Tách nước tạo ankenAncol bậc III →CuO,t° Không phản ứng * Phản ứng của ancol có nhiều nhóm OH liền kề Ancol có nhiều nhóm OH liền kề phản ứng với CuOH2 tạo phức màu xanh đặc trưng...
Trang 1CHƯƠNG 12: ANCOL – PHENOL
- Dựa vào gốc hiđrocacbon
+ Ancol no: CH3OH, C2H5OH, C2H4(OH)2,…
+ Ancol không no: CH2=CH CH OH, − 2
+ Ancol thơm: C H6 5−CH OH2 ,…
- Dựa vào số nhóm OH
+ Ancol đơn chức: CH3OH, C2H5OH,…
+ Ancol đa chức: C2H4(OH)2, C3H5(OH)3,…
- Dựa vào bậc ancol
Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với OH
+ Ancol bậc I: CH3−CH2−CH2−CH OH2 ,…
+ Ancol bậc II: CH3−CH2−CH CH OH( 3) ,…
+ Ancol bậc III: (CH3 3) −COH,…
c Tính chất vật lí
- Các ancol là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường
- ts và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối
- Độ tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng
- Do có liên kết H giữa các phân tử với nhau nên nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của ancol cao hơn sovới hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete,… có phân tử khối tương đương
- Do tạo liên kết H với nước nên các ancol tan tốt trong nước
Trang 2Tách nước tạo anken
Ancol bậc III →CuO,t° Không phản ứng
* Phản ứng của ancol có nhiều nhóm OH liền kề
Ancol có nhiều nhóm OH liền kề phản ứng với Cu(OH)2 tạo phức màu xanh đặc trưng
Trang 3b Tính chất vật lí
- Là chất rắn, không màu
- Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66 C° , tan tốt trong etanol, ete và axeton
- Bị oxi hóa bởi không khí dẫn tới chảy rữa và thẫm màu dần do bị oxi hóa bởi oxi không khí
- Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng
c Tính chất hóa học
* Cấu tạo phân tử:
* Tính axit yếu (yếu hơn H 2 CO 3 )
- Không làm đổi màu quỳ tím
Ví dụ 1: Phenol (C6H5OH) không có phản ứng nào sau đây?
Hướng dẫn giải
Phenol không tác dụng được với NaHCO3
Trang 4Ví dụ 2: Cho ancol có công thức sau: CH3−CH OH( )−CH2−CH3 Tên gọi của ancol là
A butan-1-ol B butan-2-ol C butan-3-ol D 2-metylpropan-1-ol.
Trang 5→ Chọn C.
Ví dụ 4: Phát biểu nào sau đây đúng?
A C6H5OH là ancol thơm, C6H5CH2OH thuộc dãy đồng đẳng phenol
B Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn hiđrocacbon có cùng phân tử khối do giữa các phân tử ancol có liên
C sai vì ancol có thể ở trạng thái lỏng hoặc rắn
D sai vì phenol rất độc, khi rơi vào tay, nó gây bỏng da
Ngoài ra: Ta có thể áp dụng các định luật bảo toàn: bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng,…
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam một ancol X thu được 1,344 lít CO2 (đktc) và 1,44 gam H2O Côngthức phân tử của X là
Trang 6Bảo tồn khối lượng:
Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn 9,4 gam hỗn hợp Z (gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp), hấp thụ
hồn tồn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 35 gam kết tủa và khối lượngdung dịch sau phản ứng giảm 8,8 gam Cơng thức của hai ancol là
Dung dịch Ca(OH)2 dư nên: nCO2 =nCaCO3 =0,35 mol
Mặt khác: mdung dịch giả m=mCaCO 3−(mCO 2+mH O 2 )→mH O 2 =10,8 gam
Trang 7Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,07 mol một ancol đa chức và 0,03 mol một ancol không
no, đơn chức, có một liên kết đôi, mạch hở, thu được 0,23 mol khí CO2 và m gam H2O Giá trị của m là
Trang 8Ví dụ 2: Cho 15,6 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn Công thức của ancol có phân tử khối lớn hơn là
A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D CH3OH
Hướng dẫn giải
Gọi công thức chung của hai ancol đơn chức mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH
Bảo toàn khối lượng có:
Trang 9Ví dụ 3: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol, glixerol Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu
được 6,72 lít CO2 (đktc) Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc).Giá trị của V là
Ví dụ 4: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 92° phản ứng hết với kim loại Na dư, thu được V lít khí H2
(đktc) Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml, khối lượng riêng của nước là 1g/ml Giá trị của V là
Trang 101 Nếu ancol tách nước tạo anken → Ancol no, đơn chức, mạch hở (trừ CH3OH).
2 Ancol X tách nước tạo sản phẩm anken Y có:
3 Khi tách nước ancol thu anken cần chú ý trường hợp anken có đồng phân hình học
Ví dụ: Đun nóng một ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hợp chất hữu cơ Y.Biết tỉ khối của Y so với X bằng 0,7 Công thức của X là
A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D CH3OH
Ví dụ 1: Tên gọi của anken (sản phẩm chính) thu được khi đun nóng ancol có công thức
(CH3)CHCH(OH)CH3 với dung dịch H2SO4 đặc là
A 3-metylbut-2-en B 2-metylbut-1-en C 2-metylbut-2-en D 3-metylbut-1-en.
Hướng dẫn giải
Theo quy tắc Zai-xep, nhóm OH sẽ ưu tiên tách cùng với H ở C bậc cao hơn
Trang 11→ Chọn C.
Ví dụ 2: Một hỗn hợp X gồm hai ancol C2H5OH và C3H7OH Đem khử nước hoàn toàn m gam X ở
180 C° với H2SO4 đặc làm xúc tác, khí thu được cho hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch nước brom thấy
có 48 gam brom bị mất màu và khối lượng bình tăng lên 9,8 gam Giá trị của m là
Hướng dẫn giải
Ta có quá trình: Ancol→+H O 2 Anken
Anken phản ứng với Br2 theo tỉ lệ 1 : 1 nên nanken=nBr2 =0,3 mol
bình taêng anken
Lại có: nH O2 =nanken=0,3 mol
Bảo toàn khối lượng: mancol−mH O2 =manken→mancol =9,8 0,3.18 15,2 gam+ =
→ Chọn B
Ví dụ 3: Thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X chỉ thu được một anken duy nhất Oxi hóa hoàn
toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam nước Số công thức cấu tạo phù hợp với Xlà
= = → Công thức phân tử của X là C5H11OH
Do X tách nước chỉ thu được một anken duy nhất nên X có 3 công thức cấu tạo phù hợp là:
Chú ý: Các trường hợp ancol khi tách nước tạo anken duy nhất là
1 Ancol bậc I mà C bên cạnh có chứa H để tách cùng nhóm OH
Ví dụ: CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH
2 Ancol đối xứng (không tính đến đồng phân hình học)
Trang 12Bảo toàn khối lượng: mancol =mete+mH O2
Chú ý: Từ n ancol đơn chức tạo được n n 1( )
Ví dụ 1: Đun nóng một ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hợp chất hữu cơ
Y Biết tỉ khối của Y so với X bằng 1,4375 Công thức của X là
A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D CH3OH
Trang 13→ Chọn D.
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp Đun nóng 16,6 gam X với H2SO4 đặc ở
140 C° , thu được 13,9 gam hỗn hợp ete (không có sản phẩm hữu cơ nào khác) Biết các phản ứng xảy rahoàn toàn Công thức của hai ancol trong X là
Ví dụ 1: Cho ancol X (no, đơn chức) có tỉ khối so với heli bằng 15 Biết X tác dụng với CuO, đun nóng
thu được xeton Tên gọi của X là
A propan-1-ol B propan-2-ol C butan-2-ol D 2-metylpropan-2-ol.
Ví dụ 2: Cho m gam ancol no, đơn chức X qua ống đựng CuO (dư) đun nóng, sau khi phản ứng hoàn
toàn nhận thấy khối lượng chất rắn trong ống sứ giảm 0,56 gam, hỗn hợp khí Y thu được có tỉ khối so vớihiđro bằng 12 Giá trị của m là
Trang 14Glixerol có ba nhóm OH liền kề nhau → Glixerol phản ứng được với Cu(OH)2 tạo dung dịch phức có
màu xanh lam đặc trưng
Trang 15→ Có ba chất X, Z, T thỏa mãn.
→ Chọn B.
Ví dụ 2: Hỗn hợp X chứa etylen glicol và một ancol no, đơn chức Cho 17 gam X tác dụng với Na dư thu
được 5,6 lít H2 (đktc) Mặt khác 8,5 gam X tác dụng vừa đủ với 4,9 gam Cu(OH)2 Công thức của ancol là
A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D CH3OH
Theo phương trình: nphenol =2nH2
Phenol phản ứng với dung dịch kiềm
Theo phương trình:nphenol =nNaOH
Phenol phản ứng với dung dịch Br2:
Trang 16Ví dụ: Cho m gam phenol tác dụng với một lượng vừa đủ kim loại Na sinh ra 4,48 lít khí H2 (đktc) Giátrị của m là
Ví dụ 1: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với Na (dư), thu được 2,24 lít
khí H2 (đktc) Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M Giá trịcủa m là
Hướng dẫn giải
Xét X NaOH :n+ NaOH =0,1mol
Ta có: nC H OH6 5 =nNaOH =0,1mol
Trang 17Câu 2: Cho các phát biểu sau về phenol:
(1) Phenol tan nhiều trong nước lạnh
(2) Phenol có tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím
(3) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc
(4) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen
(5) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa màu trắng
Số phát biểu đúng là
Câu 3: Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu ancol là đồng phân cấu tạo của nhau?
Câu 4: Ancol X no, mạch hở, có không quá 3 nguyên tử C trong phân tử Biết X không tác dụng với
Cu(OH)2 ở điều kiện thường Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X là
Câu 5: Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây?
Câu 6: Có bao nhiêu ancol mạch hở có thể điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúctác Ni,t°)?
Câu 7: Cho phenol (C6H5OH) lần lượt tác dụng với (CH3CO)2O và các dụng dịch: NaOH, HCl, Br2,HNO3, CH3COOH Số trường hợp xảy ra phản ứng là
Câu 8: Ancol nào sau đây có nguyên tử cacbon bằng số nhóm OH?
A Ancol etylic B Glixerol C Propan-1,2-diol D Ancol benzylic.
Trang 18Câu 9: Oxi hóa không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X Tên
gọi của X là
A metyl phenyl xeton B propanal C đimetyl xeton D metyl vinyl xeton Câu 10: Cho các ancol (CH3)3C OH;CH− 3−OH; CH( 3)2CH OH− có bậc lần lượt là
Câu 11: Phát biểu nào sau đây đúng?
A Phenol có tính bazơ yếu.
B Phenol có tính axit mạnh hơn axit axetic.
C Phenol có tính axit mạnh hơn etanol.
D Phenol không có tính axit.
Câu 12: Một chai đựng ancol etylic có nhãn ghi 46° có nghĩa là
A Cứ 100 ml nước thì có 46 ml ancol nguyên chất.
B Cứ 100 gam dung dịch thì có 46 ml ancol nguyên chất.
C Cứ 100 gam dung dịch thì có 46 gam ancol nguyên chất.
D Cứ 54 ml nước thì có 46 ml ancol nguyên chất.
Câu 13: Phản ứng nào sau đây được dùng để điều chế ancol etylic trong công nghiệp?
D CH COOC H3 2 5+NaOH→t° CH COONa C H OH3 + 2 5
Câu 14: Phát biểu nào sau đây là sai khi nói về phenol (C6H5OH)?
A Phenol thuộc loại ancol thơm, đơn chức.
B Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
C Phenol ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng.
D Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa.
Câu 15: Đề hiđrat hóa etanol (xúc tác H2SO4 đặc, 170 C° ), thu được sản phẩm hữu cơ chủ yếu nào sauđây?
Câu 16: Etanol là chất có tác động đến hệ thần kinh trung ương Khi hàm lượng etanol trong máu tăng
cao sẽ có hiện tượng nôn, mất tỉnh táo và có thể dẫn đến tử vong Tên gọi khác của etanol là
A ancol etylic B axit fomic C etanal D phenol.
Câu 17: Đun nóng hỗn hợp n ancol đơn chức khác nhau với H2SO4 đặc ở 140 C° thì số ete thu được tối đalà
Trang 19A CH3CHO B CH2=CH 2 C CH CH.≡ D CH3−CH 3
Câu 19: Cho các ancol: (1) ancol metylic; (2) ancol butylic; (3) ancol etylic Dãy sắp xếp các ancol theo
chiều tăng dần độ tan trong nước là
A ( ) ( ) ( )1 < 2 < 3 B ( ) ( ) ( )1 < 3 < 2 C ( ) ( ) ( )2 < 3 < 1 D ( ) ( ) ( )2 < 1 < 3
Câu 20: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46° phản ứng hết với kim loại Na dư, thu được V lít khí H2
(đktc) Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất và H2O lần lượt là 0,8 g/ml và 1 g/ml Giá trịcủa V là
Câu 21: Để xác định độ rượu của một loại rượu etylic (X) người ta lấy 10 ml X cho tác dụng với Na vừa
đủ thu được 2,576 lít H2 (đktc), biết khối lượng riêng của C H OH 0,8 g/ ml2 5 = Độ rượu của X là
A 87,50 ° B 85,30 ° C 92,55 ° D 91,10 °
Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít CO2 (đktc) và 15,3 gam
H2O Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na dư, thu được 4,48 lít khí H2 (đktc) Giá trị của m là
Câu 23: Cho hai thí nghiệm sau:
Thí nghiệm 1: Cho 6 gam ancol no, mạch hở, đơn chức X tác dụng với m gam Na, sau phản ứng thu được0,075 gam H2
Thí nghiệm 2: Cho 6 gam ancol no, mạch hở, đơn chức X tác dụng với 2m gam Na, sau phản ứng thukhông tới 0,1 gam H2
X có công thức là
A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H9OH
Câu 24: Trong ancol đơn chức X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng Đun nóng X với H2SO4 đặc thuđược anken Y Phân tử khối của Y là
Câu 25: Tách nước hỗn hợp ancol etylic và ancol Y (no, đơn chức, mạch hở) chỉ tạo hai anken Đốt cháy
cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ anol này bằng 5/3 lần nước sinh ra từ ancol kia Ancol Ylà
A CH3−CH2−CH OH( )−CH 3 B CH3−CH2−CH2−OH
C CH3−CH2−CH2−CH2−OH D CH3−CH OH( ) −CH 3
Câu 26: Đun 57,5 gam etanol với H2SO4 đặc ở 170 C° Dẫn các sản phẩm khí và hơi lần lượt qua cácbình đựng riêng rẽ các dung dịch: NaOH, CuSO4 khan, dung dịch Br2/CCl4 Sau thí nghiệm thấy khốilượng bình cuối tăng 21 gam Hiệu suất quá trình đêhiđrat hóa etanol là
Bài tập nâng cao
Câu 27: Đun nóng hỗn hợp X gồm một ancol no A, đơn chức, bậc I và một ancol no B, đơn chức bậc III
với H2SO4 đặc ở 140 C° , người ta thu được 5,4 gam H2O và 26,4 gam hỗn hợp các ete với số mol bằngnhau Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn Công thức của ancol bậc I là
A CH3OH B C2H5OH C CH3CH2CH2OH D C3H7CH2OH
Trang 20Câu 28: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ba ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được
3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Giá trị của m là
Câu 29: Hỗn hợp T gồm hai ancol no, đơn chức X và Y (MX <MY), đồng đẳng kế tiếp nhau Đun nóng27,2 gam T với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp các chất hữu cơ Z gồm: 0,08 mol ba ete (có khối lượng 6,76gam) và một lượng ancol dư Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 43,68 lít khí O2 (đktc) Hiệu suất phản ứngtạo ete của X và Y lần lượt là
A 20% và 40% B 40% và 30% C 30% và 30% D 50% và 20%.
Câu 30: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm ba ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng
nhóm OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ởđktc) Giá trị của V là
Câu 31: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức thuộc dãy đồng đẳng thu
được 6,72 lít CO2 (đktc) và 9,90 gam H2O Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp X như trên với H2SO4 đặc
ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối lượng ete thu được là
Câu 32: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol ancol no, mạch hở cần vừa đủ 3,5 mol O2 Công thức phân tử của X là
A C3H8O3 B C2H6O2 C C2H6O D C3H8O2
Câu 33: Hỗn hợp X chứa glixerol và hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Cho 8,75
gam X tác dụng với Na thu được 2,52 lít H2 (đktc) Mặt khác 14 gam X tác dụng vừa đủ với 3,92 gamCu(OH)2 Công thức phân tử của hai ancol là
A C3H7OH và C4H9OH B C2H5OH và C3H7OH
C CH3OH và C2H5OH D C4H9OH và C5H11OH
Câu 34: Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X tạo ra 0,4 mol CO2 và 0,5 mol H2O X tác dụng vớiCu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chức Y Phát biểu nàosau đây đúng?
A Trong X có 3 nhóm CH3
B Hiđrat hóa but-2-en thu được X.
C Trong X có 2 nhóm OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai.
D X làm mất màu dung dịch nước brom.
Câu 35: Trong bình kín (có thể tích không đổi) chứa một ancol no, mạch hở X (số C trong X nhỏ hơn 5)
và lượng O2 vừa đủ để đốt cháy hoàn toàn X Ban đầu bình có nhiệt độ 110 C° và áp suất P atm Bật tia1lửa điện để đốt cháy hoàn toàn X, sau khi đưa bình về 110 C° thấy áp suất bình là P (tại điều kiện này2
H2O ở trạng thái khí) Biết rằng P2=1,4P 1 Phát biểu nào sau đây sai?
A Đun nóng X với dung dịch H2SO4 đặc ở 170 C° thu được anken
B Khi cho ancol X tác dụng với Na dư thu được số mol H2 bằng số mol X phản ứng
C Ancol X có 2 công thức cấu tạo.
D Chỉ có 1 đồng phân của ancol X hòa tan được Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường
Trang 21Câu 2: (1) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.
(2) đúng, vì tính axit rất yếu nên phenol không làm đổi màu quỳ tím
A sai vì nhóm OH đính trực tiếp với vòng benzen →C H OH6 5 không phải là ancol
B đúng vì tính axit của phenol rất yếu, không làm đổi màu quỳ tím
C đúng
D đúng vì có phản ứng:
Trang 23Tách nước hỗn hợp ancol etylic và ancol Y chỉ tạo 2 anken → Tách nước Y chỉ tạo 1 anken → Loại A.
Gọi công thức phân tử của ancol Y là C Hn 2n 2+ O n 2( ≠ )
Xét 1 mol C2H5OH và C Hn 2n 2+ O
Đốt C2H5OH: nH O2 =3nC H OH2 5 =3 mol
Trang 24Bình đựng NaOH hấp thụ hết H2SO4 đặc, etanol dư.
Bình đựng CuSO4 hấp thụ hoàn toàn hơi nước
Bình đựng dung dịch Br2/CCl4 hấp thụ hoàn toàn anken
Câu 28: nCO2 =0,17 mol;nH O2 =0,3 mol
Ta có: nancol =nH O 2 −nCO 2 =0,3 0,17 0,13 mol− = →nO ancol ( ) =nancol =0,13 mol
Bảo toàn nguyên tố O: O X ( ) O 2 CO 2 H O 2 O 2
Trang 26→ Công thức phân tử của X là C3H8O3.
Trang 27Vì X tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam → X có các nhóm OH kề cận.
Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chức Y → Các nhóm OH gắn vào các C cùng bậc.
Gọi công thức của X là C Hn 2n 2+ O x nx( ≤ )
Coi số mol của X là 1 mol
Vì x n≤ → =x 2;n 3=
X
→ là C3H8O2
→ Công thức cấu tạo của X là CH OH CH2 − 2−CH OH2 hoặc CH OH CH OH2 − ( )−CH3
A sai vì khi đun nóng X với dung dịch H2SO4 đặc ở 170 C° không thu được anken
Trang 28CHƯƠNG 13: ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC
- Độ tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng
- Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (có nồng
độ 37 – 40%) được gọi là fomalin
c Phân loại
- Dựa vào gốc hiđrocacbon
+ Anđehit no: HCHO, CH3CHO…
+ Anđehit không no: CH2 = CH – CHO,…
+ Anđehit thơm: C6H5 – CHO,…
- Dựa vào số nhóm CHO
+ Anđehit đơn chức: HCHO, CH3CHO,…
+ Anđehit đa chức: (CHO)2, CH2(CHO)2,…
Trang 29- Oxi hóa ancol bậc I
- HCHO sản xuất phenol – fomanđehit và ure – fomanđehit
- Fomon dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật,…
- CH3CHO sản xuất axit axetic
- Các axit đều là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường
- Do liên kết hiđro trong phân tử axit bền hơn trong phân tử ancol nên các axit có nhiệt độ sôi cao hơnnhiệt độ sôi của các ancol có cùng số nguyên tử cacbon
- Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước Độ tan trong nước của các axit giảm dần theo chiều tăngcủa phân tử khối
c Phân loại
- Axit no, đơn chức, mạch hở: HCOOH, CH3COOH,…
- Axit không no, đơn chức, mạch hở: CH2 = CH – COOH,…
- Axit no, hai chức, mạch hở: (COOH)2, CH COOH , 2( )2 HOOC−CH2 4 −COOH,…
- Axit thơm, đơn chức: C6H5COOH,…
d Tính chất hóa học
* Tính axit
- Đổi màu quỳ tím sang màu đỏ
- Tác dụng với kim loại đứng trước H: K, Ba, Ca, Na, Mg, Al, Zn, Fe, Ni, Sn, Pb, (H)
- Tác dụng với bazơ
2
- Tác dụng với oxit bazơ
Trang 30- Tác dụng với muối của axit yếu hơn (muối cacbonat, phenolat, hiđrocacbonat, ancolat,…)
Ví dụ 1: Tên gọi của hợp chất CH3 – CHO là
A anđehit fomic B axit axetic C anđehit axetic D etanol.
Hướng dẫn giải
Tên gọi của hợp chất CH3 – CHO là anđehit axetic
→ Chọn C.
Ví dụ 2: Dãy gồm các chất xếp theo chiều lực axit tăng dần từ trái qua phải là
A HCOOH, CH3COOH; CH3CH2COOH
B CH3COOH; CH2ClCOOH; CHCl2COOH
C CH3COOH; HCOOH; (CH3)2CHCOOH
D C6H5OH; CH3COOH; CH3CH2OH
Hướng dẫn giải
So sánh tính axit của RCOOH:
Gốc R đẩy e (C Hn 2n 1+ )→ Làm giảm độ phân cực của liên kết O – H→ Làm giảm tính axit.
Số nguyên tử C càng lớn thì đẩy e càng mạnh → Tính axit càng yếu.
Trang 31Ví dụ: HCOOH CH COOH CH CH COOH> 3 > 3 2
Gốc R hút e (Cl ,Br ,I− − −) → Làm tăng độ phân cực của liên kết O – H → Làm tăng tính axit.
Hợp chất các có nhiều gốc Cl thì tính axit càng mạnh
→ Dãy các chất sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit là CH3COOH; CH2ClCOOH; CHCl2COOH.
→ Chọn B.
Ví dụ 3: Cho sơ đồ phản ứng: C H2 2→ →X CH COOH3
Trong sơ đồ trên mỗi mũi tên là một phản ứng, X là chất nào sau đây?
Ví dụ 4: Phát biểu nào sau đây về anđehit là sai?
A Axetanđehit được dùng để sản xuất axit axetic làm nguyên liệu cho nhiều ngành sản xuất.
B Dùng fomanđehit để làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật, có tính sát trùng.
C Fomanđehit là nguyên liệu sản xuất PE, nhựa ure – fomanđehit.
D Nhiều anđehit có nguồn gốc thiên nhiên được dùng làm nguyên liệu trong công nghiệp thực phẩm,
Trang 32Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol axit cacboxylic, no, đơn chức, mạch hở cần vừa đủ V lít O2 (đktc), thuđược 0,2 mol H2O Giá trị của V là
Lại có: nO axit ( ) =2nC H O n 2n 2 =0,1.2 0,2 mol=
Bảo toàn nguyên tố O:
Trang 33Mặt khác: nCO2 >nH O2 → X chứa ít nhất một axit không no → Loại A và C.
→ Chọn D.
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit no, đơn chức, mạch hở X cần 17,92 lít khí oxi (đktc) Hấp thụ
hết sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư được 60 gam kết tủa Công thức phân tử của X là
Do Ca(OH)2 dư nên: nCO2 =nCaCO3 =0,6 mol
Gọi công thức của anđehit no, đơn chức, mạch hở là C H O n 1n 2n ( ≥ )
Đặc biệt: HCHOAgNO /NH 3 3→4Ag↓
Trang 34Khi cho anđehit đơn chức X tham gia phản ứng tráng bạc mà có Ag
X
n4
Ví dụ 2: Cho 4,4 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3, đun nóng, thu được 21,6 gam Ag Công thức của X là
Ví dụ 3: Cho hỗn hợp gồm 0,05 mol HCHO và 0,02 mol HCOOH vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3, đun nóng Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được m gam Ag Giá trị của m là
Hướng dẫn giải
Ta có: nAg=4nHCHO+2nHCOOH=0,2 0,04 0,24 mol+ =
Trang 35→ Chọn C
Ví dụ 4: Oxi hóa hết 4,36 gam hỗn hợp hai ancol (đơn chức, đồng đẳng kế tiếp) thành anđehit cần vừa đủ
8,8 gam CuO Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thuđược m gam Ag Giá trị của m là
→ Hai anđehit tương ứng là HCHO (0,05 mol) và CH3CHO (0,06 mol).
Ta có: nAg=4nHCHO+2nCH CHO3 =0,2 0,12 0,32 mol+ =
Trang 36Tính axit yếu của axit cacboxylic.
Làm đổi màu quỳ tím thành đỏ
Tác dụng với kim loại đứng trước hiđro trong dãy điện hóa
Trang 37C HOOC COOH.− D C2H5COOH.
Trang 38+ Nếu x 1= → =R 7 (không thỏa mãn).
+ Nếu x 2= → =R 14→X là HOOC CH− 2−COOH
→ Chọn B.
Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic đơn chức, đồng đẳng kế tiếp Cho 5,4 gam X phản ứng hoàn
toàn với dung dịch NaHCO3 dư, thu được 2,24 lít khí CO2 (đktc) Công thức của hai axit trong X là
A C3H7COOH và C4H9COOH B CH3COOH và C2H5COOH
C C2H5COOH và C3H7COOH D HCOOH và CH3COOH
Hướng dẫn giải
2
CO
Gọi công thức của hai axit là RCOOH
X là axit cacboxylic đơn chức: nX =nCOOH =nCO2 =0,1mol
Câu 1: Tên gọi của hợp chất CH3COOH là
A axit fomic B ancol etylic C anđehit axetic D axit axetic.
Câu 2: Công thức của axit stearic là
A C2H5COOH B CH3COOH C C17H35COOH D C17H33COOH
Câu 3: Axit fomic có trong nọc kiến Khi bị kiến cắn, nên chọn chất nào dưới đây bôi vào vết thương để
giảm sưng tẩy?
Câu 4: Anđehit no mạch hở X có công thức đơn giản nhất C2H3O Công thức phân tử của X là
Trang 39A C6H9O3 B C4H6O2 C C8H12O4 D C2H3O.
Câu 5: Cho dãy các chất: etan, etanol, etanal, axit etanoic Chất có nhiệt độ sôi cao nhất trong dãy là
Câu 6: Chất nào dưới đây vừa tác dụng được với dung dịch NaOH, vừa tác dụng được với Br2?
A CH3CH2COOH B CH3CH2CH2OH C CH2=CHCOOH D CH3COOCH3
Câu 7: Cho các chất: HCHO, CH3CHO, HCOOH, C2H2 Số chất có phản ứng tráng bạc là
Câu 8: Axit axetic không phản ứng với chất nào sau đây?
Câu 9: Axit cacboxylic nào dưới đây có mạch cacbon phân nhánh và làm mất màu dung dịch brom?
Câu 10: Cho phản ứng: 2C H6 5−CHO KOH+ →C H6 5−COOK C H+ 6 5−CH2−OH Phản ứng nàychứng tỏ C6H5CHO
A vừa thể hiện tính khử, vừa thể hiện tính oxi hóa.
B chỉ thể hiện tính oxi hóa.
C chỉ thể hiện tính khử.
D không thể hiện tính khử và tính oxi hóa.
Câu 11: Rót 1 – 2 ml dung dịch chất X đậm đặc vào ống nghiệm đựng 1 – 2 ml dung dịch NaHCO3 Đưaque diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm thì que diêm tắt Chất X là
A ancol etylic B anđehit axetic C axit axetic D phenol.
Câu 12: Anđehit mạch hở X có công thức đơn giản nhất là C4H4O2 Trong phân tử X có số liên kết σ nhỏ
hơn 11 X có đồng phân hình học Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là
(X, M, Z là các chất vô cơ, mỗi mũi tên ứng với một phương trình phản ứng)
Chất T trong sơ đồ trên là
Câu 14: X, Y, Z là các hợp chất mạch hở, bền có cùng công thức phân tử C3H6O X tác dụng được với Na
và không có phản ứng tráng bạc Y không tác dụng được với Na nhưng có phản ứng tráng bạc Z khôngtác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc Các chất X, Y, Z lần lượt là:
A CH3−CH2−CHO;CH3−CO CH ;CH− 3 2=CH CH− 2−OH
B CH2=CH CH− 2−OH;CH3−CO CH ;CH− 3 3−CH2−CHO
C CH2=CH CH− 2−OH;CH3−CH2−CHO;CH3−CO CH − 3
D CH3−CO CH ;CH− 3 3−CH2−CHO;CH2=CH CH− 2−OH
Câu 15: Cho các phát biểu sau:
(a) Anđehit vừa có tính oxi hóa, vừa có tính khử
(b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen
Trang 40(c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu được ancol bậc một.
(d) Dung dịch axit axetic tác dụng được với Cu(OH)2
(e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hóa đỏ
Số phát biểu đúng là
Câu 16: Hiđro hóa chất hữu cơ X thu được (CH3)2CHCH2CH2OH Chất X có tên thay thế là
A 2-metylbutan-3-on B metyl isopropyl xeton.
C 3-metylbutan-1-al D 3-metylbutan-2-al.
Câu 17: X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số cacbonnhỏ hơn 4), có tỉ khối so với hiđro là 4,7 Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ khối sovới hiđro là 9,4 Thu lấy toàn bộ ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư) được V lít H2 Giá trị lớn nhấtcủa V là
Câu 18: Cho 0,125 mol anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được
27 gam Ag Mặt khác, hiđro hóa hoàn toàn 0,25 mol X cần vừa đủ 0,5 mol H2 Dãy đồng đẳng của X cócông thức chung là
A C Hn 2n(CHO) (2 n 0≥ ) B C Hn 2n 3+ CHO n 0 ( ≥ )
C C Hn 2n 1+CHO n 2 ( ≥ ) D C Hn 2n 1−CHO n 2 ( ≥ )
Câu 19: Cho 13,6 gam một chất hữu cơ X (có thành phần nguyên tố C, H, O) tác dụng vừa đủ với dung
dịch chứa 0,6 mol AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được 43,2 gam Ag Công thức cấu tạo của X là
Câu 20: Hỗn hợp G gồm hai anđehit X và Y, trong đó MX <MY <1,6M X Đốt cháy hỗn hợp G thu được
CO2 và H2O có số mol bằng nhau Cho 0,10 mol hỗn hợp G vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được0,25 mol Ag Tổng số nguyên tử trong một phân tử Y là
Câu 22: Hiđro hóa hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai anđehit X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng (MX <MY), thu được hỗn hợp hai ancol có khối lượng lớn hơn M là 1 gam Đốtcháy hoàn toàn M thu được 30,8 gam CO2 Công thức và phần trăm khối lượng của X lần lượt là
Câu 23: Cho 0,92 gam hỗn hợp X gồm axetilen và anđehit axetic phản ứng hoàn toàn với dung dịch
AgNO3/NH3 thu được 5,64 gam kết tủa Thành phần phần trăm các chất trong hỗn hợp X là