu không

tự chủ

Các bước tiến của khoa học trong nghiên cứu alkaloid

1 Xác định được cấu trúc nhiều alkaloid

2 Phương pháp phổ và sắc ký → xác định cấu trúc lập thể của alkaloid

3 Sinh tổng hợp các khung alkaloid

4 Alkaloid đa dạng về TDSH do cấu dạng lập thể khác nhau

5 Xác định cấu trúc các alkaloid phức tạp → các phương pháp STH mới

6 Nghiên cứu TDSH ở mức độ in vivo và mức độ phân tử

ĐỊNH NGHĨA

Trang 22

3 tiến bộ nghiên cứu alkaloid trong 20 năm gần đây

▪ Bán tổng hợp alkaloid Macrolide/ Maytenus và từ Colubrina Ergot alkaloid/

ký sinh trùng, vi nấm

▪ Các phương pháp biến đổi cấu dạng alkaloid α-OH → β-OH bằng phương pháp quang học

▪ Xác định các gen tham gia tổng hợp alkaloid trong cây

1819 “ ALKALOID “ Là những chất có nguồn gốc thực vật, có tính kiềm

1910 Max Polonovski Dược tính mạnh, (+) với TTC

1983 Pierre-Joseph Pelletier vòng chứa Nitơ (số OXH âm), phân

bố hạn chế trong Thực vật

Max Polonovski (1861-1939) 1910, Alkaloid là các

- Hợp chất hữu cơ, có chứa N, đa số có nhân dị vòng, có phản ứng kiềm

- Thường từ thực vật (đôi khi từ động vật).

- Thường có dược tính mạnh

- Cho phản ứng với các thuốc thử chung của alkaloid.

Max Polonovski (1861-1939) Ngoại lệ

Có chứa N, đa số có nhân dị vòng (-): Ephedrin, Colchicin, Mescalin,…

Có phản ứng kiềm (-): Colchicin, Piperin, alkaloid bậc 4,…

Thường từ thực vật (-) Cytochalasin b, Batrachotoxin,

Glomerin…

Alkaloid được đặt tên theo nhiều cách khác nhau:

➢ Tên khoa học (chi hoặc loài)

➢ Tên thông thường của dược liệu

Trang 23

Từ tên thông thường

Trang 25

- Jean Nicot: Nicot → Nicotin

- Pierre-Joseph Pelletier: Pelletier → Pelletierin

- Countess de Cinchona: Cinchonin → Cinchona sp.

Từ tên các nhân vật thần thoại:

- Morpheus → Morphin

- Atropos → Atropin

Từ tác dụng:

- Emetos → emetin (Cephaelis ipecacuanha Rubiaceae)

- Febrifuga → febrifugin (Dichroa febrifuga Hydrangeaceae)

- Narcot (Narkê) → Narcotin (Papaver somniferum Papaveraceae)

Tiếp đầu ngữ

Apo/nor/epi/iso/neo/pseudo

“Nor-” : khử methyl hoặc methoxy Nor-pseudoephedrin, nor-nicotin

"Apo-” : khử nước Apo-morphin

"Iso-, pseudo-, neo-, epi-“: các dạng đồng phân Iso-stemonin, Pseudo-ephedrin,

Epi-nephrin, acid neo-truxinic

Tiếp vị ngữ

idin/anin/alin/amidin

“-din” : đồng phân isomer Quini-din, Cinchoni-din

“-in” : chất có tác dụng dược lý yếu hơn Ergotamin-in

ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC

Công thức cấu tạo chung :

• Mạch vòng - Không vòng không phải alkaloid N có thể ở trong vòng

• N bậc 1, 2, 3 hay 4 Thông thường nhất là bậc 3, kiềm yếu

• Oxy: Có oxy (thể rắn); Không có oxy (thể lỏng)

Có nhiều cách phân loại alkaloid :

Theo tác dụng dược lý

Theo họ/ chi thực vật

Theo nguồn acid amin: từ tyr, tryp, orn, lys, …

Theo đường sinh ∑: pseudo-, proto-, alkaloid thực

Theo cấu trúc hóa học: N-dị vòng, N-nhánh

Phân loại theo bậc của N (đặc biệt cần thiết trong thực tế)

- Alkaloid bậc I, II, III (gồm các alkaloid kinh điển)

• pH acid (< 7.0) ở dạng ion-hóa → thân nước

• pH kiềm (> 8.0) ở dạng không ion hóa → thân dầu

- Alkaloid bậc IV (berberin, palmatin, sanguinarin …)

• Rất phân cực, phải phân lập dưới dạng muối

Trang 26

• Trong mọi điều kiện pH, chúng đều ở dạng ion

- Alk trung tính

• Các amid alkaloid -CONH- (colchicin, capsaicin)

• Hầu hết các lactam (ricinin) N-oxyd – alkaloid (gen-alkaloid)

• Nói chung rất phân cực, dễ tan/ nước

• Hay gặp ở các alkaloid Pyrolizidin (N-oxyd-indicin)

Sinh phát nguyên/ cấu

trúc Từ acid amin KHÔNG từ acid amin

N- dị vòng Alkaloid thực Pseudo alkaloid

N- nhánh Proto alkaloid –

SINH PHÁT NGUYÊN

Alkaloid được sinh tổng hợp từ acid amin

- Hầu hết các alkaloid có nguồn gốc từ các tiền chất là L-amino acid (tryp, tyr,

phenylalanin, lys ,arg, his, acid anthranilic, và ornithin).

- Sự đa dạng về cấu trúc của alkaloid là do hệ thống enzym phức tạp trong tế bào

thực/động vật

- Các chất khác cũng góp phần tạo alkaloid từ acid amin là: NH3 , R-NH2 , các

terpenoid, acid béo, acid cinnamic, methyl acetate, và carbonat

PHÂN LOẠI

Proto-alkaloid Alkaloid thực Pseudo-alkaloid Alk Phenylalkylamin Alk Pyrol Alk Terpenoid Alk Indol-alkylamin Alk Tropan Alk Steroid Alk tropolon Alk Indol, Indolin Alk Purin

Alk Quinolein, Isoquinolein

Alk peptid Alk Pyridin, Pyperidin

Alkaloid thực

- Là nhóm lớn & quan trọng nhất

- Sinh phát nguyên từ các acid amin + N dị vòng

- Được chia thành nhiều nhóm tùy cấu trúc:

Theo đường sinh ∑: pseudo-, proto-, alkaloid thực Theo cấu trúc hóa học: N-dị vòng, N-nhánh

Alkaloid

Trang 27

• alkaloid pyrol, pyrolidin,

• alkaloid tropan, indol, indolin…

• alkaloid quinolin, isoquinolin

• alkaloid pyridin, piperidin

Pyrrol Pyrrolidin Pyrrolizidin Piperidin Pyridin

Tropan Indol Quinolein Iso Quinolein

Trang 28

TINH DẦU

1. Định nghĩa :

Tinh dầu là

- Một hỗn hợp của nhiều hợp chất thiên nhiên

- Có mùi đặc trưng gặp nhiều trong thực vật, có trong động vật

- Bay hơi ngoài không khí ở nhiệt độ thường

- Có thể điều chế bằng phương pháp cất kéo hơi nước

- Không tan trong nước, tan tốt trong dầu béo và các DMHC, cồn

2. Phân biệt tinh dầu và dầu béo:

3. Phân loại tinh dầu

Monoterpen : n= 2, 10C

Sesquiterpen : n=3 , 15C

4. Công thức cấu tạo của các nhóm tinh dầu:

 Monoterpen mạch hở : 2,6 – dimetyl – octan

 Monoterpen 1 vòng : 1 – metyl – 4 – isopropyl cyclohexan

5. Cho biết tinh dầu sau thuộc nhóm nào?

Myrcen -> hở , không có oxy

Geraniol, citronellol -> hở, OH ( alcol )

Neral, geranial, citronellal -> hở , CHO

Limonen, terpinen – 4 – ol -> 1 vòng

Menthol, ascaridol, 1,8 – cineol -> 1 vòng

Pinen, beta – pinen, camphor -> 2 vòng

6. Cho biết tên của chất sau :

Trang 29

 Myrcen, mạch hở không có oxy

7. Cho biết tên của 2 chất sau :

 Geraniol

 Citronellol

 Mạch hở có oxy

8. Phân biệt đồng phân enpha, beta và nerol( cis ), geraniol ( trans ):

9. Cho biết tên của 3 chất sau:

Trang 31

14.Tên của các chất sau :

Trang 32

 Artemisinin ( thanh hao hoa vàng )

18.Tên của các chất sau :

 Ome : trans anethol ( đại hồi )

 CHO : aldehyl cinnamic ( quế )

 Ome – OH ( phenol ) : eugenol ( đinh hương )

19.Allicin là chất có trong tinh dầu?

 Tỏi

20.Tinh dầu nào tồn tại dạng rắn trong điều kiện thường?

 Menthol, borneol, camphor, vanilin

21.Tinh dầu nào có mùi hắc?

 Tinh dầu giun ( kinh giới đất )

22.Tinh dầu nào có mực xanh?

 Azulen ( họ cúc )

Tinh dầu nào có màu nâu sẫm?

 Quế, hương nhu

23.Tinh dầu có vị ngọt?

 Tinh dầu quế, hồi

24.Tinh dầu nặng hơn nước?

 Quế, đinh hương, hương nhu

25.Nhựa là gì?

 Tinh dầu bị oxh, trùng hợp hoá tạo thành 1 khối cứng nhắc

26.Dược liệu nào dự trữ tinh dầu trong tế bào tiết ở biểu bì cánh hoa?

Trang 33

 ống tiết

30.hỗn hợp đẳng phí là gì?

 Nhiệt độ sôi hỗn hợp đẳng phí THẤP hơn nhiệt độ sôi của từng cấu tử thành phần ( thấp hơn

100 độ C )

31.Cần lưu ý gì khi cất kéo tinh dầu Giun?

 Có liên kết peroxid kém bền với nhiệt độ ascaridol, thời gian chưng cất ngắn ( <30 phút )

32.Tại sao phải chia nhỏ dược liệu khi cất kéo hơi nước ( quế , long não ) ?

 Xay nhuyễn dược liệu ra để có thể giải phóng các tế bào tiết này để chúng ta có thể chiết được tinh dầu

33.Các phương pháp loại nước sau khi cất kéo tinh dầu?

 Na2SO4 khan, ly tâm

34.Dung môi thường dùng để chiết tinh dầu?

 Không bay hơi: dầu béo, parafin

 Bay hơi: PE, ether dầu hoả ( xăng công nghiệp )

35.Tạp trong bước 2 là gì?

 Tạp kém phân cực : dầu béo, sáp

36.Phương pháp chiết tinh dầu với dung môi tốt nhất hiện nay là gì?

 CO2 siêu tới hạn ( nửa lỏng, nửa khí )

37.Ý nghĩa của các thuật ngữ sau:

 Concrete oil : tinh dầu lẫn sáp có sẵn trong cây trạng thái rắn

 Pomade : TD + dầu -> chất béo thơm

 Absolute oil : tinh dầu tinh khiết

 Water absolute oil : TD / nước

 Rhodinol, rhodinal : OH – CHO

38.Phương pháp ướp thường dùng cho đối tượng?

 Tinh dầu trong hoa ( hoa xứ, hoa hồng )

39.Phương phép ép tinh dầu thường được dùng cho đối tượng nào?

 Vỏ các cây thuộc họ Citrus ( cam,chanh, bưởi )

40.Cách loại peptin lẫn trong tinh dầu khi chiết bằng phương pháp ép?

Trang 34

 Loại đi những thành phần bị oxy hoá, đồng thời làm giàu lên những hợp chất chính trong tinh dầu

43.Pha động sử dụng trong SKLM tinh dầu?

 Thuốc thử hiện vết : PS, H2SO4 10%

 Thuốc thử hiện vết đối với nhóm OH phenol : Sắt ( III ) pha trong cồn để hiện vết

44.Phương pháp thông dụng nhất để định tính tinh dầu?

 Sắc ký khí ( GC )

Phương pháp trên phối hợp với khối phổ GC / MS dùng để định lượng tinh dầu

45.TD + EtOH + DNPH -> tủa màu tinh dầu có nhóm chức gì?

 Ceton và aldehyl

Tinh dầu có nhóm ester( MA : nho, khế ) + hydroxylamin kiềm + (FeCl3/HCl) -> màu mận tía

46.Phản ứng định tính tinh dầu có alcol? Hiện tượng?

 Tinh dầu + CS2 + KOH hạt

 Màu vàng, tủa vàng

 Ko có màu vàng hay tủa vàng thì cho tiếp amoni molybdat 1% + H2SO4 + CHCl3 -> lớp

CHCl3 có màu tím

•Tinh dầu + ( FeCl3/ EtOH ) -> màu xanh đen, xanh rêu

 Tinh dầu có nhóm chức OH phenol ( eugenol )

47.Nếu muốn định lượng tinh dầu nặng hơn nước bằng dụng cụ thông thường ( d<1 ) thì cần làm gì?

 Cho thêm vào ống hứng 1 lượng xylen ( xylen là DM nhẹ hơn nước và có khả năng hoà tan tinh dầu )

Công thức tính hàm lượng tinh dầu trong dược liệu:

48.Phương pháp định lượng tinh dầu toàn phần trong dược liệu?

 Cất kéo hơi nước định lượng = bộ ống hứng tinh dầu

49.Phương pháp định lượng các thành phần trong tinh dầu?

 Phương pháp hoá học, GC, HPLC

50.Kể tên các phương pháp định lượng aldehyl/ ceton trong tinh dầu và sản phẩm tương ứng?

 Định lượng nhóm alcol : dạng ester ( savon – hoá ) , dạng tự do ( acol toàn phần , acol ester )

 Định lượng aldehyl/ceton : pư + hợp

•Pp Sulfil/ bisulfit : tách sp bisulfitic ( kết tinh ) , áp dụng PP cân hoặc dùng bình cassia để định lượng

Trang 35

•Pp 2,4 dinitrophenyl hydrazin : 2,4 – DNPH + carbonyl -> hydrazon tủa ( da cam ) -> cân, đo màu

•Pp hydroxylamin hydroclorid : CHO + NH2.OH HCL -> RC( aldoxim ) = N – OH + HCL + H2)

51.Phương pháp resorcin dùng để định lượng nhóm nào trong tinh dầu?

 Nhóm Oxyd :

cineol ( xác định điểm đông đặc )

ortho – cresol

resorsin : cineol -> chất kết tinh

acid phosphoric ( Acid phosphoric + cineol -> chất kết tinh )

52.Phương pháp định lượng cineol : xác định điểm đông đặc

53.Phương pháp nào có thể dùng để định lượng citral : pp hoá học, sắc ký khí

1 Sản phẩm nào dưới đây được gọi là tinh dầu:

a Sản phẩm thu được từ chưng cất lôi cuốn theo hơi nước của quả màng tang@

b Menthol

c Nước hoa

d Cả a và b

2 Các tinh dầu có chứa các cấu tử có nitơ:

a Thường có mùi thơm mạnh hơn các cấu tử không có nitơ

b Thường có mùi hăng@

c Thường gặp trong họ rubiaceae

d Thường nặng hơn nước

3 Tinh dầu là chất lỏng:

a Có nhiệt độ sôi cao

b Có điểm sôi cao hơn nước

c Không có điểm sôi nhất định@

d Cả a,b,c đều sai

4 Các thành phần trong tinh dầu ít có giá trị trong mỹ phẩm, hương liệu thường là các :

Trang 36

c Hồi

d Long não

7 Tinh dầu vani:

a Được chưng cất từ quả tươi một loài Vanilla

b Được chưng cất từ quả đã ủ của cây vani

c Còn được gọi là vanillin

d Không có tinh dầu vani, chỉ có vanillin

8 Tinh dầu dương cam cúc (Matricaria chamomilla) có thể có màu:

10 Tinh dầu để lâu thường:

a Có nhiệt độ sôi tăng@

d Sắc ký so sánh với tinh dầu chuẩn

12 Phương pháp thông dụng nhất để phân tích thành phần tinh dầu là:

a Sắc ký lỏng cao áp

b Điện di mao quản

c Sắc ký khí@

d Sắc ký lớp mỏng

13 Để sắc ký lớp mỏng tinh dầu, nên chọn:

a Bản mỏng có độ hoạt hóa cao@

b Hệ dung môi phân cực từ trung bình đến mạnh

c Hệ dung môi có nước

15 Để định lượng tinh dầu trong vỏ Quế bằng dụng cụ định lượng có ống hứng ngoài, người ta:

a Tiến hành định lượng như bình thường

b Chọn phần ống hứng dành cho tinh dầu nặng hơn nước

c Thêm một dung môi nặng hơn tinh dầu vào ống hứng trước

d Thêm một dung môi nhẹ hơn nước vào ống hứng trước@

16 Để định lượng tinh dầu từ dược liệu, trong đa số trường hợp có thể dùng:

a Ống hứng tinh dầu nhẹ hơn nước

Trang 37

b Bộ dụng cụ có ống hứng trong

c Bộ dụng cụ có ống hứng ngoài

d Cả a,b,c đều đúng@

17 Phương pháp dùng để thu nhận loại tinh dầu chủ yếu từ Citrus limon là:

a Chưng cất lôi cuốn hơi nước

b Phương pháp ép@

c Phương pháp chiết bằng dung môi

d Phương pháp ướp

18 Phương pháp nào cho thời gian thu nhận tinh dầu ngắn nhất( nhanh nhất)

a Chưng cất lôi cuốn hơi nước dưới chân không

b Chưng cất lôi cuốn hơi nước với sự hỗ trợ của siêu âm

c Chưng cất lôi cuốn hơi nước với sự hỗ trợ của vi sóng@

d Chiết tinh dầu bằng chất lỏng quá tới hạn

19 Công dụng nào của tinh dầu hay được dùng nhất trong đời sống thường ngày:

21 Tinh dầu nào dưới đây được dùng như là chất định hương cao cấp:

a Tinh dầu hoa hồng

b Tinh dầu Hoắc hương

c Tinh dầu Đàn hương

d Tinh dầu Trầm hương@

22 Loài cây nào không chỉ được coi là cây xóa đói giảm nghèo mà còn làm giàu cho đồng bào dân tộc

Trang 38

24 Bộ phận nào trong Cam cung cấp sản phẩm chính của ngành trồng Cam trên thế giới:

a Vỏ quả ngoài

b Vỏ quả giữa

c Vỏ quả trong

d Phần bên trong vỏ quả@

25 Trong thực tế, Chỉ thực có được là do:

a Thu hái quả chanh non@

b Thu hái quả chanh bánh tẻ

c Thu xác quả chanh già

d Nhặt quả chanh non rụng

26 Hàm lượng vitamin C trong dịch quả chanh thường trong khoảng:

a 40-50%

b 40-50‰

c 40-50 mg%@

d 4-5%

27 Nước chanh pha bị đắng thường là do:

a Flavonoid trong dịch quả

Trang 39

d Chưng cất lấy tinh dầu

35 Loài sa nhân nào là loại được thu hái phổ biến nhất ở các tỉnh phía Nam

a. Sa nhân (Amomum vilosum)

b. Sa nhân ké( Amomum xanthioides)

c. Sa nhân tía( Amomum longiligulare)@

a Là loài Quế trước đây được trồng nhiều ở ngoại ô Sài gòn và các tỉnh miền đông nam bộ

b Là loài Quế trước đây được tiêu thụ chủ yếu tại Sài gòn

Trang 40

c Là loài Quế trồng ở các tỉnh Nam trung bộ@

d Là một cây hoàn toàn khác, không phải Cinnamomum

39 Quế sử dụng trong ngành dược là :

a Loại quế tốt nhất trong các sản phẩm quế

b Quế thượng biểu

c Vỏ thân (nhục quế)@

d Thường là loại giá trị thương phẩm thấp nhất

40 Tinh dầu giàu cajuputol trên thế giới chủ yếu thu được từ :

a Tràm @

b Tràm trà

c Bạch đàn

d Chổi xuể

41 Cây thông 3 lá có thể gặp ở vùng nào dưới đây :

a Chân đèo Bảo lộc trở lên

b Huyện Bảo Lộc

c Thành phố Đà Lạt@

d Nhiều nơi trong nước như Lâm Đồng, Huế, Thanh hóa…

42 Phần có nhiều tác dụng y học hơn cả của Gừng là :

Tinh dầu gừng

Phần nhựa dầu gừng@

Rễ gừng

Thân gừng

43 Chất lượng của tinh dầu Hồi thông thường được đánh giá bởi :

Hàm lượng tinh dầu trong dược liệu

Hàm lượng aldehyd cinnamic trong tinh dầu

Nhiệt độ đông đặc của tinh dầu@

Màu sắc của tinh dầu

Tiêu đề	Đại Cương Alkaloid (Phần I)
Trường học	Bộ Môn Dược Liệu
Năm xuất bản	2021

Định dạng
Số trang	678
Dung lượng	13,35 MB